(2E)-N-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenamide | 29900-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-N-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenamide
• 英文别名: trans-N-hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylamide；(E)-N-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)acrylamide；trans-4-methoxycinnamohydroxamic acid；p-Methoxycinnamohydroxamic acid；(E)-N-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 29900-74-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: BQDLTSGIXOYYHY-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己酰氯 、 (2E)-N-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以46%的产率得到(E)-N-(hexanoyloxy)-3-(4-methoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  共轭异羟肟酸、酰肼和O-烷基/O-酰基保护的异羟肟酸衍生物的设计、合成和对致病性分枝杆菌的抗菌活性

  摘要：

  以发现新的抗结核分子为目的，合成了三个新系列的 23 异羟肟酸、13 酰肼和 9O-烷基/O-酰基保护异羟肟酸衍生物，并通过光谱1 H NMR、13 C NMR、HRMS对其进行了全面表征。 ） 分析。通过刃天青微量滴定法 (REMA) 进一步对这些化合物进行了生物筛选，以了解它们对三种致病性分枝杆菌（脓肿分枝杆菌 S 和 R、海分枝杆菌和结核分枝杆菌）的体外抗菌活性，以及​​它们对小鼠巨噬细胞的毒性。 . 在 45 种衍生物中，17 种化合物（3 种异羟肟酸、9 种酰肼和 5O-烷基/O-酰基保护的异羟肟酸）对小鼠巨噬细胞无毒。当测试它们的抗菌活性时，异羟肟酸发现9 小时仅对脓肿分枝杆菌 S 和 R 是最有效的抑制剂。酰肼系列对脓肿分枝杆菌R、海分枝杆菌和结核分枝杆菌的活性仅7h ；而 O- 酰基保护的异羟肟酸衍生物14d和15d对 M. marinum 和 M. tuberculosis

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128692
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2E)-N-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物作为SmHDAC8抑制剂的合成，结晶研究和体外表征，用于治疗血吸虫病

  摘要：

  血吸虫病是一种被忽视的寄生虫病，在全世界影响超过2.65亿人，其控制策略依赖于仅用一种药物：吡喹酮进行的大规模治疗。基于3-氯苯并噻吩-2-异羟肟酸J1075，制备了一系列具有不同骨架的异羟肟酸作为曼氏血吸虫组蛋白脱乙酰基酶8（Sm HDAC8）的潜在抑制剂。Sm的晶体结构具有四种抑制剂的HDAC8提供了洞察结合口袋中分子的结合模式和方向以及其柔性氨基酸残基的方向的信息。在筛选中评估了这些化合物对血吸虫和人HDAC的抑制活性。进一步研究了最有前途的化合物对人类主要HDAC同种型的活性。此外，还使用基于荧光的分析方法对最有效的抑制剂针对血吸虫幼虫期的致死性进行了筛选。其中两种化合物显示出对血吸虫的幼虫具有明显的剂量依赖性杀灭作用，并且在培养中维持的成虫对产卵能力明显受损。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800238

文献信息

• [EN] METHODS OF REDUCING VIRULENCE IN BACTERIA<br/>[FR] PROCÉDÉS DE RÉDUCTION DE LA VIRULENCE DE BACTÉRIES
  申请人：UWM RES FOUNDATION INC

  公开号：WO2011103189A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  A method of reducing virulence in a bacterium comprising at least one of a GacS/GacA-type system, a HrpX/HrpY-type system, a T3SS-type system, and a Rsm-type system, the method comprising contacting the bacterium with an effective amount of a compound described herein.

  一种减少细菌毒力的方法，包括至少一个GacS/GacA型系统、一个HrpX/HrpY型系统、一个T3SS型系统和一个Rsm型系统，该方法包括将细菌与本文描述的化合物的有效量接触。
• Synthesis, Crystallization Studies, and in vitro Characterization of Cinnamic Acid Derivatives as <i>Sm</i> HDAC8 Inhibitors for the Treatment of Schistosomiasis
  作者：Theresa Bayer、Alokta Chakrabarti、Julien Lancelot、Tajith B. Shaik、Kristin Hausmann、Jelena Melesina、Karin Schmidtkunz、Martin Marek、Frank Erdmann、Matthias Schmidt、Dina Robaa、Christophe Romier、Raymond J. Pierce、Manfred Jung、Wolfgang Sippl

