2,5-diiodo-1,4-bis(hydroxymethyl)benzene diacetate | 915706-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-diiodo-1,4-bis(hydroxymethyl)benzene diacetate
• 英文别名: (2,5-diiodo-1,4-phenylene)bis(methylene) diacetate；[4-(Acetyloxymethyl)-2,5-diiodophenyl]methyl acetate；[4-(acetyloxymethyl)-2,5-diiodophenyl]methyl acetate
• CAS: 915706-86-4
• 化学式: C₁₂H₁₂I₂O₄
• 分子量: 474.034
• InChiKey: LULNEYAPDOXSIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  436.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diiodo-1,4-bis(hydroxymethyl)benzene diacetate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三溴化磷 、 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 dimethyl 2′,5′-bis(bromomethyl)-[1,1′:4′,1′′-terphenyl]-4,4′′-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金属有机骨架中固定单体和移动单体之间的逐步增长共聚

  摘要：

  证明了固定在结晶态的单体与在溶液状态下可移动的单体之间的A–A / B–B逐步生长共聚。两种单体之一固定为金属-有机骨架（MOF）的有机配体，并与可移动的客体单体聚合，从而形成线性聚合物。聚合行为与溶液聚合完全不同。特别地，取决于MOF结构，聚合度（DP）收敛至特定值。不可避免的终止不是由于聚合反应的不完全，而是由于在几种相邻的固定单体中选择了两种聚合配偶体。基于聚合机理的蒙特卡洛模拟完全支持了这一点。

  DOI：

  10.1002/anie.201901308
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醇 在 吡啶 、 硫酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,5-diiodo-1,4-bis(hydroxymethyl)benzene diacetate
  参考文献：
  名称：

  二苯并[2,3- d：2'，3'- d ']蒽[1,2- b：5,6- b ']二噻吩（DBADT）及其衍生物的合成及理化性质：取代基对其的影响分子取向和晶体管特性

  摘要：

  我们合成了二苯并[2,3- d：2'，3'- d ']蒽[1,2- b：5,6- b ']二噻吩（DBADT）和几种在不同位置带有烷基和苯基的衍生物。研究了合成化合物的光学和电化学性质。所有制造的OFET器件在环境条件下均表现出典型的p型行为，基于二苯基取代的类似物的OFET器件显示出优异的迁移率，高达0.66 cm 2 V –1 s –1。还使用原子力显微镜（AFM）和二维掠入射X射线衍射（2D-GIXD）研究了薄膜的表面形态和分子取向。发现取代基及其位置影响薄膜的分子轨道，分子取向和形态，从而产生不同的FET性能。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02557

文献信息

• A Practical Synthesis of 1,4-Diiodo-2,5-bis(chloromethyl)benzene and 1,4-Diiodo-2,5-bis(bromomethyl)benzene
  作者：Sigurd Höger、Gerald Gaefke、Volker Enkelmann

  DOI：10.1055/s-2006-942534

  日期：2006.9

  Iodination of protected bis(hydroxymethyl)benzene, deprotection of the resulting diiodo aromatics, and subsequent transformation of the hydroxymethyl groups to benzyl halides provides an easy and reliable way to the pure title compounds.

  保护的双（羟甲基）苯的碘化反应，对生成的二碘芳香化合物的脱保护，随后将羟甲基基团转化为苄基卤化物，提供了一种简便且可靠的方法来制备纯的目标化合物。
• Introducing High Density of Very Active Sites and Stepwise Postmodification for Tailoring the Porosity of Highly Demanding Cr³⁺-Based Metal–Organic Frameworks
  作者：Jun-Hao Wang、Chun-Yang Shi、Meng-Na Li、Ying Zhang、Jian-Chao Niu、Xian-Ming Zhang、Ya-Wen Zhao、Dan Li

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01310

  日期：2021.8.16

  Chromium(III)-based metal–organic frameworks (Cr-MOFs) are highly robust and porous and have been very attractive in a wide range of investigations. However, the harsh direct synthetic conditions not only impede the synthesis of new Cr-MOFs but also restrict the introduction of functional groups into them. Postsynthetic modification has somewhat alleviated such difficulties; nevertheless, it still

