(S)-N-methyl-O-tert-butyldimethylsilyl serine methyl ester | 122902-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-methyl-O-tert-butyldimethylsilyl serine methyl ester
• 英文别名: (S)-O-tert-butyldimethylsilyl-N-methylserine methyl ester；O-tert-butyldimethylsilyl-N-methyl-L-serine methyl ester；(S)-N-methyl-O-tert-butyldimethylsilyl serinemethyl ester；methyl (2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(methylamino)propanoate
• CAS: 122902-76-5
• 化学式: C₁₁H₂₅NO₃Si
• 分子量: 247.41
• InChiKey: APMNPGBXWATONE-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  259.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-methyl-O-tert-butyldimethylsilyl serine methyl ester 在 氢氟酸 、 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl (2S)-2-[[3-[(1S,2R,4aS,6R,8aR)-1,6-dimethyl-2-[(E)-prop-1-enyl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]-3-oxopropanoyl]-methylamino]-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  镰刀菌毒素马鞭草素的全合成。

  摘要：

  描述了镰刀菌毒素马鞭草抑制素（一种有效的HIV-1整合酶抑制剂）的简短立体选择性合成，该方法使用了完全共轭的E，E，E-三烯与三取代的γ的立体选择性分子内Diels-Alder反应作为关键步骤， δ-不饱和β-酮硫酯。

  DOI：

  10.1039/b411350k
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以206 mg的产率得到(S)-N-methyl-O-tert-butyldimethylsilyl serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚烯酰四酸吡喃黑苷 J 和 I 的结构证明合成

  摘要：

  这项工作报告了由 β-酮硫酯18、锡烷13和丝氨酸基结构单元 ( S )- 首次合成聚烯四酸吡喃黑苷 J ( 3 ; N-未取代的) 和 I ( 4 ; N-甲基化的)-分别为19或N - Me 类似物 ( S )- 21。我们的目标与其自然对应物的特定旋转相匹配。这支持了化合物3和4的绝对构型， 如先前从掺入13 C 标记的 ( S)-丝氨酸在生物合成过程中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101053

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Epidithio-, Epitetrathio-, and bis-(Methylthio)diketopiperazines: Synthetic Methodology, Enantioselective Total Synthesis of Epicoccin G, 8,8′-<i>epi</i>-<i>ent</i>-Rostratin B, Gliotoxin, Gliotoxin G, Emethallicin E, and Haematocin and Discovery of New Antiviral and Antimalarial Agents
  作者：K. C. Nicolaou、Min Lu、Sotirios Totokotsopoulos、Philipp Heretsch、Denis Giguère、Ya-Ping Sun、David Sarlah、Thu H. Nguyen、Ian C. Wolf、Donald F. Smee、Craig W. Day、Selina Bopp、Elizabeth A. Winzeler

  DOI：10.1021/ja308429f

  日期：2012.10.17

  An improved sulfenylation method for the preparation of epidithio-, epitetrathio-, and bis-(methylthio)diketopiperazines from diketopiperazines has been developed. Employing NaHMDS and related bases and elemental sulfur or bis[bis(trimethylsilyl)amino]trisulfide (23) in THF, the developed method was applied to the synthesis of a series of natural and designed molecules, including epicoccin G (1), 8

  已经开发了一种用于从二酮哌嗪制备桥二硫、表四硫和双（甲硫基）二酮哌嗪的改进的亚磺酰化方法。在 THF 中使用 NaHMDS 和相关碱和元素硫或双[双（三甲基甲硅烷基）氨基]三硫化物 (23)，将开发的方法应用于合成一系列天然和设计的分子，包括表球菌素 G (1)、8、 8'-epi-ent-rostratin B (2)、gliotoxin (3)、gliotoxin G (4)、emethallicin E (5) 和 heematocin (6)。对选定合成化合物的生物筛选导致发现了许多纳摩尔抗脊髓灰质炎病毒药物（即 46、2,2'-epi-46 和 61）和几种低微摩尔抗恶性疟原虫先导化合物（即 46、 2,2'-epi-46、58、61 和 1)。
• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Fusarisetin A via the Intramolecular Pauson–Khand Reaction
  作者：Jun Huang、Lichao Fang、Rong Long、Li-Li Shi、Hong-Juan Shen、Chuang-chuang Li、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol401831w

