2,3,4,7‑tetrahydro‑1H‑inden‑2‑ol | 7567-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,7‑tetrahydro‑1H‑inden‑2‑ol
• 英文别名: 2,3,4,7-tetrahydro-1H-inden-2-ol；4,7-dihydro-2-indanol；4,7-Dihydroindan-2-ol；4.7-Dihydroindan-2-ol
• CAS: 7567-68-2
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: CYOCNCUFQOBZTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,7‑tetrahydro‑1H‑inden‑2‑ol 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 三正丁胺 、 铜 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 Tricyclo<4.3.1.0^1,6>deca-2,4,7-trien
  参考文献：
  名称：

  1,5-Methanocyclononatetraenyl Anion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00966a070
• 作为产物：
  描述：

  2-茚醇 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2,3,4,7‑tetrahydro‑1H‑inden‑2‑ol
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-1,2,3,6-四氢-azulen-6-羧酸乙酯——一类新型液晶材料的新前体

  摘要：

  摘要 报道了一种合成卡宾加合物 4 的新方法。前体 5 和 6 的合成采用扩环策略，并建立了形成芴烯衍生物 6 的机制。 目标前体 13 的合成，一种用于合成新介晶材料的新前体，及其各种卤化衍生物（ 14-16) 进行。

  DOI：

  10.1080/00397910500406393

文献信息

• 2‐Hydroxy‐1,2,3,6‐tetrahydro‐azulen‐6‐carboxylic Acid Ethyl Ester—A Novel Precursor for a New Class of Liquid Crystalline Materials
  作者：Zakir Hussain、Henning Hopf、Ludwig Pohl、Toni Rantanen

  DOI：10.1080/00397910500406393

  日期：2006.3.1

  Abstract A novel approach for the syntheses of carbene adduct 4 is reported. A ring-enlargement strategy was employed for the synthesis of precursors 5 and 6 and established the mechanism of the formation of azulene derivative 6. Synthesis of target precursor 13, a novel precursor for the synthesis of new mesogenic materials, and its various halogenated derivatives (14–16) was carried out.

  摘要 报道了一种合成卡宾加合物 4 的新方法。前体 5 和 6 的合成采用扩环策略，并建立了形成芴烯衍生物 6 的机制。 目标前体 13 的合成，一种用于合成新介晶材料的新前体，及其各种卤化衍生物（ 14-16) 进行。
• Synthesis and Characterisation of 2,3a,5,6,7a-pentaacetoxy-octahydro-1<i>H</i>-indene from indan-2-ol
  作者：Neslihan Balci、Latif Kelebekli、Suleyman Goksu、Baris Anil、Ertan Sahin

  DOI：10.3184/030823409x430211

  日期：2009.4

  A synthesis of 2,3a,5,6,7a-pentaacetoxyoctahydro-1 H-indene has been achieved starting from indan-2-ol. The Birch reduction of indan-2-ol gave 4,7-dihydro-2-indanol in high yield which when followed by acetylation, resulted in the corresponding acetates. The OsO₄ oxidation of the 2-acetoxy-4,7-dihydroindane followed by acetylation furnished the desired pentaacetates in high yield.

  从茚-2-醇开始，合成了 2,3a,5,6,7a-五乙酰氧基八氢-1 H-茚。将茚-2-醇进行桦木还原可得到高产率的 4,7-二氢-2-茚醇，再进行乙酰化可得到相应的乙酸酯。OsO4 氧化 2-乙酰氧基-4,7-二氢茚满，然后进行乙酰化，可以高产率得到所需的五乙酸酯。
• Synthesis, characterization, and crystal structure of 6,7a-dichloro-3a-hydroxyoctahydro-1H-indene-2,5-diyl diacetates
  作者：Latif Kelebekli、Baris Anil、Suleyman Goksu、Ertan Sahin

  DOI：10.1007/s13738-018-1394-z

  日期：2018.9

  The first syntheses and characterizations of 6,7a-dichloro-3a-hydroxyoctahydro-1H-indene-2,5-diyl diacetates were successfully obtained starting from indan-2-ol. Epoxidation of 2 was carried out using mCPBA in methylene chloride followed by acetylation using acetyl chloride to furnish the diacetates. The structures of all synthesized compounds were characterized by spectroscopic methods.

  从茚满-2-醇成功地获得了6,7a-二氯-3a-羟基八氢-1 H-茚-2,5-二基二乙酸酯的首次合成和表征。使用m CPBA在二氯甲烷中进行2的环氧化，然后使用乙酰氯进行乙酰化以提供二乙酸酯。所有合成化合物的结构均通过光谱法表征。
• <i>endo</i> and <i>exo</i> Coordination of Indanol: Synthesis, Isolation and Structural Characterisation of [H ₃ Ru ₃ ( <i>endo</i> ‐Indanol)(C ₆ Me ₆ ) ₂ (O)] ⁺ and [H ₃ Ru ₃ ( <i>exo</i> ‐Indanol)(C ₆ Me ₆ ) ₂ (O)] ⁺ as Their Tetrafluoroborate Salts
  作者：Ludovic Vieille‐Petit、Lydia Karmazin‐Brelot、Gaël Labat、Georg Süss‐Fink

  DOI：10.1002/ejic.200400285

  日期：2004.10

  complex [RuCl2(indanol)]2 (1). The mononuclear complex [Ru(indanol)(H2O)3]2+ (2), formed in situ from 1 in aqueous solution, reacts with the dinuclear complex [H3Ru2(C6Me6)2]+ to give a trinuclear arene-ruthenium cluster as a mixture of two isomers, the cations [H3Ru3(endo-indanol)(C6Me6)2(O)]+ (3a) and [H3Ru3(exo-indanol)(C6Me6)2(O)]+ (3b), in a 1:1 ratio. The hydroxy function of the indanol ligand

  2,3,4,7-四氢-1H-茚-2-醇与氯化钌水合物在回流乙醇中反应生成氯桥联双核络合物[RuCl2(茚满醇)]2 (1)。单核络合物 [Ru(indanol)(H2O)3]2+ (2)，由 1 在水溶液中原位形成，与双核络合物 [H3Ru2(C6Me6)2]+ 反应生成三核芳烃-钌簇，如两种异构体的混合物，阳离子 [H3Ru3(endo-indanol)(C6Me6)2(O)]+ (3a) 和 [H3Ru3(exo-indanol)(C6Me6)2(O)]+ (3b)，在一个1:1 比例。茚满醇配体的羟基官能团朝向 3a 的 μ3-氧代帽，而 OH 基团远离 3b 的金属骨架。这两种异构体可以很容易地通过硅胶色谱法分离，被分离出来并表征为它们的四氟硼酸盐。[3a][BF4] 的单晶 X 射线结构分析表明，μ3-氧代配体和羟基官能团之间存在强分子内氢键，如 NMR 光谱所示，该氢键甚至在丙酮溶液中仍然存在。另一方面，如
• Aliphatic semidiones. XV. 2,3-Semidiones derived from the bicyclo[n.1.0]alkanes
  作者：Glen Allan Russell、John J. McDonnell、Philip R. Whittle、Richard S. Givens、Robert G. Keske

  DOI：10.1021/ja00735a022

  日期：1971.3