(Z)-1,3-diphenyl-2-(phenylselenyl)prop-2-en-1-one | 218965-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-1,3-diphenyl-2-(phenylselenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1,3-diphenyl-2-phenylselanylprop-2-en-1-one；(Z)-1,3-diphenyl-2-phenylselanylprop-2-en-1-one
• CAS: 218965-47-0
• 化学式: C₂₁H₁₆OSe
• 分子量: 363.317
• InChiKey: VXFSHDIVUKTRMX-SILNSSARSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53 °C
• 沸点：
  491.5±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基三苯基溴化膦 、 (Z)-1,3-diphenyl-2-(phenylselenyl)prop-2-en-1-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.58h， 以47%的产率得到trans-2-methyl-3,5-diphenyl-4-phenylselanyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  α-苯基硒基α，β-不饱和酮与不稳定的磷化氢的新合成和环丙烷化

  摘要：

  描述了制备α-苯基硒基烯酮的一般方法。磷取代基与这些α-苯基硒基烯酮以1,4-加成反应，生成环丙烷和/或二氢呋喃，具体取决于取代方式。这种不寻常的反应性是由于苯硒基部分造成的，它阻碍了烯酮的羰基，使其更不容易通过电子作用加成1，2-加成或促进共轭加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.025
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2-phenylselanylprop-2-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 二苯基二硒醚 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以83%的产率得到(Z)-1,3-diphenyl-2-(phenylselenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-苯基硒基α，β-不饱和酮与不稳定的磷化氢的新合成和环丙烷化

  摘要：

  描述了制备α-苯基硒基烯酮的一般方法。磷取代基与这些α-苯基硒基烯酮以1,4-加成反应，生成环丙烷和/或二氢呋喃，具体取决于取代方式。这种不寻常的反应性是由于苯硒基部分造成的，它阻碍了烯酮的羰基，使其更不容易通过电子作用加成1，2-加成或促进共轭加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.025

文献信息

• Stereoconservative Formation and Reactivity of α-Chalcogen-Functionalized Vinyllithium Compounds from α-Bromo-vinylic Chalcogenides
  作者：Antonio Braga、Gilson Zeni、Leandro de Andrade、Claudio Silveira

  DOI：10.1055/s-1997-3227

  日期：1997.5

  Bromine/lithium exchange was performed upon treatment of α-bromo-vinylic chalcogenides with butyllithium in hexane at room temperature to provide α-chalcogen-vinyllithium intermediates quantitatively. Addition of electrophiles to the lithiated compounds gave the corresponding functionalized vinylic chalcogenides in good yields with retention of configuration.

  在室温下，将α-溴代乙烯类硫属化合物与正丁基锂在己烷中反应，进行溴锂交换，以定量提供α-硫属元素-乙烯基锂中间体。向锂化的化合物中加入亲电子试剂，可得到相应功能化的乙烯基硫属化合物，收率良好，并保持构型不变。
• Visible-light-induced phenylchalcogenyl-oxygenation of allenes having aryl or electron withdrawing substituents with ambient air as a sole oxidant
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Swargam Vijaykumar、Kukkadapu Ankamma、Vykunthapu Narayanarao

  DOI：10.1039/c6ob02033j

  日期：——

  The synthesis of regio- and stereoselective aryl substituted α,β-unsaturated aldehydes and ketones from activated allenes was achieved. This mild and non-metallic oxidation is exclusively driven by benign ambient air and triggered by visible light. The same starting materials under ideal anaerobic conditions led to the 2,3-diphenylselenation adduct with no trace of oxygenated products, demonstrating

  从活化的烯上合成了区域和立体选择性的芳基取代的α，β-不饱和醛和酮。这种温和的非金属氧化仅由良性环境空气驱动，并由可见光触发。在理想的厌氧条件下，相同的原料导致形成2,3-二苯硒化加合物，而没有痕量的氧化产物，这表明溶解氧是两个不同反应路径的化学开关。该协议的显着特征是通过辐照两个有机分子之一实现的单电子转移（SET），从而避免了敏化剂形成自由基离子对。
• New synthesis and cyclopropanation of α-phenylselanyl α,β-unsaturated ketones with non-stabilized phosphorus ylides
  作者：Sébastien Redon、Stéphane Leleu、Xavier Pannecoucke、Xavier Franck、Francis Outurquin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.025

  日期：2008.9

  A general method for the preparation of α-phenylselanyl enones is described. Phosphorus ylides react with these α-phenylselanyl enones in a 1,4-addition, leading to cyclopropanes and/or dihydrofurans, depending on the substitution pattern. This unusual reactivity is due to the phenylselanyl moiety, hindering the carbonyl of the enone and making it less prone to 1,2-additions or promoting conjugate

  描述了制备α-苯基硒基烯酮的一般方法。磷取代基与这些α-苯基硒基烯酮以1,4-加成反应，生成环丙烷和/或二氢呋喃，具体取决于取代方式。这种不寻常的反应性是由于苯硒基部分造成的，它阻碍了烯酮的羰基，使其更不容易通过电子作用加成1，2-加成或促进共轭加成。