5,6-dihydrobenzo[a]acridine | 16573-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydrobenzo[a]acridine
• CAS: 16573-42-5
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: QHUFRHWQVUBXPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydrobenzo[a]acridine 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以40 %的产率得到6-chlorobenzo[a]acridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND AND AN ORGANIC SEMICONDUCTING LAYER, AN ORGANIC ELECTRONIC DEVICE AND A DISPLAY OR LIGHTING DEVICE COMPRISING THE SAME
  [FR] COMPOSÉ ET COUCHE SEMI-CONDUCTRICE ORGANIQUE, DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE ET DISPOSITIF D'AFFICHAGE OU D'ÉCLAIRAGE LE COMPRENANT

  摘要：

  本发明涉及具有式（I）的化合物，包括相同化合物的有机半导体层，包括相同化合物的有机电子器件，包括相同化合物的显示器件以及包括相同化合物的照明器件。

  公开号：

  WO2020216708A1
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 7.0h， 以62%的产率得到5,6-dihydrobenzo[a]acridine
  参考文献：
  名称：

  通过间接Friedländer环 空法从醇类中进行无金属好氧一锅合成取代/环状喹啉†

  摘要：

  首次从容易获得的2-氨基苄醇/ 2-氨基二苯甲酮和烷基/芳基醇中设计出了无金属，操作简单且高效的一锅好氧合成功能化/环化喹啉的方法。该过程涉及两个顺序的反应，即，将醇原位空中氧化为相应的醛/酮，然后进行弗里德兰德环化反应。

  DOI：

  10.1039/c5ob01422k

文献信息

• CuSO₄–<scp>d</scp>-glucose, an inexpensive and eco-efficient catalytic system: direct access to diverse quinolines through modified Friedländer approach involving S_NAr/reduction/annulation cascade in one pot
  作者：Namrata Anand、Tanmoy Chanda、Suvajit Koley、Sushobhan Chowdhury、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1039/c4ra14138e

  日期：——

  A one-pot, efficient approach to quinoline synthesis, directly from 2-bromoaromatic aldehydes/ketones in a H₂O–EtOH mixture involving a sequence of S_NAr/reduction/annulation cascade using CuSO₄-d-glucose, is devised.

  一种高效的一锅法制备喹啉的方法，直接从2-溴芳香醛/酮在H₂O–EtOH混合物中进行，涉及使用CuSO₄-d-葡萄糖的SNAr/还原/环化级联序列。
• An improved synthesis of quinolines from β-bromovinyl aldehydes and primary arylamines in the presence of a palladium catalyst
  作者：Chan Sik Cho、Hyo Bo Kim、Wen Xiu Ren、Nam Sik Yoon

  DOI：10.1002/aoc.1709

  日期：2010.11

  β‐Bromovinyl aldehydes are effectively cyclized with primary arylamines in DMF at 110 °C in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst to give the corresponding quinolines in high yields. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  在催化量的钯催化剂存在下，在110°C的条件下，β-溴乙烯基醛与伯芳基胺在DMF中有效地环化，从而以高收率得到相应的喹啉。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Domino Nitro Reduction-Friedländer Heterocyclization for the Preparation of Quinolines
  作者：Kwabena Fobi、Richard A. Bunce

  DOI：10.3390/molecules27134123

  日期：——

  presence of active methylene compounds (AMCs) to produce substituted quinolines in high yields. The conditions are mild enough to tolerate a wide range of functionality in both reacting partners and promote reactions not only with phenyl and benzyl ketones, but also with β-keto-esters, β-keto-nitriles, β-keto-sulfones and β-diketones. The reaction of 2-nitroaromatic ketones with unsymmetrical AMCs is

  Friedländer 合成提供了在碱存在下从 2-氨基苯甲醛和活化酮中高效获得取代喹啉的途径。该方法的缺点在于容易获得的 2-氨基苯甲醛衍生物相对较少。为了克服这个问题，我们报告了这一过程的改进，包括在活性亚甲基化合物 (AMC) 存在下用 Fe/AcOH 原位还原 2-硝基苯甲醛，以高产率生产取代的喹啉。该条件足够温和，可以耐受反应伙伴中的广泛功能，并促进不仅与苯基和苄基酮的反应，而且还与 β-酮酯、β-酮腈、β-酮砜和 β-二酮。2-硝基芳族酮与不对称 AMC 的反应不太可靠，H )-ones 来自Z Knoevenagel 中间体的环化，当某些大基团与 AMC 酮羰基相邻时，这似乎是有利的。
• COMPOUND AND AN ORGANIC SEMICONDUCTING LAYER, AN ORGANIC ELECTRONIC DEVICE AND A DISPLAY OR LIGHTING DEVICE COMPRISING THE SAME
  申请人：Novaled GmbH

  公开号：EP3730482A1

  公开（公告）日：2020-10-28

  The present invention relates to a compound having the formula (I) an organic semiconducting layer comprising the same, an organic electronic device comprising the same, a display device comprising the same and a lighting device comprising the same.

  本发明涉及一种具有式 (I) 的化合物 由其组成的有机半导体层、由其组成的有机电子器件、由其组成的显示器件和由其组成的照明器件。
• A Convenient and Highly Regioselective One-Pot Synthesis of Quinolines by Addition of a Vilsmeier-Type Reagent to <i>N</i>-Arylimines
  作者：Alan R. Katritzky、Michael Arend

  DOI：10.1021/jo981252+

  日期：1998.12.1