2-(2,4-dimethoxybenzylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester | 213547-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dimethoxybenzylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: N-2,4-DMB-L-phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-[(2,4-dimethoxyphenyl)methylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 213547-32-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: LXSRNTHZHUOPDT-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dimethoxybenzylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 草酰氯 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-benzyl-2-(2,4-dimethoxybenzyl)-9-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2,3,3a,4,9,9a-hexahydropyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  扩展分子内Aza Diels-Alder环化反应的合成方法和结构多样性潜力

  摘要：

  已经研究了新的实验方面，以扩展用于分子内Aza Diels-Alder环化的芳族变体的已知方法。在研究中的一种特定的转化是使用官能化的苯胺和醛-烯烃系链在温和的酸性条件下提供四氢喹啉环加合物的转化。研究的变化包括在甘氨酸，苯丙氨酸和乙醛酸酯桥联元素的背景下使用N-烷基化苯胺，包括一种具有受环约束氮的苯胺。带有结构扰动的桥梁构件；修饰的亲双烯体片段；和不同的酸催化剂。从许多前述实验中获得的取代的四氢喹啉以良好的化学收率获得，通常超过80％。设计为组合化学合成的平台，该反应歧管可容纳一系列具有结构和电子特性的原料。本报告的结果，结合该领域先前工作的发现，增强了分子内Aza Diels-Alder转化产生具有多种立体生成中心的多种喹啉结构的能力，其中许多类似于木脂素和芳基萘-类型天然产品。

  DOI：

  10.1021/jo060148m
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(2,4-dimethoxyphenyl)methylideneamino]-3-phenylpropanoic acid 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(2,4-dimethoxybenzylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Weygand,F. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 10, p. 3623 - 3641

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total syntheses of (−)-emestrin H and (−)-asteroxepin
  作者：Kanato Umeki、Yusuke Ueda、Juri Sakata、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131630

  日期：2020.11

  studies using a simple diketopiperazine derivative. As a result, allyloxymethyl (Allom) group was the most suitable protecting group, which tolerated Nicolaou’s sulfenylation conditions, and was easily cleavable under the mild conditions using Pd(PPh3)4 and N,N-dimethylbarbituric acid leaving methylthioethers intact. The general utility of Allom group for protection of amides was studied using simple

  首先介绍了（–）-雌黄素H和（–）-asteroxepin的总合成。为了在二酮哌嗪核心的酰胺氮上找到合适的保护基，我们使用简单的二酮哌嗪衍生物进行了模型研究。结果，烯丙氧基甲基（Allom）基团是最合适的保护基团，其耐受Nicolaou的亚磺酰基化条件，并且在温和条件下使用Pd（PPh 3）4和N，N易于裂解。-二甲基巴比妥酸，保留甲基硫醚完整。使用简单的底物研究了Allom基团用于保护酰胺的一般用途。最后，通过完成第一个全合成（-）-emestrin H的实验证明了Allom组的有效性。Allom组在将两个甲硫醚安装到二酮哌嗪核心上的过程中足够牢固，在最后一步很容易除去。（-）-asteroxepin的第一个全合成反应也通过（-）-emestrin H的酰化作用完成。
• Synthesis and evaluation of a putative acyl tetramic acid intermediate in tenellin biosynthesis in Beauveria bassiana. A new role for tyrosine
  作者：M.Caragh Moore、Russell J Cox、Gordon R Duffin、David O'Hagan

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00557-2

  日期：1998.7

  The acyltetramic acid 6 previously proposed as a putative intermediate in tenellin biosynthesis in Beauveria bassiana has been synthesised in two isotopically labelled forms. This compound was not incorporated into tenellin and was not identifiable in extracts of B. bassiana and is unlikely to be involved in tenellin biosynthesis. On the other hand a re-evaluation of the role of tyrosine reveals that

  先前被提议作为球孢白僵菌中tenellin生物合成的推定中间体的酰基四酸6已经以两种同位素标记的形式合成。该化合物没有并入tenellin和在提取物是不可识别白僵菌并且不可能参与tenellin生物合成。另一方面，对酪氨酸作用的重新评估表明它是Tenellin的良好前体，可能是在体内直接由L-苯丙氨酸产生的苯丙氨酸羟化酶的作用下生成的。因此，长期以来一直存在的争论认为，酰基四酸6经历氧化环扩环成吡啶酮不再是tenellin生物合成的有效假设。
• Weygand,F. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 10, p. 3623 - 3641
  作者：Weygand,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Expanding the Synthetic Method and Structural Diversity Potential for the Intramolecular Aza Diels−Alder Cyclization
  作者：Joseck Muhuhi、Mark R. Spaller

  DOI：10.1021/jo060148m

  日期：2006.7.1

  transformation under study is one that uses functionalized anilines and an aldehyde−olefin tether to provide tetrahydroquinoline cycloadducts under mild acidic conditions. Variations investigated encompass the use of N-alkylated anilines, including one with ring-constrained nitrogen, in the context of glycine, phenylalanine, and glyoxyl ester bridging elements; bridge components with structural perturbations;

  已经研究了新的实验方面，以扩展用于分子内Aza Diels-Alder环化的芳族变体的已知方法。在研究中的一种特定的转化是使用官能化的苯胺和醛-烯烃系链在温和的酸性条件下提供四氢喹啉环加合物的转化。研究的变化包括在甘氨酸，苯丙氨酸和乙醛酸酯桥联元素的背景下使用N-烷基化苯胺，包括一种具有受环约束氮的苯胺。带有结构扰动的桥梁构件；修饰的亲双烯体片段；和不同的酸催化剂。从许多前述实验中获得的取代的四氢喹啉以良好的化学收率获得，通常超过80％。设计为组合化学合成的平台，该反应歧管可容纳一系列具有结构和电子特性的原料。本报告的结果，结合该领域先前工作的发现，增强了分子内Aza Diels-Alder转化产生具有多种立体生成中心的多种喹啉结构的能力，其中许多类似于木脂素和芳基萘-类型天然产品。