6-pyrenyl-2-methylquinoline | 1187566-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-pyrenyl-2-methylquinoline
• 英文别名: 2-methyl-6-pyren-1-ylquinoline
• CAS: 1187566-42-2
• 化学式: C₂₆H₁₇N
• 分子量: 343.428
• InChiKey: GOPUQVHYSZSCSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-pyrenyl-2-methylquinoline 在 氢气 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 150.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以92%的产率得到C₂₆H₂₁N
  参考文献：
  名称：

  用于取代（异）喹诺酮选择性加氢的强大铁催化剂†

  摘要：

  通过应用氮掺杂碳改性铁基催化剂，实现了N-杂芳烃，特别是（异）喹诺酮类化合物的受控加氢。活性的关键是通过热解碳浸渍复合材料制备催化剂，该复合材料由乙酸铁( II )和N-芳基亚氨基吡啶获得。 TEM、XRD、XPS 和拉曼光谱表明，合成的材料由 N 掺杂碳基体中的 Fe(0)、Fe 3 C 和 FeN x组成。这种坚固且易于回收的铁材料具有良好的催化活性，即使在存在可还原官能团（例如腈、卤素、酯和酰胺）的情况下，也可以选择性氢化各种（异）喹啉衍生物。为了进行概念验证，这种纳米结构催化剂被应用于天然产物和药物先导化合物的多步合成以及光致发光材料的改性中。因此，该方法构成了具有合成重要性的取代（异）喹诺酮的第一个非均相铁催化氢化。

  DOI：

  10.1039/c8sc02744g
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-甲基喹啉 、 1-芘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.08h， 以67%的产率得到6-pyrenyl-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  发射蓝光和电子传输的亚乙烯基双（乙烯基喹啉基）苯衍生物的能级调节：OLED中的合成，表征，薄膜表征和性能†

  摘要：

  制备了许多热稳定的，共轭的，发蓝光的亚乙烯基双（乙烯基喹啉基）苯衍生物，并通过单晶X射线晶体学对其进行了表征。根据取代基的不同，它们显示出蓝色至蓝绿色的发射光（荧光和电致发光）。已经探索了它们在红色和绿色有机发光二极管（OLED）中作为电子传输体的有效性。发现苯基和萘基取代的化合物在OLED中作为电子传输剂优于Alq 3。确定母体分子，苯基，噻吩基和萘基取代的化合物的电子迁移率为8.0×10 -7，3.3 ×10 -6，5.5 ×10 -6和8.0×10 -6 cm分别为2 V -1 s -1。对红色和绿色荧光设备进行了寿命测量，并与Alq 3作为电子传输体进行了比较。一些亚乙烯基双（乙烯基喹啉基）苯衍生物显示出比用Alq 3作为电子传输层制成的类似器件更长的寿命。由两种衍生物获得了紫色至深蓝色的发光器件。

  DOI：

  10.1039/c5tc00932d

文献信息

• [EN] COMPOUNDS HAVING ELECTROLUMINESCENT OR ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSÉS PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS ÉLECTROLUMINESCENTES OU DE TRANSPORT DES ÉLECTRONS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2009112854A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  A compound of the formula R1 (CR3 =CR4 ) nAr(CR4 =CR3 ) nR2 wherein: n is 0 or 1; Ar represents aryl or heteroaryl having 1-5 aromatic rings which may be chain or fused or a combination of chain and fused, which may be substituted withalkoxy, fluoro, fluoroalkyl or cyano and which in the case of a 5-memnered ring nitrogen heteroatom may be N-substituted with aryl or substituted aryl optionally further substituted with alkoxy, fluoro, fluoroalkyl or cyano; R1 and R2 independently represent aryl or nitrogen, oxygen or sulphur-containing heteroaryl having two to four fused aromatic rings one of which may be 5-membered and optionally substituted by aryl or heteroaryl having 1-5 chain or fused aromatic rings which may be further substituted withalkoxy, fluoro, fluoroalkyl or cyano; and R3 and R4 independently represent hydrogen, methyl, ethyl or benzyl. Alsoprovided is a method of making a compound having electroluminescent and/or electroconductive properties, which comprises condensing an aromatic dialdehyde with a methyl-substituted heteroaryl compound having two to four fused rings which maybe unsubstituted ormay be further substituted by aryl or heteroaryl having from one to fouraromatic rings, said aryl or heteroaryl substituent or substituents optionally being substituted with one or more fluoro, fluoroalkyl orcyano substituents.The condensation may be carried out in acetic anhydride under reflux. The compounds may be incorporatede.g. as an electron transport layer into an optical light emitting diode,where embodiments can provide high electron mobility, low turn-on voltage and good lifetime,or into an electrostatic imaging member. Acompositionis provided comprising a compound as above and a second host or electron transport material and/or at leastone dopant.

