dehydromuscone | 22442-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dehydromuscone
• 英文别名: 3-Methyl-cyclopentadec-2-en-1-on；3-Methylcyclopentadec-2-en-1-one
• CAS: 22442-01-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: RLAOJKCSTGZACZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydromuscone 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(±)-麝香酮
  参考文献：
  名称：

  钯支撑 离子液体 催化剂 （Pd-SH-SILC）以化学选择性，可重复使用和非均相固定在巯基丙基硅胶上 催化剂 用于催化加氢

  摘要：

  醋酸钯 被固定为Pd-SH-SILC（Pd支持 离子液体 催化剂借助无定形巯基丙基硅胶的孔 离子液体[bmim] BF 4。异质Pd-SH-SILC对催化有效氢化 各种 烯烃在大气压和室温下。通过倾析，它可以承受多达10次的回收利用。

  DOI：

  10.1039/c1gc15217c
• 作为产物：
  描述：

  2,15-十六烷二酮 在 zinc(II) oxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 dehydromuscone
  参考文献：
  名称：

  （Ｚ）−３−メチル−２−シクロペンタデセノンの製造方法および（Ｒ）−（−）−３−メチルシクロペンタデカノンの製造方法

  摘要：

  【问题】提供一种低成本、高选择性地制造（Z）-3-甲基-2-环戊十二烯酮的制造方法。 【解决方案】具有加成步骤的将3-甲基-2-环戊十二烯酮和3-甲基-3-环戊十二烯酮混合物中的3-甲基-2-环戊十二烯酮和3-甲基-3-环戊十二烯酮加成氢卤酸。此外，具有从加成后的氢卤酸加成物中解离氢卤酸的解离步骤，将（E）-3-甲基-2-环戊十二烯酮和3-甲基-3-环戊十二烯酮异构化为（Z）-3-甲基-2-环戊十二烯酮。 【选项图】无

  公开号：

  JP2016222561A

文献信息

• Perfuming Ingredients with Odor of the Pheromone Type
  申请人：Chapuis Christian

  公开号：US20080280809A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The present invention relates to certain β-decalone derivatives which can impart useful odor notes of the pheromone or costus type. The present invention concerns the use of the compounds in the perfumery industry to impart such odor notes as well as to the compositions or articles that contain these compounds.

  本发明涉及某些β-癸内酮衍生物，可以赋予信息素或香根类的有用气味音符。本发明涉及在香料工业中使用这些化合物以赋予这种气味音符，以及含有这些化合物的组合物或制品。
• Short and Versatile Two-Carbon Ring Expansion Reactions by Thermo-Isomerization: Novel Straightforward Synthesis of (±)-Muscone, Nor- and Homomuscones, and Further Macrocyclic Ketones
  作者：Matthias Nagel、Hans-Jürgen Hansen、Georg Fráter

  DOI：10.1055/s-2002-19759

  日期：——

  the ring-expanded ketone as corresponding α-, and β-substituents, respectively. This novel thermal 1,3-C shift reaction therefore provides a new access to short syntheses of many alkyl-substituted macrocyclic ketone derivatives [e.g. (′)-muscone and analogues] in a systematic manner.

  在 600 °C 至约 650 °C 的温度下，1-乙烯基取代的中环和大环环烷醇衍生物在流动反应器系统中的热异构化直接导致扩环大环酮。乙烯基部分的烷基取代基分别作为相应的α-和β-取代基局部特异性地转移到扩环的酮上。因此，这种新颖的热 1,3-C 变换反应为许多烷基取代的大环酮衍生物 [例如 (')-麝香酮和类似物] 以系统方式进行短程合成提供了新途径。
• Enantioselective Routes to (-)-(<i>R</i>)-Muscone
  作者：Andreas Pfaltz、Bruno Bulic、Ulrich Lücking

  DOI：10.1055/s-2006-939069

  日期：——

  cyclopentadec-2-enone. The stereogenic center was introduced by enantioselective Cu-catalyzed conjugate addition of dimethyl-zinc. Because the ee in this step was only moderate, a new route via cyclopentadeca-2,14-dienone was developed. Enantioselective conjugate addition to this substrate led to 14-methylcylodec-2-enone, which was hydrogenated to give (-)-(R)-muscone in high overall yield with up to 98% ee.

  麝香酮的大环是通过钯催化的十六-1,15-二炔环化反应制备成环十五-2-烯酮。通过对映选择性铜催化的二甲基锌共轭加成引入立体中心。由于这一步中的ee只是中等，因此开发了一条通过环十五-2,14-二烯酮的新路线。向该底物添加对映选择性共轭物产生 14-methylcylodec-2-enone，将其氢化以高总产率得到 (-)-(R)-muscone，ee 高达 98%。
• Efficient Regioselective Aldol Condensation of Methyl Ketones Promoted by Organoaluminium Compounds, and Its Application to Muscone Synthesis
  作者：Jiro Tsuji、Toshiro Yamada、Mitsumasa Kaito、Tadakatsu Mandai

  DOI：10.1246/bcsj.53.1417

  日期：1980.5

  Dialkylaluminium aryloxide in combination with a tertiary amine was found to be a good reagent for regioselective aldol condensation of methyl ketones at the methyl side. Regioselective aldol condensation of 2-octanone was carried out using diisobutylaluminium phenoxide–pyridine. The intramolecular aldol condensation of 2,15-hexadecanedione promoted by the same reagent gave a mixture of dehydromuscones

  发现与叔胺组合的二烷基铝芳基氧化物是用于甲基酮在甲基侧的区域选择性羟醛缩合的良好试剂。2-辛酮的区域选择性羟醛缩合使用二异丁基苯酚铝-吡啶进行。由相同试剂促进的 2,15-十六烷二酮的分子内醇醛缩合得到脱氢麝香酮混合物，产率为 65%。其氢化产生麝香酮。
• 一种制备左旋麝香酮的方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN109678684B

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明提供一种制备左旋麝香酮的方法，以脱氢麝香酮为起始原料，手性胺作为诱导剂，均相铱为催化剂，氢气为还原剂，通过亚胺合成、不对称氢化和水解反应，合成左旋麝香酮产品。本方法所用均相铱催化剂用量低，成本低廉；合成路线总收率高、三废少，适于左旋麝香酮的工业化生产。