goniothalesdiol A | 913255-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: goniothalesdiol A
• 英文别名: methyl 2-[(2R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-phenyloxan-2-yl]acetate
• CAS: 913255-79-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: KDINCHVBSLYDMN-UVLXDEKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  426.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene 在 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 二乙基甲氧基硼烷 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 titanium(IV)isopropoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.67h， 生成 goniothalesdiol A
  参考文献：
  名称：

  使用一锅Sharpless环氧化/区域选择性环氧化物开环进行三步合成鹅油烯二醇A

  摘要：

  使用一锅Sharpless不对称环氧化/区域选择性环氧化物开环作为关键步骤，从市售反式肉桂醛开始，仅需三步即可完成无保护基的菊芋二醇A的总合成，总收率达55.1％。在先前报告的6个总合成中，需要6-11个步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.100

文献信息

• Protecting-Group-Free Total Synthesis of Goniothalesdiol A
  作者：Xingang Xie、Xuegong She、Junpeng Li、Huaiji Zheng、Yingpeng Su

  DOI：10.1055/s-0030-1258016

  日期：2010.9

  A concise asymmetric total synthesis of goniothalesdiol A was accomplished using protecting-group-free strategy, in which silyl-Prins cyclization was used as the key step.

  使用无保护基策略完成了goniothalesdiol A的简洁不对称全合成，其中以甲硅烷基-Prins环化为关键步骤。
• Stereoselective Total Synthesis of Goniothalesdiol A via Chiron Approach
  作者：Jhillu S. Yadav、Ragam Nageshwar Rao、Ragam Somaiah、Valaboju Harikrishna、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/hlca.200900342

  日期：——

  The stereocontrolled synthesis of goniothalesdiol A, a dihydroxylated tetrahydropyran compound, has been accomplished using D‐ribose as chiral precursor. The key steps involved are aryl Grignard reaction, stereoselective alkoxy‐directed keto reduction, and intramolecular oxy‐Michael addition.

  使用D-核糖作为手性前体，可以完成立体式合成鼠李素A（一种二羟基化的四氢吡喃化合物）的立体控制。涉及的关键步骤是芳基格氏反应，立体选择性烷氧基指导的酮还原以及分子内氧迈克尔的加成。
• Tandem α-aminoxylation–allylation reaction based approach for the synthesis of goniothalesdiol A, leiocarpin A and (+)-goniodiol
  作者：Gowravaram Sabitha、T. Rammohan Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.105

  日期：2011.12

  A short and efficient syntheses of goniothalesdiol A, leiocarpin A, and (+)-goniodiol are reported by a convergent strategy using tandem aminoxylation–allylation reaction as a key step starting from benzaldehyde.

  据报道，采用汇聚氨氧化-烯丙基化反应作为关键步骤，从苯甲醛开始，一种短而有效的方法合成了扑鸟烯二醇A，硫果皮苷A和（+）-goniodiol。
• Concise Synthesis of Goniothalesdiol A
  作者：Dong Wang、Ping Li Zeng、Junhui Zhou、Xuechao Yang、Zhibing Dong

  DOI：10.2174/1570178619666220408121439

  日期：2022.12

  A concise and efficient synthesis of styryllactone derivative, goniothalesdiol A, has been achieved in the six longest linear steps with 17.7% overall yield. The key steps of our synthesis involved PdCl2-mediated Wacker-type oxidative cyclisation and one-pot tandem Wittig olefination- Michael addition.

  摘要 通过六个最长的线性步骤，简捷高效地合成了苯乙烯内酯衍生物--Goniothalesdiol A，总产率为 17.7%。 在六个最长的线性步骤中实现了合成，总产率为 17.7%。合成的关键步骤包括 PdCl2 介导的 Wacker 型氧化环化和一锅串联 Wittig 烯化-迈克尔加成。 迈克尔加成。
• A simple and efficient synthesis of goniothalesdiol A
  作者：Pallavi Thakur、Kumaraswamy Boyapelly、Raji Reddy Gurram、Rakeshwar Bandichhor、Khagga Mukkanti

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.05.002

  日期：2012.5

  A concise, simple, and efficient stereoselective total synthesis of goniothalesdiol A starting from commercially available 2-deoxy-D-ribose is described herein using a stereocontrolled Grignard reaction, olefin cross-metathesis, and oxy-Michael addition reactions as the key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.