  一个化合物的结构式为R1（CR3=CR4）nAr（CR4=CR3）nR2，其中：n为0或1；Ar代表含有1-5个芳香环的芳基或杂芳基，可以是链状的、融合的或链状和融合的组合，可以被烷氧基、氟、氟烷基或氰基取代，在5-成员环氮杂原子的情况下，可能被芳基或取代芳基N-取代，可选择地进一步取代为烷氧基、氟、氟烷基或氰基；R1和R2独立地代表含有两到四个融合芳香环的芳基或氮、氧或硫杂杂芳基，其中一个可能是5-成员的，并且可选择地被芳基或含有1-5个链状或融合芳香环的杂芳基取代，这些芳基或杂芳基可能进一步被烷氧基、氟、氟烷基或氰基取代；R3和R4独立地代表氢、甲基、乙基或苄基。还提供了一种制备具有电致发光和/或电导性能的化合物的方法，包括将芳香二醛与一种具有两到四个融合环的甲基取代的杂芳基化合物缩合，该化合物可能未取代或可能进一步被含有一到四个芳香环的芳基或杂芳基取代，所述芳基或杂芳基取代物可选择地被一个或多个氟、氟烷基或氰基取代。缩合可以在乙酸酐中回流进行。这些化合物可以被用作电子传输层，例如用于光电发光二极管，其中实施例可以提供高电子迁移率、低开启电压和良好的寿命，或用于静电成像成员。提供了一种组合物，包括上述化合物和第二宿主或电子传输材料和/或至少一个掺杂剂。
• Compounds having electroluminescent or electron transport properties
  申请人：Kathirgamanathan Poopathy

  公开号：US08507896B2

  公开（公告）日：2013-08-13

  A compound of the formula R1(CR3═CR4)nAr(CR4═CR3)nR2 wherein: n is 0 or 1; Ar represents aryl or heteroaryl having 1-5 aromatic rings which may be chain or fused or a combination of chain and fused, which may be substituted with alkoxy, fluoro, fluoroalkyl or cyano and which in the case of a 5-membered ring nitrogen heteroatom may be N-substituted with aryl or substituted aryl optionally further substituted with alkoxy, fluoro, fluoroalkyl or cyano; R1 and R2 independently represent aryl or nitrogen, oxygen or sulphur-containing heteroaryl having two to four fused aromatic rings one of which may be 5-membered and optionally substituted by aryl or heteroaryl having 1-5 chain or fused aromatic rings which may be further substituted with alkoxy, fluoro, fluoroalkyl or cyano; and R3 and R4 independently represent hydrogen, methyl, ethyl or benzyl.

  化合物的公式为R1(CR3═CR4)nAr(CR4═CR3)nR2，其中：n为0或1；Ar代表含有1-5个芳香环的芳基或杂环芳基，可以是链状或融合的，也可以是链状和融合的组合，可以用烷氧基，氟，氟烷基或氰取代，在5元环氮杂原子的情况下，可以用芳基或取代芳基N取代，可选择进一步用烷氧基，氟，氟烷基或氰基取代；R1和R2独立地代表含有两到四个融合芳环的芳基或氮，氧或硫杂环芳基，其中一个可能是5元环，并且可以选择用含有1-5个链状或融合芳环的芳基或杂环芳基取代，可以进一步用烷氧基，氟，氟烷基或氰基取代；R3和R4独立地代表氢，甲基，乙基或苄基。
• COMPOUNDS HAVING ELECTROLUMINESCENT OR ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES
  申请人：Kathirgamanathan Poopathy

