trans (+/-)-1-aminopyrrolizidine | 66393-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: trans (+/-)-1-aminopyrrolizidine
• 英文别名: exo-pyrrolizidin-1-amine；(1S,8R)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-amine
• CAS: 66393-06-4；66393-07-5；141197-02-6；141197-03-7；145511-58-6
• 化学式: C₇H₁₄N₂
• 分子量: 126.202
• InChiKey: NEZWZGLYKBFCQX-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  160.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-4-乙酰胺基-5-氯苯甲酸 、 trans (+/-)-1-aminopyrrolizidine 在 氢氧化钾 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-amino-5-chloro-N-[(1S,8R)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl]-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  SC-53116：在新发现的5-羟色胺5-HT4受体亚型中的第一个选择性激动剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00086a019
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氢溴酸 、 镍 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 trans (+/-)-1-aminopyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  自然合成1-酰胺基吡咯烷酮，阿布索林和拉本胺，类似物和吡咯烷并咪唑并列类似物

  摘要：

  Natural 1-amidopyrrolizidines, absouline and labumamine, were synthesized via stable pyrrolizidin-1-one hydrobromide. Amides, eater derivatives and aminopyrrolidinoimidazole analogues were also prepared and their biological activities tested. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00088-0

文献信息

• A Flexible Carbanionic Approach to Protected<i>trans-</i>(2<i>R</i>,3<i>S</i>)-2-Substituted 3-Aminopyrrolidines: Application to the Asymmetric Synthesis of (+)-Absouline
  作者：Pei-Qiang Huang、Tian Tang、Yuan-Ping Ruan、Jian-Liang Ye

  DOI：10.1055/s-2004-837194

  日期：——

  Based on the use of phenyl thioether (3S)-7 as a synthetic equivalent to the N- and α-dianions (3S)-2a, a new carbanionic approach to trans-(2R,3S)-2-substituted 3-aminopyrrolidines (10) is described. Application of the method to the asymmetric synthesis of 1-aminopyrrolizidine alkaloid (+)-absouline is also reported.

  基于使用苯基硫醚 (3S)-7 作为 N-和 α-二价阴离子 (3S)-2a 的合成等价物，一种新的碳负离子方法用于反式-(2R,3S)-2-取代的 3-氨基吡咯烷（ 10) 描述。还报道了该方法在 1-氨基吡咯里西啶生物碱 (+)-absouline 的不对称合成中的应用。
• Synthesis of substituted pyrrolidines and piperidines from endocyclic enamine derivatives. Synthesis of (±)-laburnamine
  作者：Marta Norton Matos、Carlos A.M. Afonso、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.035

  日期：2005.1

  of the α- and β-positions of readily available endocyclic enamine derivatives provides a convenient method for the formation of substituted pyrrolidines and piperidines. α-Alkoxy-β-iodopyrrolidines are formed by the electrophilic addition of iodine to the endocyclic enamine double bond of an N-substituted 2-pyrroline, and nucleophillic attack by an alcohol on the intermediate iodonium ion. The resultant

  容易获得的环内烯胺衍生物的α-和β-位的官能化为形成取代的吡咯烷和哌啶提供了一种方便的方法。α-烷氧基-β-碘吡咯烷是通过将碘亲电加成到N-取代的2-吡咯啉的环内烯键双键上，然后通过醇对中间碘鎓离子的亲核攻击而形成的。所得的α-烷氧基-β-碘吡咯烷可用于自由基环化反应中，以生成双环半缩醛化合物，可使用N-酰基亚胺化学进一步精制形成α，β-顺式-二烷基取代的吡咯烷。还通过使用烯胺双键的碘化，然后通过叠氮化/甲烷分解方案使胺官能团迁移，建立了在β-位引入氨基官能团的策略。另一种方法是在NaN 3和甲醇存在下，使用硝酸铈铵（CAN）的叠氮基甲氧基化方案。形成与捕集Ñ从这些基板衍生-acyliminium离子，得到3 -氨基甲酸酯和3-叠氮基-2-取代的产品具有良好的非对映选择性，与优先形成的的反式与顺式分别立体异构体，。使用顺序iodoamination，氮杂环丙烷在甲醇中并Ñ制备了-酰基亚胺基转化，反式-3-NHCO
• A pyridoxal 5′-phosphate-dependent Mannich cyclase
  作者：Jinmin Gao、Shaonan Liu、Chen Zhou、Darwin Lara、Yike Zou、Yang Hai