  日期：2013.8.2

  An asymmetic total synthesis of (+)-fusarisetin A has been achieved. The essential to our strategy was the application of the intramolecular Pauson–Khand reaction for the stereoselective construction of the trans-decalin subunit of (+)-fusarisetin A with a unique C16 quarternary chiral center. The developed chemistry offers an alternative to the IMDA reaction that has been used for fusarisetin A, and

  （+）-fusrisetin A的不对称全合成已实现。我们策略的关键是应用分子内Pauson-Khand反应立体选择性构建（+）-fusrisetin A的反式十氢化萘亚基，并具有一个独特的C16季手性中心。发达的化学方法提供了一种用于fusarisetin A的IMDA反应的替代方法，适用于生物评估的类似物合成。
• Asymmetric Synthesis and Biosynthetic Implications of (+)-Fusarisetin A
  作者：Jun Yin、Cheng Wang、Lili Kong、Shujun Cai、Shuanhu Gao

  DOI：10.1002/anie.201202455

  日期：2012.7.27

  Starting from equisetin, the asymmetric synthesis of (+)‐fusarisetin A has been accomplished in a one‐pot transformation including a biomimetic oxidation and an intramolecular Diels–Alder/Roskamp reaction. Peroxyfusarisetin is proposed as a plausible biosynthetic intermediate based on studies of the oxidation of equisetin.

  从马鞭草素开始，不对称合成（+）-呋塞瑞汀A已通过一锅转化完成，包括仿生氧化和分子内Diels-Alder / Roskamp反应。基于对马鞭草素的氧化研究，过氧化富铁链霉菌素被认为是一种可行的生物合成中间体。
• A Short Stereoselective Total Synthesis of the Fusarium Toxin Equisetin
  作者：Lisa T. Burke、Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Félix Rodríguez

  DOI：10.1021/ol006493u

  日期：2000.11.1

  A short stereoselective synthesis of the fusarium toxin equisetin, an N-methylserine-derived acyl tetramic acid and potent inhibitor of HIV-1 integrase enzyme, is described using as the key step a stereoselective lithium perchlorate mediated intramolecular Diels-Alder reaction of a fully conjugated E,E,E-triene with a trisubstituted gamma,delta-unsaturated beta-ketothioester.

  镰刀菌毒素equsetin，N-甲基丝氨酸衍生的酰基四酸和HIV-1整合酶的强效抑制剂的简短立体选择性合成被描述为关键步骤，该立体选择性高氯酸锂介导的完全共轭的分子内Diels-Alder反应具有三取代的γ，δ-不饱和β-酮硫代酸酯的E，E，E-三烯。
• Total synthesis of the plasmoidal pigment physarorubinic acid, a polyenoyl tetramic acid
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Deborah A. Longbottom

  DOI：10.1039/a904921e

  日期：——

  The total synthesis of physarorubinic acid, a polyenoyltetramic acid plasmoidal pigment from Physarum polycephalum, is described in a series of steps from (E)-3-iodoacrylic acid 6 and employs aminolysis of the pentaene thioester 11 as a key synthetic step. Lacey–Dieckmann cyclisation and subsequent deprotection then affords physarorubinic acid 1 in high yield and purity.

  由（Physical）头孢霉（Physarum polycephalum）合成的physarorubinic acid（一种多烯酰基四酸血浆蛋白）的总合成在（E）-3-碘代丙烯酸6的一系列步骤中进行了描述，并采用戊烯硫酯11的氨解作为关键的合成步骤。Lacey-Dieckmann环化和随后的脱保护作用可提供高产率和高纯度的physarorubinic acid 1。