1-(4-(o-tolylsulfonyl)phenyl)ethan-1-one | 869853-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(o-tolylsulfonyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(2-Methylphenyl)sulfonylphenyl]ethanone
• CAS: 869853-53-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: WLNNZALTUVAUMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(o-tolylsulfonyl)phenyl)ethan-1-one 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,1,1-trifluoro-2-[4-(toluene-2-sulfonyl)phenyl]-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and SAR of novel diarylsulfone 11β-HSD1 inhibitors

  摘要：

  In this communication, human 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11 beta-HSD1) inhibitory activities of a novel series of diarylsulfones are described. Optimization of this series resulted in several highly potent 11b-HSD1 inhibitors with excellent pharmacokinetic (PK) properties. Compound (S)-25 showed excellent efficacy in a non-human primate ex vivo pharmacodynamic model. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.09.097
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯磺酰氯 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 碳酸氢钠 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(4-(o-tolylsulfonyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光/铜催化的芳基卤化物的磺酰化

  摘要：

  报道了一种有效的可见光辅助，铜催化的芳基卤化物与亚磺酸盐的磺酰化反应。在我们的协议中，原位形成的单一配体Cu I光催化剂用于光催化转化。以中等至良好的产率获得了多种有机砜。该策略证明了合成各种有用的有机砜的有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01050

文献信息

• ARYLSULFONES AND USES RELATED THERETO
  申请人：Fan Pingchen

  公开号：US20080269283A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Aryl sulfone compounds of formula I and II are described and have therapeutic utility, particularly in the treatment of diabetes, obesity and related conditions and disorders:

  描述了公式I和II的芳基磺酰化合物，并具有治疗效用，特别是在治疗糖尿病、肥胖症和相关疾病和疾病方面。
• [EN] ARYL SULFONES AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] SULFONES D'ARYLE ET UTILISATIONS LIÉES À EUX
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2005110980A3

  公开（公告）日：2006-02-23
• US7402704B2
  申请人：——

  公开号：US7402704B2

  公开（公告）日：2008-07-22
• US7754890B2
  申请人：——

  公开号：US7754890B2

  公开（公告）日：2010-07-13
• Sulfonylation of Aryl Halides by Visible Light/Copper Catalysis
  作者：Qiuli Yan、Wenwen Cui、Xiuyan Song、Guiyun Xu、Min Jiang、Kai Sun、Jian Lv、Daoshan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01050

  日期：2021.5.7

  An efficient visible-light-assisted, copper-catalyzed sulfonylation of aryl halides with sulfinates is reported. In our protocol, a single ligand CuI photocatalyst formed in situ was used in the photocatalytic transformation. Diverse organosulfones were obtained in moderate to good yields. This strategy demonstrates a promising approach toward the synthesis of diverse and useful organosulfones.

  报道了一种有效的可见光辅助，铜催化的芳基卤化物与亚磺酸盐的磺酰化反应。在我们的协议中，原位形成的单一配体Cu I光催化剂用于光催化转化。以中等至良好的产率获得了多种有机砜。该策略证明了合成各种有用的有机砜的有前途的方法。