1,8-diaza-9,10-anthraquinone | 161617-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,8-diaza-9,10-anthraquinone
• 英文别名: pyridine[3,2-g]quinoline-5,10-dione；1,8-Diazaanthraquinone；pyrido[3,2-g]quinoline-5,10-dione
• CAS: 161617-81-8
• 化学式: C₁₂H₆N₂O₂
• 分子量: 210.192
• InChiKey: UMPXJANEVODDAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-diaza-9,10-anthraquinone 在 urea hydrogen peroxide 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以31%的产率得到1,8-diazaanthracene-9,10-dione-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 1,8-diazaanthracene-9,10-dione by tandem directed ortho-metallation/metal-halogen exchange

  摘要：

  Tandem directed ortho-metallation/metal-halogen exchange reactions between N,N-diethyl-pyridine-2-carboxamide and 2-bromopyridine-3-carbaldehyde yield 1,8-diazaanthracene-9,10-dione. This compound has been further functionalized to its N-oxide and the corresponding 2,9,10-trione derivative, structurally related to the antibiotic diazaquinomycin A.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01004-j
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴对苯醌 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 2.02h， 生成 1,8-diaza-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of 1,5-diazaanthraquinones as antitumour compounds

  摘要：

  1,5-Diazaanthraquinone derivatives were synthesized employing single and double hetero Diels-Alder strategies. Their in vitro antitumour activity was assayed using three cell lines. Some of these compounds, specially those bearing methyl or ethyl groups at the C-3,7 positions or chloro at C-4 and methyl at C-7, showed IC50 values in the 10(-8) M range for human lung carcinoma and human melanoma, which makes them attractive candidates for further development as anticancer agents. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.055

文献信息

• Hetero Diels–Alder Reactions of 1-Acetylamino- and 1-Dimethylamino-1-azadienes with Benzoquinones
  作者：José Marı́a Pérez、Pilar López-Alvarado、Carmen Avendaño、J.Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00058-2

  日期：2000.3

  Treatment of bromobenzoquinone with 2 equiv. of a 1-dimethylamino-1-azadiene afforded mixtures of the corresponding 1,8-diaza-9,10-anthraquinone and 1,5-diaza-9,10-anthraquinone. Double hetero Diels–Alder reactions between 1-dimethylamino-1-azadienes and 2,6-dibromobenzoquinone afford symmetrically substituted 1,8-diaza-9,10-anthraquinone derivatives in excellent yields. 3-Substituted 1-azadienes afford

  2当量的溴苯醌处理。制备1-二甲基氨基-1-氮杂二烯，得到相应的1，8-二氮杂-9，10-蒽醌和1，5-二氮杂-9，10-蒽醌的混合物。双杂Diels – 1-二甲基氨基-1-氮杂二烯与2,6-二溴苯醌之间的Alder反应以极好的收率得到对称取代的1,8-二氮杂-9,10-蒽醌衍生物。3-取代的1-azadienes提供芳族衍生物，而4-取代的或3,4-二取代的1-azadienes导致1,8-双-（二甲基氨基）-1,4,5,8-四氢-1,8-二氮杂-9,10-蒽醌，在热条件下被芳香化。还可以控制杂Diels-Alder反应，得​​到孤立的7-溴5,8-喹啉醌，将其与第二氮杂二烯处理可以制备不对称的1,8-二氮杂9,10-蒽醌。
• 一种新的芳香族胺类化合物及其制备与应用
  申请人：吉林奥来德光电材料股份有限公司

  公开号：CN105198875B

  公开（公告）日：2017-07-04

  本发明公开了一种新的芳香族胺类化合物，其化合物分子通式为：其中，R1、R2、R3均为氢原子或碳原子数1～30烷基或碳原子数6～50的芳基或碳原子数5～50的杂环基或碳原子数6～30的芳香族胺基中的一种；Ar1、Ar2均为氢原子或碳原子数7～50的烷芳基或碳原子数7～50的烷芳氧基或碳原子数7～50的烷芳巯基或碳原子数6～50的芳基或碳原子数5～50的杂环基或碳原子数6～30的芳香族胺基或碳原子数6～50的芳氧基或碳原子数6～50的芳氧基芳巯基中的一种。这种芳杂环化合物用于制作有机电致器件，新杂环衍射物制造的器件具备高的亮度、优秀的耐热性、长寿命及高效率等特点。
• Antitumoral compounds
  申请人：Fernandez Antonio

  公开号：US20060014776A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Compounds of general formula I or a pharmaceutically acceptable salts, derivatives or prodrugs thereof are of use in treatment of cancer; wherein R 1 and R 2 are independently selected from the group consisting of hydrogen, substituted or unsubstituted C 1 -C 12 alkyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 12 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 -C 12 alkynyl, C 2 -C 12 alkenylidene, substituted or unsubstituted C 3 -C 12 alkynylidene and substituted or unsubstituted C 2 -C 12 acyl.

  通式I或其药学上可接受的盐、衍生物或前药在癌症治疗中有用；其中R1和R2分别选自氢、取代或未取代的C1-C12烷基、取代或未取代的C2-C12烯基、取代或未取代的C2-C12炔基、C2-C12烯基亚甲基、取代或未取代的C3-C12炔基亚甲基和取代或未取代的C2-C12酰。
• 硼杂环化合物、显示面板以及显示装置
  申请人：上海天马有机发光显示技术有限公司

  公开号：CN111533762A

  公开（公告）日：2020-08-14

  本发明属于OLED技术领域并提供了一种具有式I所示结构的化合物，其中，X1和X2各自独立地选自C原子或Si原子；L1和L2分别独立地选自共价单键、取代或未取代的C2‑C10亚烯基、取代或未取代的C2‑C10亚炔基、取代或未取代的C6‑C30亚芳基；R1和R5分别独立地选自取代或未取代的芳基或杂芳基；n1、n5分别独立地为0至5的整数；R2‑R4、R6‑R8分别独立地选自氢原子、氘原子、C1‑C20的烷基、C1‑C20的烷氧基、苯基，n2、n3、n4、n6、n7、n8分别独立地为0至4的整数；环A和环B各自独立地表示与X1和X2所在的环相互稠合的C4‑C6烃环、C6‑C20芳香环或C4‑C20芳香杂环。本发明还提供一种显示面板和显示装置。
• Antitumoral aza- and diazaanthracenes
  申请人：UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID

  公开号：EP0574195A1

  公开（公告）日：1993-12-15

  Azaanthracene-triones of the formula: (in which: R¹, R², R⁴ and R⁵ are the same or are different and each is a hydrogen atom or a lower alkyl group;    R³ is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a phenyl group or an amino-substituted phenyl gro up; and    X is a -CH-, =N- or -NH-, whereby the ring containing the group X is a benzene, pyridine or dihydropyridene ring) have antitumoral activity.

  式中的氮杂蒽三酮： 其中R¹、R²、R⁴和R⁵相同或不同，且各自为氢原子或低级烷基； R³ 是氢原子、低级烷基、苯基或氨基取代的苯基；以及 X是-CH-、=N-或-NH-，其中含有基团X的环是苯、吡啶或二氢吡啶环）。 具有抗肿瘤活性。

表征谱图