  DOI：10.1038/s41929-023-00963-y

  日期：——

  scaffold in loline alkaloids. Importantly, its versatile catalytic activity is harnessed for stereoselective synthesis of a variety of conformationally constrained α,α-disubstituted α-amino acids, which bear vicinal quaternary–tertiary stereocentres and various aza(bi)cyclic backbones, such as indolizidine, quinolizidine, pyrrolidine and piperidine. Furthermore, crystallographic and mutagenesis analysis and

  5'-磷酸吡哆醛 (PLP) 依赖性酶催化多种化学转化。尽管它们具有非凡的功能多样性，但已知没有 PLP 依赖性酶催化曼尼希型反应，这是合成有机化学中重要的碳-碳键形成反应。在这里，我们报告了一种生物合成酶 LolT 的发现，这是一种 PLP 依赖性酶，催化立体选择性分子内曼尼希反应以构建叶碱生物碱中的吡咯里西啶核心支架。重要的是，它的多功能催化活性被用于立体选择性合成各种构象受限的 α,α-二取代 α-氨基酸，这些氨基酸具有邻位季-三级立构中心和各种氮杂（双）环主链，例如吲哚里西啶、喹啉里西啶、吡咯烷和哌啶。此外，晶体学和诱变分析以及计算研究共同为理解 LolT 的催化活性和立体选择性提供了机理见解和结构基础。总的来说，这项工作扩展了碳-碳键形成酶的生物催化范围，并增加了我们对 PLP 依赖性酶的催化多功能性的了解。
• Selection of symbiota by screening multiple host-symbiont associations
  申请人：Agriculture Victoria Services Pty Ltd

  公开号：US10631516B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  The present invention relates to new methods of selecting and breeding organisms, in particular organisms which exhibit symbiotic behaviour with symbionts, and to new organisms and symbiota developed thereby, such as plant or grass and endophyte symbiota. Multiple symbionts are deployed in multiple organisms and selected for improved symbiotic compatibility and performance early in the breeding process. Methods include producing improved organisms from germplasm, by inoculating host organism germplasm libraries with symbionts selected from symbiont libraries and selecting improved host organisms exhibiting desired symbiota characteristics, and selection of organism-symbiont associations with a desired genetic and metabolic profile by metagenomic analysis of nucleic acid libraries from an organism or organism-symbiont association.

  本发明涉及选择和培育生物的新方法，特别是与共生体表现出共生行为的生物，以及由此培育出的新生物和共生体，如植物或草和内生菌共生体。多种共生体在多个生物体内配置，并在育种过程的早期进行筛选，以提高共生体的兼容性和性能。方法包括：用从共生体文库中选出的共生体接种宿主生物种质文库，并选择具有所需共生体特征的改良宿主生物，以及通过对来自生物或生物-共生体结合体的核酸文库进行元基因组分析，选择具有所需遗传和代谢特征的生物-共生体结合体，从而从种质中培育出改良生物。
• Endophytes and related methods
  申请人：Agriculture Victoria Services PTY LTD

  公开号：US20170118943A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention relates to a method for identifying and/or characterising an endophyte strain, said method including providing a plurality of samples of endophytes, subjecting said endophytes to genetic analysis, subjecting said endophytes to metabolic analysis and selecting endophytes having a desired genetic and metabolic profile. The present invention also relates to novel endophytes having a desired toxin profile wherein the endophyte produces significantly less toxic alkaloids compared with a control endophyte such as standard toxic (ST) endophyte; and/or significantly more alkaloids conferring beneficial properties compared with a control endophyte such as ST endophyte. The present invention also relates to endophyte variants having a desired genetic and metabolic profile, wherein said endophyte variants possess genetic and/or metabolic characteristics that result in a beneficial phenotype in a plant harbouring or otherwise associated with the endophyte variant. Preferably said endophyte variants are generated by polyploidisation or induced chromosome doubling.