β-2-thienyl-DL-alanine ethyl ester | 81071-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-2-thienyl-DL-alanine ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-amino-3-(thiophen-2-yl)propanoate；ethyl 2-amino-3-thiophen-2-ylpropanoate
• CAS: 81071-08-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• 分子量: 199.274
• InChiKey: AYUYTYORAZVBSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-2-thienyl-DL-alanine ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboxyimide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 Nα,Nε-dicarbobenzyloxy-L-lysyl-β-2-thienyl-DL-alanine
  参考文献：
  名称：

  Kametani, Tetsuji; Kigasawa, Kazuo; Hiiragi, Mineharu, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 7, p. 1205 - 1242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(二甲氧基甲基)噻吩 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.02h， 生成 β-2-thienyl-DL-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用硝基乙酸乙酯和缩合或环加成反应合成非天然α-氨基酯。

  摘要：

  我们在这里报告了使用硝基乙酸乙酯作为甘氨酸模板生产α-氨基酯的情况。首先研究将其与各种芳基缩醛缩合，得到3-芳基-2-硝基丙烯酸乙酯，然后还原（NaBH4，然后锌/ HCl）还原成α-氨基酯。探索了该方法的范围以及芳基取代基的替代方法。我们还关注了各种[2 + 3]环加成反应，其中一种导致了螺缩醛，这导致了不希望的5-（苯甲酰胺基甲基）异恶唑-3-羧酸乙酯。还研究了使用硝酸铈（IV）铵在5-亚甲基-4,5-二氢恶唑上添加硝基乙酸乙酯，并使用金（I）化学方法合成了其他带有恶唑的α-氨基酯。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.263

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND THEIR USES AS LUCIFERINS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRAZINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE LUCIFÉRINES
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2018197727A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention is in the field of bioluminescence in biology and/or medicine. In particular, the invention provides imidazopyrazine derivatives, processes for preparation thereof, and their uses as luciferins.

  本发明涉及生物学和/或医学领域的生物发光。具体来说，该发明提供了咪唑吡啶衍生物，其制备方法以及它们作为荧光素的用途。
• IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND THEIR USES AS LUCIFERINS
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP3395803A1

  公开（公告）日：2018-10-31

  The present invention is in the field of bioluminescence in biology and/or medicine. In particular, the invention provides imidazopyrazine derivatives, processes for preparation thereof, and their uses as luciferins.

  本发明属于生物学和/或医学中的生物发光领域。特别是，本发明提供了咪唑吡嗪衍生物、其制备工艺及其作为荧光素的用途。
• Kametani, Tetsuji; Kigasawa, Kazuo; Hiiragi, Mineharu, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 7, p. 1205 - 1242
  作者：Kametani, Tetsuji、Kigasawa, Kazuo、Hiiragi, Mineharu、Wakisaka, Kikuo、Haga, Seiji、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of unnatural α-amino esters using ethyl nitroacetate and condensation or cycloaddition reactions
  作者：Glwadys Gagnot、Vincent Hervin、Eloi P Coutant、Sarah Desmons、Racha Baatallah、Victor Monnot、Yves L Janin

  DOI：10.3762/bjoc.14.263

  日期：——

  We report here on the use of ethyl nitroacetate as a glycine template to produce α-amino esters. This started with a study of its condensation with various arylacetals to give ethyl 3-aryl-2-nitroacrylates followed by a reduction (NaBH4 and then zinc/HCl) into α-amino esters. The scope of this method was explored as well as an alternative with arylacylals instead. We also focused on various [2 + 3]

  我们在这里报告了使用硝基乙酸乙酯作为甘氨酸模板生产α-氨基酯的情况。首先研究将其与各种芳基缩醛缩合，得到3-芳基-2-硝基丙烯酸乙酯，然后还原（NaBH4，然后锌/ HCl）还原成α-氨基酯。探索了该方法的范围以及芳基取代基的替代方法。我们还关注了各种[2 + 3]环加成反应，其中一种导致了螺缩醛，这导致了不希望的5-（苯甲酰胺基甲基）异恶唑-3-羧酸乙酯。还研究了使用硝酸铈（IV）铵在5-亚甲基-4,5-二氢恶唑上添加硝基乙酸乙酯，并使用金（I）化学方法合成了其他带有恶唑的α-氨基酯。