5-methoxybenzo[h]quinoline | 1270044-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxybenzo[h]quinoline
• CAS: 1270044-62-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: NIHIVRLKKPTLEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) chloride trihydrate 、 5-methoxybenzo[h]quinoline 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到[Ir(μ-Cl)(5-MeObzq)₂]₂
  参考文献：
  名称：

  微波加速C，N-环金属化作为磷光材料的氯桥铱（III）双核前体的途径：配位溶剂中铱（III）二聚体行为的优化，合成和研究。

  摘要：

  我们介绍了使用微波作为非常规热源来加速铱（III）氯桥二聚体制备的研究结果。结果使我们能够修订和改进以非常简单的分离方式快速高效地合成铱（III）二聚体的已知指南。根据已开发的方法，可以有效地合成包含基于2-苯基吡啶并基的配体的已知二聚体，以及用功能化的苯并[ h ]喹啉基和2-苯氧基吡啶并基的配体稳定的新二聚体。所引入的配体的范围包括具有给电子性（-Me，-OMe，-OPh，-NMe 2），吸电子（-F，-Br，-CF 3，-C的化合物）6 F 5）和空穴传输（-NPh 2，-C 6 H 4 NPh 2）基团。通过NMR，X射线衍射和电喷雾电离质谱法对得到的配合物进行表征，并且在配位溶剂如二甲基亚砜和乙腈的存在下检查其行为。对上述溶剂与二聚体之间相互作用的研究使我们能够确认前者裂解μ-氯化物桥的能力，这丰富了有机金属化学领域的知识。这些知识对从事铱基材料研究的科学家特别有用，有助于避免对光谱数据的误解。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c01071
• 作为产物：
  描述：

  7,8-苯并喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-methoxybenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过涉及C（sp2-）-Br键活化的反应合成5位取代的苯并[h]喹啉衍生物

  摘要：

  根据文献报道，苯并[ h ]喹啉及其取代的类似物，由于其与2-苯基吡啶衍生物的结构相似性，对于基于铱的磷光有机发光二极管技术而言，似乎是非常有前途的C，N-环金属化配体。5-溴-苯并[ h ]喹啉作为进一步转化的便捷前体引起了我们的特殊兴趣，并在过渡金属促进的独家C-C，C-O和C-N键形成过程中成功实现了功能化系列5取代的苯并[ h具有独特结构和特性的]喹啉衍生物。一些合成的化合物似乎是后续转化的合适起始原料，并使得能够制备新的基于苯并[ h ]喹啉的材料，例如那些具有氟或倍半硅氧烷基团的材料，而这些是常规Scraup规程尚未合成的。在选定的转换中，微波辐射作为非常规能量载体的帮助显着提高了效率，从而导致形成所需产品，产率高达99％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800286

文献信息

• Microwave-Accelerated C,N-Cyclometalation as a Route to Chloro-Bridged Iridium(III) Binuclear Precursors of Phosphorescent Materials: Optimization, Synthesis, and Studies of the Iridium(III) Dimer Behavior in Coordinating Solvents
  作者：Bartosz Orwat、Myong Joon Oh、Maciej Zaranek、Maciej Kubicki、Rafał Januszewski、Ireneusz Kownacki

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01071

  日期：2020.7.6

  unconventional heat source for the acceleration of iridium(III) chloro-bridged dimer preparation. The results enabled us to revise and improve known guidelines for the very quick and highly efficient synthesis of iridium(III) dimeric complexes in a very simple isolation manner. According to the developed methodology, the already known dimers containing ligands based on the 2-phenylpyridinato motif, as well as

  我们介绍了使用微波作为非常规热源来加速铱（III）氯桥二聚体制备的研究结果。结果使我们能够修订和改进以非常简单的分离方式快速高效地合成铱（III）二聚体的已知指南。根据已开发的方法，可以有效地合成包含基于2-苯基吡啶并基的配体的已知二聚体，以及用功能化的苯并[ h ]喹啉基和2-苯氧基吡啶并基的配体稳定的新二聚体。所引入的配体的范围包括具有给电子性（-Me，-OMe，-OPh，-NMe 2），吸电子（-F，-Br，-CF 3，-C的化合物）6 F 5）和空穴传输（-NPh 2，-C 6 H 4 NPh 2）基团。通过NMR，X射线衍射和电喷雾电离质谱法对得到的配合物进行表征，并且在配位溶剂如二甲基亚砜和乙腈的存在下检查其行为。对上述溶剂与二聚体之间相互作用的研究使我们能够确认前者裂解μ-氯化物桥的能力，这丰富了有机金属化学领域的知识。这些知识对从事铱基材料研究的科学家特别有用，有助于避免对光谱数据的误解。
• Electrophilic Si−H Activation by Acetonitrilo Benzo[<i>h</i>]quinoline Iridacycles: Influence of Electronic Effects in Catalysis
  作者：Masoumeh Behzadi、Chunchesh Malangi Gajendramurthy、Mélanie Boucher、Christophe Deraedt、Yann Cornaton、Lydia Karmazin、Nathalie Gruber、Philippe Bertani、Jean‐Pierre Djukic

  DOI：10.1002/chem.202300811

  日期：2023.8

  The evaluation in hydrosilylation catalysis of six new benzo[h]quinoline-derived acetonitrilo pentamethylcyclopentadienyl iridium(III) tetrakis(3,5-bis-trifluoromethylphenyl)borate salts bearing different substituents −X (−OMe, −H, −Cl, −Br, −NO2 and −(NO2)2) at the heterochelating ligand shows direct substituent dependence consistent with the electrophilic activation of the hydrosilane by the precatalyst

  六种新型苯并[ h ]喹啉衍生的带有不同取代基−X(−OMe,−H,−Cl,−Br)的乙腈五甲基环戊二烯基铱(III)四(3,5-双三氟甲基苯基)硼酸盐的氢化硅烷化催化评价，-NO 2和-(NO 2 ) 2 )在杂螯合配体上表现出直接的取代基依赖性，这与预催化剂对氢硅烷的亲电活化一致。
• Synthesis of 5-Substituted Benzo[<i>h</i> ]quinoline Derivatives <i>via</i> Reactions Involving C(<i>sp</i> ² )−Br Bond Activation
  作者：Bartosz Orwat、Myong-joon Oh Oh、Maciej Kubicki、Ireneusz Kownacki

  DOI：10.1002/adsc.201800286

  日期：2018.9.3

  metal‐promoted exclusive C−C, C−O and C−N bond formation, yielding a series of 5‐substituted benzo[h]quinoline derivatives with unique structures and properties. Some of the synthesized compounds seemed to be appropriate starting materials for subsequent transformations, and enabled the preparation of new benzo[h]quinoline‐based materials, for instance those with fluorine or silsesquioxane groups, which have

  根据文献报道，苯并[ h ]喹啉及其取代的类似物，由于其与2-苯基吡啶衍生物的结构相似性，对于基于铱的磷光有机发光二极管技术而言，似乎是非常有前途的C，N-环金属化配体。5-溴-苯并[ h ]喹啉作为进一步转化的便捷前体引起了我们的特殊兴趣，并在过渡金属促进的独家C-C，C-O和C-N键形成过程中成功实现了功能化系列5取代的苯并[ h具有独特结构和特性的]喹啉衍生物。一些合成的化合物似乎是后续转化的合适起始原料，并使得能够制备新的基于苯并[ h ]喹啉的材料，例如那些具有氟或倍半硅氧烷基团的材料，而这些是常规Scraup规程尚未合成的。在选定的转换中，微波辐射作为非常规能量载体的帮助显着提高了效率，从而导致形成所需产品，产率高达99％。