4,5-dihydro-4-methyl-5-phenyl-2(3H)-furanone | 20568-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4,5-dihydro-4-methyl-5-phenyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: 4-methyl-5-phenyl-dihydro-2(3H)-furanone；4-methyl-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one；tetrahydro-4-methyl-5-phenylfuran-2-one；2-methyl-1-phenyl-butyrolactone；4-methyl-5-phenyl-dihydro-furan-2-one；4-Methyl-5-phenyl-dihydro-furan-2-on；4-methyl-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 20568-06-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: CKGJWXGCQYJRGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-130 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.111 g/cm3(Temp: 19.54 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-4-methyl-5-phenyl-2(3H)-furanone 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 2-methyl-1-phenyl-butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Glacet, Annales de Chimie (Cachan, France), 1947, vol. <12>2, p. 329

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-4-phenyl-3-butensaeure 在 氢溴酸 作用下， 生成 4,5-dihydro-4-methyl-5-phenyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Fittig; Liebmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1889, vol. 255, p. 257

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanisms for Manganese(III) Oxidations with Alkenes
  作者：William E. Fristad、John R. Peterson、Andreas B. Ernst、Gordon B. Urbi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87310-5

  日期：1986.1

  metal complexed organic radicals, and the importance of an oxo-centered manganese(III) triangle are discussed as they relate to the lactone annulation reaction. Single electron transfer oxidation of alkenes is described as a route toward 1,2-diacetates of alkenes within the 8.1-7.5 eV I.P. range. Three less common modes of Mn(III) reaction are discussed and compared with the two primary processes of

  在乙酸锰（III）与羧酸和烯烃的反应中，已经鉴定出三个不同的过程，它们涉及烯烃和两个独立于烯烃的过程。通过产品研究，重排，稀释实验和文献动力学数据的组合，可以提出一个统一的机制图来描述这些过程。具体地，讨论了羧酸组分的α-H酸的作用，缺电子的自由基加成，金属络合的有机自由基以及以氧代为中心的锰（III）三角形的重要性，因为它们与内酯环化反应有关。烯烃的单电子转移氧化被描述为通往8.1-7.5 eV IP范围内的烯烃1,2-二乙酸酯的途径。
• Sonochemical switching from ionic to radical pathways in the reactions of styrene and trans-β-Methylstyrene with lead tetraacetate
  作者：Takashi Anto、Patrick Bauchat、André Foucaud、Mitsue Fujita、Takahide Kimura、Hajime Sohmiya

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80174-5

  日期：1991.10

  The reactions of styrene and trans-β-methylstyrene with lead tetraacetate in acetic acid are greatly influenced by ultrasonic irradiation to give products resulting mostly from radical chain pathways, whereas mechanical agitation gives products only from ionic processes.

  苯乙烯和反式-β-甲基苯乙烯与乙酸中的四乙酸铅的反应在很大程度上受到超声辐射的影响，从而产生的产物主要来自自由基链途径，而机械搅拌仅产生于离子过程。
• γ-Butyrolactone aus metallierten enaminen
  作者：Burkard Costisella、Hans Gross、Hans Schick

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91101-9

  日期：1984.1

  Enamines of type 1 with anion-stabilizing substituents a are available by Horner-reaction of suitable phosphonates with aldehydes. Deprotonation of 1 gives aminoallyl anions 2, which react with carbonyl compounds (depending on a) either to butyrolactones 8 resp. 10 or to 6-membered lactons 13. This process amounts to synthesis of lactones from two carbonyl compounds and an α-aminosubstituted phosphonate

  具有阴离子稳定取代基α的1型烯胺可通过合适的膦酸酯与醛的霍纳反应获得。1的去质子化反应得到氨基烯丙基阴离子2，它与羰基化合物（取决于a）反应生成丁内酯8。10或6元内酯13。该过程相当于由两个羰基化合物和一个α-氨基取代的膦酸酯合成内酯。
• Microbial bioreductions of γ- and δ-ketoacids and their esters
  作者：Cristina Forzato、Raffaella Gandolfi、Francesco Molinari、Patrizia Nitti、Giuliana Pitacco、Ennio Valentin

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00184-7

  日期：2001.5

  best choice for the bioreduction of ethyl 2-oxocyclohexylacetate 2e, which afforded cis-(−)-5e and trans-(−)-5e with 98 and 99% e.e., respectively. Reduction of 3-(2-oxocyclohexyl)propionic acid 3e with Pichia glucozyma gave predominantly the corresponding δ-lactone trans-(−)-6e with 94% e.e., whose absolute configuration was determined by means of CD spectroscopy.

  一系列酵母被用于脂肪族和芳香族γ-和δ-酮酸和酯的生物还原中，以研究通过其相应的γ-和δ-羟基酸和酯的中间体制备对映体纯的γ-和δ-内酯。用刻氏毕赤酵母生物还原4-氧代壬酸乙酯2a可得到具有99％ee的γ-壬醇（+）- 5a，而事实证明，毕赤酵母是2-氧代环己基乙酸乙酯2e生物还原的最佳选择，后者可提供顺式-（- ）-5e和反式-（-）- 5e的ee分别为98％和99％。还原3-（2-氧代环己基）丙酸具有葡糖酵母的3e主要产生具有94％ee的相应的δ-内酯反式-（-）- 6e，其绝对构型是通过CD光谱法确定的。
• The Site of the Sonochemically-Initiated Radical Reaction of Lead Tetraacetate with<i>β</i>-Methylstyrene
  作者：Takahide Kimura、Mitsue Fujita、Hajime Sohmiya、Takashi Ando

  DOI：10.1246/cl.1995.55

  日期：1995.1

  The effective temperature of the radical propagation step of the ultrasonically accelerated reaction of lead tetraacetate with β-methylstyrene was thermodynamically determined as close to the ambient temperature of the bulk liquid.

  四乙酸铅与β-甲基苯乙烯超声加速反应的自由基传播步骤的有效温度在热力学上确定为接近本体液体的环境温度。