  铬（III）基金属有机骨架（Cr-MOFs）非常坚固且多孔，在广泛的研究中非常有吸引力。然而，苛刻的直接合成条件不仅阻碍了新 Cr-MOFs 的合成，而且限制了官能团的引入。合成后修饰在一定程度上缓解了这种困难；尽管如此，它仍然受到繁琐的程序和不温和的条件的影响，这通常导致引入的官能团浓度低。为了克服这些缺点，在本文中，我们提供了一条新路线，并从精心设计的苯甲醇功能化Fe-SXU-2制备了苯甲醇功能化的Cr -SXU-2通过溶剂辅助的金属复分解策略。功能化的Cr-SXU-2显示出保存完好的结晶度、孔隙率和高化学稳定性。苯甲醇基团可以以几乎定量的产率转化为非常活跃的苄基溴基团，从而首次生产出苄基溴官能化的 MOF，Cr-SXU-2-Br，其中 -Br 基团可以通过以下方式交换亲核基团。作为概念证明，-N 3被引入并通过“点击反应”转化为其他活性位点，以进一步定制Cr-SXU-2的内部. 与非功能化的
• Step‐Growth Copolymerization Between an Immobilized Monomer and a Mobile Monomer in Metal–Organic Frameworks
  作者：Shizuka Anan、Yumi Mochizuki、Kenta Kokado、Kazuki Sada

  DOI：10.1002/anie.201901308

  日期：2019.6.11

  between a monomer immobilized in the crystalline state and a monomer mobile in the solution state is demonstrated. One of the two monomers was immobilized as organic ligands of the metal–organic framework (MOF) and polymerized with the mobile guest monomer, resulting in the formation of linear polymers. The polymerization behavior was completely different from that of the solution polymerizations. In particular

  证明了固定在结晶态的单体与在溶液状态下可移动的单体之间的A–A / B–B逐步生长共聚。两种单体之一固定为金属-有机骨架（MOF）的有机配体，并与可移动的客体单体聚合，从而形成线性聚合物。聚合行为与溶液聚合完全不同。特别地，取决于MOF结构，聚合度（DP）收敛至特定值。不可避免的终止不是由于聚合反应的不完全，而是由于在几种相邻的固定单体中选择了两种聚合配偶体。基于聚合机理的蒙特卡洛模拟完全支持了这一点。
• Synthesis and Physicochemical Properties of Dibenzo[2,3-<i>d</i>:2′,3′-<i>d</i>′]anthra[1,2-<i>b</i>:5,6-<i>b</i>′]dithiophene (DBADT) and Its Derivatives: Effect of Substituents on Their Molecular Orientation and Transistor Properties
  作者：Keita Hyodo、Shuhei Nishinaga、Yuta Sawanaka、Takumi Ishida、Hiroki Mori、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02557

  日期：2019.1.18

  mobility, as high as 0.66 cm2 V–1 s–1. The surface morphology and molecular orientation in thin films were also investigated using atomic force microscopy (AFM) and two-dimensional grazing incidence X-ray diffraction (2D-GIXD). It was found that the substituents and their positions affect the molecular orbitals, molecular orientation, and morphology of the thin films, producing different FET performance

  我们合成了二苯并[2,3- d：2'，3'- d ']蒽[1,2- b：5,6- b ']二噻吩（DBADT）和几种在不同位置带有烷基和苯基的衍生物。研究了合成化合物的光学和电化学性质。所有制造的OFET器件在环境条件下均表现出典型的p型行为，基于二苯基取代的类似物的OFET器件显示出优异的迁移率，高达0.66 cm 2 V –1 s –1。还使用原子力显微镜（AFM）和二维掠入射X射线衍射（2D-GIXD）研究了薄膜的表面形态和分子取向。发现取代基及其位置影响薄膜的分子轨道，分子取向和形态，从而产生不同的FET性能。