methyl (E,5S)-7-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-6-enoate | 91842-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,5S)-7-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-6-enoate
• CAS: 91842-16-9
• 化学式: C₁₄H₂₇BrO₃Si
• 分子量: 351.356
• InChiKey: HPEHLGHMRJYNOJ-IIANPFDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,5S)-7-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-6-enoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Methyl (5S,6E)-7-Bromo-5-hydroxyhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxins B

  摘要：

  本文描述了六种脂质素B异构体的立体选择性全合成。该灵活且立体选择性的策略涉及Sharpless不对称环氧化和庚基硼烷不对称还原，以确保三个羟基-bearing 立体中心，以及Wittig类型反应和钯（0）- 铜（I）偶联反应，以构建目标分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31673
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-hydroxy-hept-6-ynoic acid, methyl ester 在 偶氮二异丁腈 2,6-二甲基吡啶 、 溴 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (E,5S)-7-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxins B

  摘要：

  本文描述了六种脂质素B异构体的立体选择性全合成。该灵活且立体选择性的策略涉及Sharpless不对称环氧化和庚基硼烷不对称还原，以确保三个羟基-bearing 立体中心，以及Wittig类型反应和钯（0）- 铜（I）偶联反应，以构建目标分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31673

文献信息

• A General Strategy for the Synthesis of Monohydroxy-eicosatetraenoic Acids: Total Synthesis of 5(<i>S</i>)-Hydroxy-6(<i>E</i>),8,11,14(<i>Z</i>)-eicosatetraenoic Acid (5-HETE) and 12(<i>S</i>)-Hydroxy-5,8,14(<i>Z</i>), 10(<i>E</i>)-eicosatetraenoic Acid (12-HETE)
  作者：K. C. Nicolaou、T. Ladduwahetty、I. M. Taffer、R. E. Zipkin

  DOI：10.1055/s-1986-31612

  日期：——

  Stereocontrolled total syntheses of 5(S)-hydroxy-6(E),8, 11,14(Z)-eicosatetraenoic acid (5-HETE) and 12(S)hydroxy-5,8,14 (Z), 10(E)-eicosatetraenoic acid (12-HETE) via palladium(0)-copper(I) coupling technology are described.

  通过钯(0)-铜(I)耦合技术合成5(S)-羟基-6(E),8, 11,14(Z)-二十碳四烯酸（5-HETE）和12(S)-羟基-5,8,14(Z), 10(E)-二十碳四烯酸（12-HETE）的立体选择性全合成过程被描述。
• A general strategy for the total synthesis of the presumed lipoxin structures
  作者：K. C. Nicolaou、S. E. Webber

  DOI：10.1039/c39850000297

  日期：——

  Stereocontrolled total syntheses of four possible isomers of lipoxin B by a Pd0–CuI catalysed coupling reaction as a key step are described.

  描述了通过Pd 0 -Cu I催化的偶联反应对脂氧蛋白B的四种可能的异构体进行立体控制的总合成，并将其作为关键步骤。
• Total synthesis of 5(S),15(S)-dihydroxy-6,13-trans-8,15-cis-eicosatetraenoic acid (5,15-diHETE) and 8(S),15(S)-dihydroxy-5,11-cis-9,13-trans-eicosatetraenoic acid (8,15-DiHETE), two novel metabolites of arachidonic acid
  作者：K. C. Nicolaou、S. E. Webber

  DOI：10.1021/ja00331a058

  日期：1984.9
• Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxins B
  作者：K. C. Nicolaou、S. E. Webber

  DOI：10.1055/s-1986-31673

  日期：——

  A stereocontrolled total synthesis of six lipoxin B isomers are described. The flexible and stereoselective strategy involves Sharpless asymmetic epoxidation and pinylborane asymmetic reduction to secure the three hydroxyl-bearing stereocenters and a Wittig-type as well as palladium(0)-copper(I) coupling reactions to construct the carbon skeleton of the target molecules.

  本文描述了六种脂质素B异构体的立体选择性全合成。该灵活且立体选择性的策略涉及Sharpless不对称环氧化和庚基硼烷不对称还原，以确保三个羟基-bearing 立体中心，以及Wittig类型反应和钯（0）- 铜（I）偶联反应，以构建目标分子的碳骨架。