bismethyl azulene-5,7-dicarboxylate | 116115-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: bismethyl azulene-5,7-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl azulene-5,7-dicarboxylate；dimethyl 5,7-azulenedicarboxilate
• CAS: 116115-69-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: OTYSXHGABNQBIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bismethyl azulene-5,7-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 Azulene-5,7-dicarboxylic acid bis-dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Conformation of Dithia[3.3](1,3)azulenopyridinophanes

  摘要：

  标题化合物的优势构象及其动态过程已通过变温1H-NMR分析确定。分子力学计算揭示了构象转换的具体过程。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2343
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-morpholino-3,3a,8,8a-tetrahydroazulene-5,6-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 以10.2%的产率得到dimethyl azulene-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由 4-Morpholino-3,3a,8,8a-四氢 azulene-5,6-dicarboxylates 及其 1-取代衍生物热解合成 Azulene

  摘要：

  研究了 1-取代的 4-morpholino-3,3a,8,8a-tetrahydroazulene-5,6-dicarboxylates 衍生物 (7a-c) 在催化脱氢条件下的热解。反应底物通过多步序列制备，包括双环吗啉代烯胺与乙炔二羧酸二甲酯的 [2+2] 环加成，以及随后作为关键骨架结构的环丁烯环的电环开环，从双环 [3.3.0] 开始辛烷-2,6-二酮单（乙缩醛）。回流含有催化量 Pd–C 的 4-morpholino-3,3a,8,8a-tetrahydroazulene-5,6-dicarboxylate (7a) 的二苯醚溶液，得到 10% 的二甲基 azulene-5,6 -二羧酸酯 (8a)，伴随有 10% 产率的 4,6-二羧酸二甲酯 (9a)、痕量的 5,7-二羧酸二甲酯 (10a)，azulene-5-carboxylate 甲酯 (12a) 和 azulene-6-carboxylate

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.459

文献信息

• The Influence of Binding Site Geometry on Anion‐Binding Selectivity: A Case Study of Macrocyclic Receptors Built on the Azulene Skeleton
  作者：Dawid Lichosyt、Sylwia Wasiłek、Paweł Dydio、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/chem.201801460

  日期：2018.8.9

  understanding of host–guest noncovalent interactions lies at the very heart of supramolecular chemistry. Often a minute change to the structure of a host molecule's binding site can have a dramatic impact on a prospective host–guest binding event, changing the relative selectivity for potential guest molecules. With the overall goal of aiding the rational design of selective and effective receptors for anions

  对宿主-客体非共价相互作用的理解是超分子化学的核心。通常，宿主分子结合位点结构的微小变化可能会对预期的宿主-客体结合事件产生重大影响，从而改变潜在客体分子的相对选择性。为了帮助合理设计阴离子的选择性和有效受体的总体目标，我们研究了由五种紧密联系的，由两个结构单元构成的一系列五种紧密相关的20元大环四酰胺受体对结合位点几何形状的影响。从azulene-5,7-双酰胺，azulene-1,3-双酰胺和二吡啶类双酰胺单元池中提取。固态结构表明，游离受体的构象偏好是由结构单元的固有偏好驱动的，但是在某些情况下，大环拓扑结构能够超越这些构想，从而促进有利于阴离子结合的预组织构象。这些受体的氯化物络合物的固态结构表明，尽管所有受体都可以适应与具有挑战性的小氯离子的结合−与所有NH基团共存，只有包含氮杂5,7-双酰胺单元的受体形成短而线性的氢键相互作用，因此形成强的氢键相互作用。这些结论得到解决方案研究
• The azulene moiety as a chromogenic building block for anion receptors
  作者：Tomasz Zieliński、Mariusz Kędziorek、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.061

  日期：2005.9

  The azulene moiety has been investigated as a new building block for optical sensors for anions. In the course of these studies, amide and thioamide derivatives of azulene-5,7-dicarboxylic acid were synthesized. Their affinity towards anions and structural preferences are described. The X-ray analysis of the thioamide revealed the formation of a supramolecular helix.

  已经研究了氮杂部分作为阴离子光学传感器的新组成部分。在这些研究过程中，合成了Azulene-5，7-二羧酸的酰胺和硫代酰胺衍生物。描述了它们对阴离子的亲和力和结构偏好。硫代酰胺的X射线分析揭示了超分子螺旋的形成。
• FUKAZAWA, YOSHIMASA;OHTA, EMI;NAKABAI, TATSUYA;USUI, SHUJI, CHEM. LETT.,(1987) N 12, 2343-2346
  作者：FUKAZAWA, YOSHIMASA、OHTA, EMI、NAKABAI, TATSUYA、USUI, SHUJI

  DOI：——

  日期：——
• Conformation of Dithia[3.3](1,3)azulenopyridinophanes
  作者：Yoshimasa Fukazawa、Emi Ohta、Tatsuya Nakabai、Shuji Usui

  DOI：10.1246/cl.1987.2343

  日期：1987.12.5

  The preferred conformations and the dynamic processes of the title compounds have been determined by variable temperature 1H-NMR analysis. Molecular mechanics calculations suggested the detail course of the conformational interconversion.

  标题化合物的优势构象及其动态过程已通过变温1H-NMR分析确定。分子力学计算揭示了构象转换的具体过程。
• A Thermolytic Azulene Synthesis from Dimethyl 4-Morpholino-3,3a,8,8a-tetrahydroazulene-5,6-dicarboxylates and Its 1-Substituted Derivatives
  作者：Shigeyasu Kuroda、Syuzi Hirooka、Mitsunori Oda、Hiroyuki Iwaki、Syuki Teranishi、Noriko Matsushita、Tamotsu Hongou、Mariko Ikeda、Syuichi Hayashi、Ryuta Miyatake、Mayumi Izawa、(the late) Masaki Yamada、Ichiro Shimao

  DOI：10.1246/bcsj.71.459

  日期：1998.2

  The thermolysis of 1-substituted 4-morpholino-3,3a,8,8a-tetrahydroazulene-5,6-dicarboxylates derivatives (7a—c) under catalytic dehydrogenation conditions was studied. The reaction substrates were prepared by a several-step sequence involving the [2+2] cycloaddition of bicyclc morpholino enamines with dimethyl acetylenedicarboxylate, and a subsequent electrocyclic opening of the cyclobutene ring as

  研究了 1-取代的 4-morpholino-3,3a,8,8a-tetrahydroazulene-5,6-dicarboxylates 衍生物 (7a-c) 在催化脱氢条件下的热解。反应底物通过多步序列制备，包括双环吗啉代烯胺与乙炔二羧酸二甲酯的 [2+2] 环加成，以及随后作为关键骨架结构的环丁烯环的电环开环，从双环 [3.3.0] 开始辛烷-2,6-二酮单（乙缩醛）。回流含有催化量 Pd–C 的 4-morpholino-3,3a,8,8a-tetrahydroazulene-5,6-dicarboxylate (7a) 的二苯醚溶液，得到 10% 的二甲基 azulene-5,6 -二羧酸酯 (8a)，伴随有 10% 产率的 4,6-二羧酸二甲酯 (9a)、痕量的 5,7-二羧酸二甲酯 (10a)，azulene-5-carboxylate 甲酯 (12a) 和 azulene-6-carboxylate