3-methyl-4,4-dimethoxy-butane-1-aldehyde | 105409-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-4,4-dimethoxy-butane-1-aldehyde
• 英文别名: 3-methyl-4,4-dimethoxy-1-butyraldehyde；3-methyl-4,4-dimethoxybutanaldehyde；3-methyl-4,4-dimethoxy-1-aldehyde；4,4-dimethoxy-3-methylbutanal；3-methyl-4,4-dimethoxybutanal
• CAS: 105409-79-8
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: BGTHDKVYMGJEIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4,4-dimethoxy-butane-1-aldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.66h， 生成 2,6,10-trimethyl-1,1-dimethoxy-3,5,9-undecantriene
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATE OF LYCOPENE AND PREPARATION METHOD OF INTERMEDIATE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2578563B1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N,N-Diethyl-4,4-dimethoxy-3-methylbut-2-enylamine 在 PF6 水 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 3-methyl-4,4-dimethoxy-butane-1-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的不对称烯丙基胺对烯胺异构化的旋光双官能类异戊二烯结构单元的合成† •

  摘要：

  描述了将已知的不对称烯丙胺烯胺异构化方法应用于IId和IIe类型的双官能C 5-异戊二烯基烯丙基胺（方案1）。已经表明，许多这样的底物可以以＞ 90％ee的对映选择性被异构化。使用含有（6. 6'-二甲基联苯'2，2'-二基）双（联苯膦）（BIPHEMP; 9）作为不对称诱导配体的阳离子Rh 1络合物（方案2，表1和2）。合成上最有用的是将苄氧基衍生物10a异构化为（E）-烯胺11a。该异构化以非常高的对映选择性（98-99％ee）进行，并在烯胺水解后以旋光化学产率约3产生了旋光的4-（苄氧基）-3-甲基丁醛（（R）-或（S）-12）。 。90％。结合地，已经开发了到起始材料10a的短合成路线，该合成路线具有Pd催化的异戊二烯环氧化物胺化（30）作为关键步骤。因此，现在就可以方便且实用地获得旋光醛（R）-和（S）-12。这些醛是有用的旋光性双官能结构单元，用于类异戊二烯同系物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730516

文献信息

• PREPARATION METHOD OF LYCOPENE INTERMEDIATE 3-METHYL-4,4-DIALKOXY-1-BUTALDEHYDE
  申请人：NANJING UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140357900A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  Disclosed is a preparation method of the lycopene intermediate 3-methyl-4,4-dialkoxy-1-butaldehyde. The preparation method comprises the following steps: (1) reacting 2-methyl-3,3-dialkoxy-1-halopropane with magnesium powder in the solvent of anhydrous tetrahydrofuran at a temperature of 45˜65° C. to generate a mixture of Grignard reagents under the protection of an inert gas; and (2) adding N,N-disubstituted carboxamide to the mixture of Grignard reagents and reacting at a temperature of 10° C.˜35° C. to obtain 3-methyl-4,4-dialkoxy-1-butaldehyde. The process route of the present invention is simple and direct, the operation is easy, the conditions are mild and the yield is good, and thus the invention has commercial value.

  揭示了一种番茄红素中间体3-甲基-4,4-二烷氧基-1-丁醛的制备方法。该制备方法包括以下步骤：(1)在无水四氢呋喃溶剂中，在惰性气体保护下，将2-甲基-3,3-二烷氧基-1-卤代烷与镁粉在45~65°C的温度下反应，生成格氏试剂混合物；(2)将N,N-二取代羧酰胺加入格氏试剂混合物中，在10°C~35°C的温度下反应，得到3-甲基-4,4-二烷氧基-1-丁醛。本发明的工艺路线简单直接，操作简便，条件温和，产率高，因此具有商业价值。
• INTERMEDIATE OF LYCOPENE AND PREPARATION METHOD OF INTERMEDIATE
  申请人：Zhaoxing University

  公开号：US20140005442A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  The present invention relates to 2,6,10-trimethyl-3,5,9-undecatrienyl-1-aldehyde represented by formula (3), and a method for preparing this intermediate. The process route of the present invention is simple, the starting materials are available easily, and the cost is low.

  本发明涉及由化学式（3）表示的2,6,10-三甲基-3,5,9-十一烯基-1-醛，以及制备该中间体的方法。本发明的工艺路线简单，起始材料易获得，成本低。
• A novel and practical synthetic route for the total synthesis of lycopene
  作者：Runpu Shen、Xiaoyue Jiang、Weidong Ye、Xiaohua Song、Luo Liu、Xuejun Lao、Chunlei Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.104

  日期：2011.8

  A novel route for the total synthesis of lycopene 1 is described. The synthesis is based on: (i) a condensation between 4,4-dimethoxy-3-methylbutanal 4 and methylenebisphosphonic acid tetraethyl ester 5, leading to the C6-phosphonate 6, followed by (ii) a modified Wittig–Horner reaction between 6 and 6-methyl-5-hepten-2-one 7 producing dimethoxy-3,5,9-triene 8, and (iii) another modified Wittig–Horner

  描述了番茄红素1全合成的新途径。合成基于：（i）4,4-二甲氧基-3-甲基丁醛4与亚甲基双膦酸四乙酯5缩合，生成C6-膦酸酯6，然后（ii）6之间进行改进的Wittig-Horner反应和6-甲基-5-庚二烯-2-酮7生成二甲氧基-3,5,9-三烯8，以及（iii）另一个经过修饰的Wittig-Horner反应，在C15-膦酸酯2和C10-三烯二醛3之间生成全E -番茄红素。合成步骤易于操作并且对于大规模生产是实用的。
• Process for the preparation of 2-alkyl-1,4-butanedial
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：US04675451A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  A process is disclosed for the preparation of 2-alkyl-1,4-butanedial by hydroformylation of acetals of a 2-alkyl-substituted-1-propenal in the presence of a complex rhodium catalyst. The 3-alkyl-4,4-dialkoxybutanal obtained in this manner is separated and hydrolyzed to the desired compound.

  本发明公开了一种制备2-烷基-1,4-丁二醛的方法，该方法通过在复合铑催化剂的存在下，对2-烷基取代-1-丙烯醛的缩醛进行氢甲酰化反应得到3-烷基-4,4-二烷氧基丁醛，然后将其分离并水解得到所需的化合物。
• Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Aminen und Enaminen
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0104376A2

  公开（公告）日：1984-04-04

  Es wird die Hersellung von optisch aktiven, bifunktionellen Verbindungen der allgemeinen Formel worin R geschütztes Hydroxymethyl, geschütztes Formyl oder Alkoxycarbonyl und R1 eine Gruppe der Formel oder -CH2-CH=NR2 darstellen, wobei R2 und R3 niederes Alkyl oder Cycloalkyl oder R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring darstellen, durch Isomerisierung von Verbindungen der allgemeinen Formel worin R, R2 und R3 die obige Bedeutung haben und R3 zusätzlich Wasserstoff bedeuten kann, beschrieben. Die Verbindungen der Formel I sind potentielle Zwischenprodukte in der Herstellung von u.a. natürlichem Vitamin E und natürlichem Vitamin K1.

  制备具有光学活性的通式双官能团化合物 其中 R 是受保护的羟甲基、受保护的甲酰基或烷氧基羰基，R1 是式中的基团 或 -CH2-CH=NR2，其中 R2 和 R3 代表低级烷基或环烷基，或 R2 和 R3 与氮原子一起代表杂环。 其中 R、R2 和 R3 具有上述含义，R3 可另外代表氢。 式 I 化合物是生产天然维生素 E 和天然维生素 K1 等物质的潜在中间体。