  公开号：US20110006295A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  A compound of the formula R 1 (CR 3 ═CR 4 )nAr(CR 4 ═CR 3 ) n R 2 wherein: n is 0 or 1; Ar represents aryl or heteroaryl having 1-5 aromatic rings which may be chain or fused or a combination of chain and fused, which may be substituted with alkoxy, fluoro, fluoroalkyl or cyano and which in the case of a 5-membered ring nitrogen heteroatom may be N-substituted with aryl or substituted aryl optionally further substituted with alkoxy, fluoro, fluoroalkyl or cyano; R 1 and R 2 independently represent aryl or nitrogen, oxygen or sulphur-containing heteroaryl having two to four fused aromatic rings one of which may be 5-membered and optionally substituted by aryl or heteroaryl having 1-5 chain or fused aromatic rings which may be further substituted with alkoxy, fluoro, fluoroalkyl or cyano; and R 3 and R 4 independently represent hydrogen, methyl, ethyl or benzyl. Also provided is a method of making a compound having electroluminescent and/or electroconductive properties, which comprises condensing an aromatic dialdehyde with a methyl-substituted heteroaryl compound having two to four fused rings which maybe unsubstituted or may be further substituted by aryl or heteroaryl having from one to four aromatic rings, said aryl or heteroaryl substituent or substituents optionally being substituted with one or more fluoro, fluoroalkyl or cyano substituents. The condensation may be carried out in acetic anhydride under reflux. The compounds may be incorporated e.g. as an electron transport layer into an optical light emitting diode, where embodiments can provide high electron mobility, low turn-on voltage and good lifetime, or into an electrostatic imaging member. A composition is provided comprising a compound as above and a second host or electron transport material and/or at least one dopant.

  该化合物的化学式为R1(CR3═CR4)nAr(CR4═CR3)nR2，其中：n为0或1；Ar代表芳香族或杂环芳香族，具有1-5个芳香环，可以是链式的、融合的或链式和融合的组合，可以用烷氧基、氟、氟烷基或氰基取代，在5-成员环氮杂原子的情况下，可以用芳基或取代芳基N-取代，可选择进一步用烷氧基、氟、氟烷基或氰基取代；R1和R2独立地代表芳基或含有两个到四个融合芳香环的氮、氧或硫杂环，其中一个可能是5-成员环，并可选择用具有1-5个链式或融合芳香环的芳基或杂环芳基进一步取代，这些芳基或杂环芳基可能进一步用烷氧基、氟、氟烷基或氰基取代；R3和R4独立地代表氢、甲基、乙基或苄基。还提供了一种具有电致发光和/或电导性能的化合物的制备方法，该方法包括将芳香二醛与具有两到四个融合环的甲基取代杂环化合物缩合，该杂环化合物可以是未取代的或进一步由具有1到4个芳香环的芳基或杂环芳基取代，该芳基或杂环芳基取代基可选择进一步用一个或多个氟、氟烷基或氰基取代。缩合可以在乙酸酐中回流进行。这些化合物可以被用作电子传输层，例如被纳入到光学发光二极管中，其中实施例可以提供高电子迁移率、低开启电压和良好的寿命，或被纳入到静电成像成员中。还提供了一种组合物，包括上述化合物和第二宿主或电子传输材料和/或至少一种掺杂剂。
• US8507896B2
  申请人：——

  公开号：US8507896B2

  公开（公告）日：2013-08-13
• A robust iron catalyst for the selective hydrogenation of substituted (iso)quinolones
  作者：Basudev Sahoo、Carsten Kreyenschulte、Giovanni Agostini、Henrik Lund、Stephan Bachmann、Michelangelo Scalone、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c8sc02744g

  日期：——

  spectroscopy, the synthesized material is composed of Fe(0), Fe3C and FeNx in a N-doped carbon matrix. The decent catalytic activity of this robust and easily recyclable Fe-material allowed for the selective hydrogenation of various (iso)quinoline derivatives, even in the presence of reducible functional groups, such as nitriles, halogens, esters and amides. For a proof-of-concept, this nanostructured

  通过应用氮掺杂碳改性铁基催化剂，实现了N-杂芳烃，特别是（异）喹诺酮类化合物的受控加氢。活性的关键是通过热解碳浸渍复合材料制备催化剂，该复合材料由乙酸铁( II )和N-芳基亚氨基吡啶获得。 TEM、XRD、XPS 和拉曼光谱表明，合成的材料由 N 掺杂碳基体中的 Fe(0)、Fe 3 C 和 FeN x组成。这种坚固且易于回收的铁材料具有良好的催化活性，即使在存在可还原官能团（例如腈、卤素、酯和酰胺）的情况下，也可以选择性氢化各种（异）喹啉衍生物。为了进行概念验证，这种纳米结构催化剂被应用于天然产物和药物先导化合物的多步合成以及光致发光材料的改性中。因此，该方法构成了具有合成重要性的取代（异）喹诺酮的第一个非均相铁催化氢化。