3-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-oxoethyl]-2-benzofuran-1(3H)-one | 881446-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-oxoethyl]-2-benzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl)isobenzofuran-1(3H)-one；3-[2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 881446-59-9
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: CKYOOVXLKGXONH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-oxoethyl]-2-benzofuran-1(3H)-one 、 邻苯二胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7,7a-dihydro-12H-isoindolo[2,1-a][1,5]benzodiazepin-12-one
  参考文献：
  名称：

  An approach to dihydroisoindolobenzodiazepinones—three-dimensional molecular frameworks

  摘要：

  A concise two-step procedure is developed for the preparation of dihydroisoindolobenzodiazepinones, which represent derivatives of three-dimensional molecular frameworks derived from classical privileged structures of medicinal chemistry. The method commences from the readily available starting materials (i.e., 2-formylbenzoic acid, o-phenylenediamine, and various ketones) and enables the synthesis of the title compounds in 58-82% overall yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.065
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 、 邻羧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以82 %的产率得到3-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-oxoethyl]-2-benzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  酮-异苯并呋喃酮杂化除草剂的设计、合成和构效关系 (SAR) 研究

  摘要：

  设计、合成了35 个酮-异苯并呋喃酮杂化物 ( 1 – 35 )，并评估了它们对苋菜 ( Amaranthus tricolor ) 和稗草 ( Echinochloa crus-galli ) 的除草活性。构效关系 (SAR) 结果表明，取代基的位置和类型对活性至关重要。邻位取代的衍生物优于间位和对位取代的衍生物。具有强给电子基团（OH、OMe）的化合物活性低，而具有杂环（N-甲基吡咯、呋喃和噻吩）具有中等的除草效果。具有弱供电子基团 (Me) 和弱、中等和强吸电子基团 (F、Cl、Br 和 NO 2 ) 的化合物显示出有前途的除草活性。其中，o -F取代化合物( 20 )对苋菜最有效，o -Cl取代化合物( 23 )对稗草最有效。这是第一次研究酮-异苯并呋喃酮杂化物的除草潜力。当前化学线索的发现将有利于新型除草剂的开发。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200932