5-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-imidazole | 81769-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 4-phenyl-5-trifluoromethyl-1H-imidazole；Imidazole, 4-trifluoromethyl-5-phenyl-；4-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-imidazole
• CAS: 81769-65-5
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₂
• 分子量: 212.174
• InChiKey: CHDARSZAXHOBLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238 °C (decomp)
• 沸点：
  375.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-imidazole 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-ethyl-5-phenyl-4-trifluoromethyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Substituted imidazole derivatives: GABAA receptor ligands

  摘要：

  提供了结合到GABAA受体的取代咪唑衍生物。这些化合物可用于调节体内或体外GABAA受体的配体结合，并在治疗人类、驯养伴侣动物和家畜动物的各种中枢神经系统（CNS）疾病中特别有用。本文提供的化合物可以单独或与一个或多个其他CNS药剂结合使用，以增强其他CNS药剂的作用。提供了用于治疗此类疾病的药物组合物和方法，以及用于检测GABAA受体（例如受体定位研究）的配体的使用方法。

  公开号：

  US20040002608A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基咪唑 、 三氟甲磺酸钠 在 叔丁基过氧化氢 、 copper diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到5-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Direct trifluoromethylation of imidazoheterocycles in a recyclable medium at room temperature

  摘要：

  使用Langlois试剂在可回收的混合介质1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim]BF₄)和水中，在室温下对咪唑杂环化合物进行C-H三氟甲基化的区域选择性反应已经开发出来。

  DOI：

  10.1039/c5ra02888d

文献信息

• Photochemical perfluoroalkylation of imidazoles
  作者：Hiroshi Kimoto、Shozo Fujii、Louis A. Cohen

  DOI：10.1021/jo00136a010

  日期：1982.7
• KIMOTO, HIROSHI;FUJII, SHOZO;COHEN, L. A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 15, 2867-2872
  作者：KIMOTO, HIROSHI、FUJII, SHOZO、COHEN, L. A.

  DOI：——

  日期：——
• MEHJKOSI GIDZYUTSU NYUSU, 1983, N 378, 4
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED IMIDAZOLE DERIVATIVES: GABA A RECEPTOR LIGANDS
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP1499608A1

  公开（公告）日：2005-01-26
• US7030144B2
  申请人：——

  公开号：US7030144B2

  公开（公告）日：2006-04-18