2-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl]acetaldehyde | 1055324-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 1055324-13-4
• 化学式: C₂₁H₄₀O₃
• 分子量: 340.547
• InChiKey: QRKAIKHODFLRDZ-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl]acetaldehyde 、 4-苄氧基苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以84%的产率得到4-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-4-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of aculeatins A and B from d-glucose

  摘要：

  A simple and highly efficient total synthesis of cytotoxic dioxa-dispiroketals aculeatins A and B is disclosed. The key steps include alkynylation of a chiral aldehyde and in situ deprotection, spirocyclization of a 3,5-acetonide protected ketone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.05.028
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-4-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-ethanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-tridecyl-1,3-dioxan-4-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of aculeatins A and B from d-glucose

  摘要：

  A simple and highly efficient total synthesis of cytotoxic dioxa-dispiroketals aculeatins A and B is disclosed. The key steps include alkynylation of a chiral aldehyde and in situ deprotection, spirocyclization of a 3,5-acetonide protected ketone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.05.028

文献信息

• Total synthesis of aculeatins A and B from d-glucose
  作者：Vangaru Suresh、Jondoss Jon Paul Selvam、Karuturi Rajesh、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.05.028

  日期：2008.6

  A simple and highly efficient total synthesis of cytotoxic dioxa-dispiroketals aculeatins A and B is disclosed. The key steps include alkynylation of a chiral aldehyde and in situ deprotection, spirocyclization of a 3,5-acetonide protected ketone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.