2,2-difluoro-1-(1H-indol-3-yl)-1-phenylethan-1-ol | 1150561-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-(1H-indol-3-yl)-1-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 2,2-difluoro-1-(1H-indol-3-yl)-1-phenylethanol
• CAS: 1150561-01-5
• 化学式: C₁₆H₁₃F₂NO
• 分子量: 273.282
• InChiKey: VQJWXQVSRYAWCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  469.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-(1H-indol-3-yl)-1-phenylethan-1-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-(3-(2-fluoro-1-phenylvinyl)-1-methyl-1H-indol-2-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2‐Phosphoryl‐3‐Monofluorovinylindoles under Catalyst‐ and Additive‐Free Conditions

  摘要：

  AbstractA synthetic approach for the synthesis 2‐phosphoryl‐3‐monofluorovinylindoles via cascade regioselective dehydrative phosphorylation/stereoselective defluorination of difluoromethylated 3‐indolylmethanols and H‐phosphine oxides under catalyst‐ and additive‐free conditions is described. The reaction could be scaled‐up without the need for column chromatography purification.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.202100331
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2,2-二氟苯乙酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到2,2-difluoro-1-(1H-indol-3-yl)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2‐Phosphoryl‐3‐Monofluorovinylindoles under Catalyst‐ and Additive‐Free Conditions

  摘要：

  AbstractA synthetic approach for the synthesis 2‐phosphoryl‐3‐monofluorovinylindoles via cascade regioselective dehydrative phosphorylation/stereoselective defluorination of difluoromethylated 3‐indolylmethanols and H‐phosphine oxides under catalyst‐ and additive‐free conditions is described. The reaction could be scaled‐up without the need for column chromatography purification.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.202100331

文献信息

• 一种2-膦酰基-3-氟代乙烯基吲哚化合物及其制备方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN112724171B

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明公开了一种2‑膦酰基‑3‑氟代乙烯基吲哚化合物，其结构复杂多样，化合物中含有膦酰基、吲哚环和氟代乙烯基，可以进行进一步结构修饰，作为有机合成重要中间体，且将膦酰基还原为三价膦后又可作为一类重要的膦配体参与过渡金属等催化的有机合成反应。本发明的2‑膦酰基‑3‑氟代乙烯基吲哚化合物的合成方法：在空气氛围下，以二氟甲基吲哚甲醇化合物和二取代氧膦化合物为原料，在溶剂中反应即可，方法简单，无需任何催化剂，绿色环保，反应条件温和，并且产率较高，反应底物范围广。本发明的2‑膦酰基‑3‑氟代乙烯基吲哚化合物既可以作为配体又可以作为有机合成中间体，具有广阔的应用前景。
• Ga(OTf)₃-Catalyzed Temperature-Controlled Regioselective Friedel–Crafts Alkylation of Trifluoromethylated 3-Indolylmethanols with 2-Substituted Indoles: Divergent Synthesis of Trifluoromethylated Unsymmetrical 3,3′-and 3,6′-Bis(indolyl)methanes
  作者：Yuan Ling、Di An、Yuanyuan Zhou、Weidong Rao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01135

  日期：2019.5.3

  temperature-controlled regiodivergent alkylation of 2-substituted indoles with trifluoromethylated 3-indolylmethanols is described that provides structurally diverse unsymmetrical 3,3′- and 3,6′-bis(indolyl)methanes with a CF3-containing quaternary carbon center in good to excellent yields under mild conditions. In addition, this present protocol could be successfully extended to the synthesis of difluoromethylated

  描述了空前的Ga（OTf）3催化的2-取代的吲哚与三氟甲基化的3-吲哚基甲醇的温度控制的区域发散性烷基化反应，提供了结构上不对称的3,3'-和3,6'-双（吲哚基）甲烷在温和条件下，含CF 3的季碳中心收率好至极好。此外，本协议可以成功地扩展到二氟甲基化的3,3'-和3,6'-双（吲哚基）甲烷的合成，具有出色的效率。
• Efficient Guanidine-Catalyzed Alkylation of Indoles with Fluoromethyl Ketones in the presence of Water
  作者：Marco Bandini、Riccardo Sinisi

  DOI：10.1021/ol9005079

  日期：2009.5.21

  A simple and efficient guanidine-catalyzed methodology for the direct preparation of trifluoromethyl-indolyl-phenylethanols in the presence of water is reported. This synthetically viable class of compounds is obtained in excellent yields (up to 98%) through Friedel-Crafts-type alkylation of indoles with aromatic fluoromethyl ketones. Exceptional reaction scope of indoles and alkylating agents is described.
• Synthesis of 2‐Phosphoryl‐3‐Monofluorovinylindoles under Catalyst‐ and Additive‐Free Conditions
  作者：Di An、Jingjing Sang、Rui Hu、Jichao Chen、Li Feng、Weidong Rao

  DOI：10.1002/adsc.202100331

  日期：——

  AbstractA synthetic approach for the synthesis 2‐phosphoryl‐3‐monofluorovinylindoles via cascade regioselective dehydrative phosphorylation/stereoselective defluorination of difluoromethylated 3‐indolylmethanols and H‐phosphine oxides under catalyst‐ and additive‐free conditions is described. The reaction could be scaled‐up without the need for column chromatography purification.magnified image