(E,3S,4R)-1-(methoxymethoxy)-4-methyl-6-phenylhex-5-en-3-ol | 172225-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,3S,4R)-1-(methoxymethoxy)-4-methyl-6-phenylhex-5-en-3-ol
• CAS: 172225-76-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: IMABJLVYCQQUIC-HOMMJUPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3S,4R)-1-(methoxymethoxy)-4-methyl-6-phenylhex-5-en-3-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 氯甲酸异丙酯 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 desepoxyarenastatin A
  参考文献：
  名称：

  改善了强力他汀A（一种有效的细胞毒性海绵体二肽）的总合成与构效关系。

  摘要：

  描述了一种高效的不对称合成环状地萘肽A（1）。分离自海洋海绵Dysidea arenaria的图1显示出极强的细胞毒性，对KB细胞的IC50为pg / ml，在这种情况下，还检查了1种和相关化合物的几种立体异构体之间的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1598
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-5-(methoxymethoxy)-2-[(E)-2-phenylethenyl]pentane-1,3-diol 在 吡啶 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E,3S,4R)-1-(methoxymethoxy)-4-methyl-6-phenylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  改善了强力他汀A（一种有效的细胞毒性海绵体二肽）的总合成与构效关系。

  摘要：

  描述了一种高效的不对称合成环状地萘肽A（1）。分离自海洋海绵Dysidea arenaria的图1显示出极强的细胞毒性，对KB细胞的IC50为pg / ml，在这种情况下，还检查了1种和相关化合物的几种立体异构体之间的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1598

文献信息

• Synthesis of Amide Analogs of Arenastatin A
  作者：Nobutoshi Murakami、Weiqi Wang、Naoki Ohyabu、Takeshi Ito、Satoru Tamura、Shunji Aoki、Motomasa Kobayashi、Isao Kitagawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00766-3

  日期：2000.11

  In order to probe the metabolism of arenastatin A, a potent cytotoxic depsipeptide from the marine sponge Dysidea arenaria, we synthesized three analogs in which the ester linkages were replaced by amide bonds. Triamide analog-II and tetraamide analog, both of which contained a 15,20-amide linkage, showed stability in serum. However, arenastatin A and triamide analog-I, which both contained a 15,20-ester moiety, were readily metabolized in serum. Among the three amide analogs, only triamide analog-II exhibited potent cytotoxic activity against KB cells. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Improved Total Synthesis and Structure-Activity Relationship of Arenastatin A, a Potent Cytotoxic Spongean Depsipeptide.
  作者：Motomasa KOBAYASHI、Weiqi WANG、Naoki OHYABU、Michio KUROSU、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.43.1598

  日期：——

  An efficient asymmetric synthesis of a cyclic depsipeptide arenastatis A (1) is described. 1, isolated from the marine sponge Dysidea arenaria, exhibited extremely potent cytotoxicity with IC50 of pg/ml for KB cells, and in this context the structure-activity relationship among several stereoisomers of 1 and allied compounds has also been examined.

  描述了一种高效的不对称合成环状地萘肽A（1）。分离自海洋海绵Dysidea arenaria的图1显示出极强的细胞毒性，对KB细胞的IC50为pg / ml，在这种情况下，还检查了1种和相关化合物的几种立体异构体之间的结构-活性关系。