1-(trimethylsiloxy)-1-phenyl-1-buten-3-one | 74590-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(trimethylsiloxy)-1-phenyl-1-buten-3-one
• 英文别名: Z-4-phenyl-4-trimethylsiloxy-3-buten-2-one；4-trimethylsiloxy-4-phenylbut-3-en-2-one；1-phenyl-1-(silyloxy)but-1-en-3-one；(Z)-4-phenyl-4-trimethylsilyloxybut-3-en-2-one
• CAS: 74590-81-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂Si
• 分子量: 234.37
• InChiKey: OZWDBHAFBLDKKE-RAXLEYEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsiloxy)-1-phenyl-1-buten-3-one 在 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-vinyl-4-benzoyl-5-methyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of dihydrofurans from the addition of enolate dianion derivatives to (.eta.4-diene)Co(CO)3BF4

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a053
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-(trimethylsilyloxy)-2(E)-buten-2-one 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 4-trimethylsiloxy-4-phenylbut-3-en-2-one 、 Z-1-phenyl-3-trimethylsiloxy-2-buten-1-one 、 1-(trimethylsiloxy)-1-phenyl-1-buten-3-one
  参考文献：
  名称：

  Silylotropic rearrangements in silicon-containing derivatives of acetoacetic ester, malonic esters, and benzoylacetone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00952221

文献信息

• The first 4-chloro-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-diene and its application to the regioselective synthesis of chlorinated arenes
  作者：Stefanie Reim、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.139

  日期：2008.3

  Chlorinated phenols, benzophenones, and butenolides are prepared by various one-pot cyclization reactions of the first 4-chloro-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene.

  氯化苯酚，二苯甲酮和丁烯内酯是通过对第一个4-氯-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯进行单锅环化反应制得的。
• Synthesis of fluorenones based on a ‘[3+3] cyclization/Suzuki cross-coupling/Friedel–Crafts acylation’ strategy
  作者：Stefanie Reim、Matthias Lau、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.025

  日期：2006.9

  Functionalized fluorenones were prepared by sequential ‘[3+3] cyclization–Suzuki cross-coupling/Friedel–Crafts acylation’ reactions.

  通过顺序的“ [3 + 3]环化-Suzuki交叉偶联/ Friedel-Crafts酰化”反应制备功能化的芴酮。
• Chemistry of enol silyl ethers. 5. A novel cycloaromatization reaction. Regiocontrolled synthesis of substituted methyl salicylates
  作者：Tak-Hang Chan、Peter Brownbridge

  DOI：10.1021/ja00530a038

  日期：1980.5
• Gostevskii, B. A.; Vyazankina, O. A.; Vyazankin, N. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 8, p. 1659 - 1662
  作者：Gostevskii, B. A.、Vyazankina, O. A.、Vyazankin, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Mizhiritskii, M. D.; Lebedev, E. P.; Fufaeva, A. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, p. 1862 - 1864
  作者：Mizhiritskii, M. D.、Lebedev, E. P.、Fufaeva, A. N.

  DOI：——

  日期：——