(E)-3-phenyl-1-(3-thienyl)phenylprop-2-en-1-one | 82833-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenyl-1-(3-thienyl)phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-phenyl-1-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one；(E)-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；3-phenyl-1-(thiophen-3-yl)-2-propen-1-one；3-Phenyl-1-(3-thienyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-phenyl-1-thiophen-3-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 82833-71-4
• 化学式: C₁₃H₁₀OS
• 分子量: 214.288
• InChiKey: ZYHMZJWJKIZTKS-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-1-(3-thienyl)phenylprop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Modular access to 1,2-allenyl ketones based on a photoredox-catalysed radical-polar crossover process

  摘要：

  新的烯烃类化合物访问途径：通过光催化还原自由基-极性交叉反应作为策略，成功开发了一种制备三取代烯烃的新协议，通过1,3-烯烃与各种烷基自由基的反应实现。

  DOI：

  10.1039/d1ob01654g
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基噻吩 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-3-phenyl-1-(3-thienyl)phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过反电子需量Diels–Alder反应 合成对称和不对称的三芳基py离子†

  摘要：

  据报道，BF 3 ·OEt 2介导的查耳酮与芳基乙炔的逆电子需求Diels-Alder（IEDDA）反应可合成对称和不对称的2,4,6-三芳基aryl离子。该协议为在温和的反应条件下利用容易获得的简单底物提供了一种有效的一锅法，从而以适度的好收率产生了一系列的吡啶离子。

  DOI：

  10.1039/c8cc06444j

文献信息

• Borane-Catalyzed, Chemoselective Reduction and Hydrofunctionalization of Enones Enabled by B–O Transborylation
  作者：Kieran Nicholson、Thomas Langer、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00446

  日期：2021.4.2

  The use of stoichiometric organoborane reductants in organic synthesis is well established. Here these reagents have been rendered catalytic through an isodesmic B–O/B–H transborylation applied in the borane-catalyzed, chemoselective alkene reduction and formal hydrofunctionalization of enones. The reaction was found to proceed by a 1,4-hydroboration of the enone and B–O/B–H transborylation with HBpin

  化学计量的有机硼烷还原剂在有机合成中的使用已经得到很好的证实。在这里，这些试剂通过在硼烷催化的化学选择性烯烃还原和烯酮的正式加氢官能化中应用的等向 B-O/B-H 转移而具有催化作用。发现该反应通过烯酮的 1,4-硼氢化反应和 B-O/B-H 与 HBpin 的硼氢化反应进行，使催化剂更替。单周转和同位素标记实验支持了以 1,4-硼氢化和 B-O/B-H 转移作为关键步骤的催化机制。
• Development of a General Palladium-Catalyzed Carbonylative Heck Reaction of Aryl Halides
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Anke Spannenberg、Thomas Schulz、Haijun Jiao、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja1059922

  日期：2010.10.20

  The first general palladium-catalyzed carbonylative vinylation of aryl halides with olefins in the presence of CO has been developed. Applying a catalyst system consisting of [(cinnamyl)PdCl](2) and bulky imidazolyl-phosphine ligand L1 allows for the efficient and selective synthesis of α,β-unsaturated ketones under mild reaction conditions. Starting from easily available aryl halides and olefins,

  在 CO 存在下，第一个通用钯催化的芳基卤化物与烯烃的羰基化乙烯基化已经被开发出来。应用由 [(肉桂基)PdCl](2) 和庞大的咪唑基膦配体 L1 组成的催化剂体系，可以在温和的反应条件下高效和选择性地合成 α,β-不饱和酮。从容易获得的芳基卤化物和烯烃开始，可以以简单的方式制备通用的结构单元。证明了这种新协议的通用性和功能组耐受性。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective Reductive Conjugate Arylation and Heteroarylation via an Elementary Mechanism of 1,4-Addition
  作者：Luoqiang Zhang、Mengxin Zhao、Maoping Pu、Zhaoming Ma、Jingsong Zhou、Caiyou Chen、Yun-Dong Wu、Yonggui Robin Chi、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/jacs.2c05678

  日期：2022.11.9

  A nickel complex of isoquinox promoted enantioselective conjugate arylation and heteroarylation of enones using aryl and heteroaryl halides directly. The reaction was successfully applied to stereoselective syntheses of ar-turmerone, chiral fragments of (+)-tolterodine and AZD5672. Mechanistically, experiments and calculations supported that an arylnickel(I) complex inserted to enones via an elementary

  异喹诺酮的镍络合物直接使用芳基和杂芳基卤化物促进烯酮的对映选择性共轭芳基化和杂芳基化。该反应成功应用于ar -turmerone、(+)-tolterodine和AZD5672手性片段的立体选择性合成。从机理上讲，实验和计算支持芳基镍 (I) 络合物通过基本 1,4-加成插入到烯酮中。
• Merging Photocatalytic Doubly‐Decarboxylative C_sp²−C_sp² Cross‐Coupling for Stereo‐Selective (<i>E</i>)‐<i>α</i>,<i>β</i>‐Unsaturated Ketones Synthesis
  作者：Subal Mondal、Siba P. Midya、Soumya Mondal、Suman Das、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1002/chem.202303337

  日期：2024.1.26

  cross-coupling reaction. Present catalytic system efficiently cross-coupled α, β-unsaturated acids and α-keto acids to a variety of α, β-unsaturated ketones with excellent E-selectivity and functional group tolerance. In this merging catalysis, photocatalyst implicated through reductive quenching cycle whereas cross coupling proceeded over one electron oxidative pallado-cycle in a tandem pathway.

  在此，我们首次报道了光催化双脱羧C sp 2 -C sp 2交叉偶联反应。该催化体系能够将α , β-不饱和酸和α-酮酸与多种α , β-不饱和酮有效交叉偶联，具有优异的E-选择性和官能团耐受性。在这种合并催化中，光催化剂涉及还原猝灭循环，而交叉耦合则在串联途径中的一个电子氧化帕拉多循环上进行。
• Julia, Sebastian; Guixer, Joan; Masana, Jaume, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1317 - 1324
  作者：Julia, Sebastian、Guixer, Joan、Masana, Jaume、Rocas, Jose

  DOI：——

  日期：——