  DOI：10.1002/cmdc.201800238

  日期：2018.8.10

  million people worldwide and for which the control strategy relies on mass treatment with only one drug: praziquantel. Based on the 3‐chlorobenzothiophene‐2‐hydroxamic acid J1075, a series of hydroxamic acids with different scaffolds were prepared as potential inhibitors of Schistosoma mansoni histone deacetylase 8 (SmHDAC8). The crystal structures of SmHDAC8 with four inhibitors provided insight into the

  血吸虫病是一种被忽视的寄生虫病，在全世界影响超过2.65亿人，其控制策略依赖于仅用一种药物：吡喹酮进行的大规模治疗。基于3-氯苯并噻吩-2-异羟肟酸J1075，制备了一系列具有不同骨架的异羟肟酸作为曼氏血吸虫组蛋白脱乙酰基酶8（Sm HDAC8）的潜在抑制剂。Sm的晶体结构具有四种抑制剂的HDAC8提供了洞察结合口袋中分子的结合模式和方向以及其柔性氨基酸残基的方向的信息。在筛选中评估了这些化合物对血吸虫和人HDAC的抑制活性。进一步研究了最有前途的化合物对人类主要HDAC同种型的活性。此外，还使用基于荧光的分析方法对最有效的抑制剂针对血吸虫幼虫期的致死性进行了筛选。其中两种化合物显示出对血吸虫的幼虫具有明显的剂量依赖性杀灭作用，并且在培养中维持的成虫对产卵能力明显受损。
• Structural isomers of cinnamic hydroxamic acids block HCV replication via different mechanisms
  作者：Maxim V. Kozlov、Konstantin A. Konduktorov、Alsu Z. Malikova、Kamila A. Kamarova、Anastasia S. Shcherbakova、Pavel N. Solyev、Sergey N. Kochetkov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111723

  日期：2019.12

  A set of ortho-, meta- and para-substituted cinnamic hydroxamic acids (CHAs) was synthesized. In each series of structural isomers, a phenyl substituent was linked to an aromatic ring of the parent cinnamic acid via a linker of one to four atoms in length. Using a cell test system with the full-length replicon of hepatitis C virus (HCV), we established a relationship between the suppression of HCV

  合成了一组邻，间和对位的肉桂酸异羟肟酸（CHA）。在各系列结构异构体中，苯基取代基通过长度为1-4个原子的连接基与母体肉桂酸的芳环连接。使用带有丙型肝炎病毒全长复制子的细胞测试系统，我们建立了抑制HCV复制子繁殖与抑制I / IIb类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）之间的关系。在邻位CHA的情况下，抗HCV活性与HDAC8的抑制作用有关，而在meta-CHA的情况下，其与HDAC1 / 2/3和HDAC6的抑制作用有关。对-CHA的抗病毒活性比间-CHA的抗病毒活性强很多倍，而HDAC1 / 2/3/6的抑制效率几乎相同，
• METHODS OF REDUCING VIRULENCE IN BACTERIA
  申请人：Yang Ching-Hong

  公开号：US20120322769A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  A method of reducing virulence in a bacterium comprising at least one of a GacS/GacA-type system, a HrpX/HrpY-type system, a T3SS-type system, and a Rsm-type system, the method comprising contacting the bacterium with an effective amount of a compound described herein.

  一种减少细菌毒力的方法，包括至少一种GacS/GacA型系统、HrpX/HrpY型系统、T3SS型系统和Rsm型系统中的一种，该方法包括将细菌与本文所述化合物的有效量接触。
• Imaging histone deacetylases with a radiotracer using positron emission tomography
  申请人：THE GENERAL HOSPITAL CORPORATION

  公开号：US10188756B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  Disclosed herein are histone deacetylase imaging agents for positron emission tomography and related imaging methods using the histone deacetylase imaging agents. The histone deacetylase imaging agents may be a compound of formula (I): wherein R1 is a moiety including a positron emitter; R2 represents hydrogen, or substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted aryl, or substituted or unsubstituted heteroaryl; and n is an integer selected from 0 or 1. In one version of the compound of formula (I), R1 is a moiety including an adamantyl group.

  本文公开了用于正电子发射断层扫描的组蛋白去乙酰化酶成像剂和使用组蛋白去乙酰化酶成像剂的相关成像方法。组蛋白去乙酰化酶成像剂可以是式 (I) 的化合物：其中 R1 是包括正电子发射体的分子；R2 代表氢，或取代或未取代的烷基，或取代或未取代的芳基，或取代或未取代的杂芳基；n 是选自 0 或 1 的整数。在一种式（I）化合物中，R1 是包括金刚烷基的分子。