4,4,4-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)butan-1-one | 1342249-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)butan-1-one
• CAS: 1342249-49-3
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₂
• 分子量: 232.202
• InChiKey: QFUMWPFUEYGRJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium fluoride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 57.08h， 生成 4,4,4-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Boron-trihalide-promoted regioselective ring-opening reactions of gem-difluorocyclopropyl ketones

  摘要：

  描述了硼三卤化物促进的gem-二氟环丙酮开环反应，以生成相应的β-三氟甲基酮和β-卤二氟甲基酮。研究发现，硼三卤化物既可以作为路易斯酸，也可以作为亲核试剂，并且在该转化中，靠近的键更倾向于断裂。

  DOI：

  10.1039/c3cc47879c

文献信息

• Two-step conversion of carboxylic esters into distally fluorinated ketones via ring cleavage of cyclopropanol intermediates: application of sulfinate salts as fluoroalkylating reagents
  作者：Yulia A. Konik、Marina Kudrjashova、Nele Konrad、Sandra Kaabel、Ivar Järving、Margus Lopp、Dzmitry G. Kananovich

  DOI：10.1039/c7ob00680b

  日期：——

  used in the synthesis of distally fluorinated ketones. Cyclopropane ring cleavage reactions in methanol with aqueous tert-butyl hydroperoxide in the presence of a copper(II) acetate catalyst and sodium triflinate (Langlois reagent) afford β-trifluoromethyl ketones in 16–74% isolated yields. Sodium triflinate serves as a precursor of reactive trifluoromethyl copper species, enabling ring-opening trifluoromethylation

  易于从羧酸酯中获得的叔环丙醇已用于合成远端氟化的酮。铜存在下甲醇与叔丁基过氧化氢在甲醇中的环丙烷环裂解反应（II）乙酸盐催化剂和三氟甲磺酸钠（Langlois试剂）可提供16-74％的分离产率的β-三氟甲基酮。三氟甲磺酸钠用作反应性三氟甲基铜物质的前体，使开环三氟甲基化成为可能，这已通过机理研究证明。在此我们还证明了其他亚磺酸盐，例如1,1-二氟乙烷亚磺酸钠，2-（4-溴苯基）-1,1-二氟乙烷亚磺酸钠和1-（三氟甲基）环丙烷亚磺酸钠也可用作氟代烷基化试剂，相应的氟化酮。
• Copper-catalysed ring-opening trifluoromethylation of cyclopropanols
  作者：Xia-Ping He、Yong-Jin Shu、Jian-Jun Dai、Wen-Man Zhang、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c5ob00808e

  日期：——

  A copper catalyzed ring-opening trifluoromethylation of cyclopropanols under mild reaction conditions was developed. A wide variety of synthetically useful β-trifluoromethyl ketones were obtained.

  在温和的反应条件下，开发了铜催化的环丙醇的环开放三氟甲基化反应。得到了多种合成有用的β-三氟甲基酮。
• Visible-Light-Induced Photocatalysis of 1,1,1-Trifluoro-2-iodoethane with Alkylalkenes and Silyl Enol Ethers
  作者：Zhi-Gang Zhao、Qing-Yun Chen、Yong Guo、Meiwei Huang、Lun Li

  DOI：10.1055/s-0035-1560260

  日期：——

  ordinary alkenes via an atom-transfer radical addition (ATRA). The same reaction with silyl enol ethers generates β-trifluoromethyl ketones, which are typically a challenge to synthesize. The reactions proved to be tolerant of a variety of functionalities. Reactions of 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane with alkylalkenes and silyl enol ethers were performed in the presence of a catalytic amount of fac-Ir(ppy)3 and

  摘要 1,1,1-三氟-2-碘乙烷与烷基烯烃和甲硅烷基烯醇醚的反应是在催化量的fac -Ir（ppy）3和过量的Hünig碱在24 W辐射的乙腈中进行的荧光灯在氮气气氛下放置48小时。可见光诱导的光氧化还原反应通过原子转移自由基加成（ATRA）同时将2,2,2-三氟乙基和碘原子引入普通烯烃的双键的两侧。与甲硅烷基烯醇醚的相同反应产生β-三氟甲基酮，这通常是合成的挑战。该反应被证明可以耐受多种功能。 1,1,1-三氟-2-碘乙烷与烷基烯烃和甲硅烷基烯醇醚的反应是在催化量的fac -Ir（ppy）3和过量的Hünig碱在24 W辐射的乙腈中进行的荧光灯在氮气气氛下放置48小时。可见光诱导的光氧化还原反应通过原子转移自由基加成（ATRA）同时将2,2,2-三氟乙基和碘原子引入普通烯烃的双键的两侧。与甲硅烷基烯醇醚的相同反应产生β-三氟甲基酮，这通常是合成的挑战。该反应被证明可以耐受多种功能。
• Oxidative 3,3,3-trifluoropropylation of arylaldehydes
  作者：Akari Ikeda、Masaaki Omote、Shiho Nomura、Miyuu Tanaka、Atsushi Tarui、Kazuyuki Sato、Akira Ando

  DOI：10.3762/bjoc.9.279

  日期：——

  A reaction between (E)-trimethyl(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)silane (1) and arylaldehydes 2 was triggered by fluoride anions to afford aryl 3,3,3-trifluoropropyl ketones 3 in moderate to good yield. A mechanistic study of this reaction indicated that it occurred via an allyl alkoxide (4). A subsequent 1,3-proton shift of the benzylic proton of 4 forms 3. This reaction involves oxidative 3,3,3-trifluoropropylation of an arylaldehyde to afford 4,4,4-trifluoro-1-arylbutan-1-one.

  使用氟化物阴离子引发(E)-三甲基(3,3,3-三氟丙-1-烯-1-基)硅烷(1)和芳基醛(2)之间的反应，以中等到良好的产率得到芳基3,3,3-三氟丙基酮(3)。对该反应的机理研究表明，它通过烯丙基醇盐(4)发生。随后，4的苄基质子发生1,3-质子迁移形成3。该反应涉及芳基醛的氧化性3,3,3-三氟丙基化，以得到4,4,4-三氟-1-芳基丁酮。
• Boron-trihalide-promoted regioselective ring-opening reactions of gem-difluorocyclopropyl ketones
  作者：Tang-Po Yang、Qiang Li、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/c3cc47879c

  日期：——

  Boron trihalide-promoted ring-opening reactions of gem-difluorocyclopropyl ketones to give the corresponding β-trifluoromethyl ketones and β-halodifluoromethyl ketones were described. It was found that boron trihalides act as both Lewis acids and nucleophiles and the proximal bond prefers to cleave in this transformation.

  描述了硼三卤化物促进的gem-二氟环丙酮开环反应，以生成相应的β-三氟甲基酮和β-卤二氟甲基酮。研究发现，硼三卤化物既可以作为路易斯酸，也可以作为亲核试剂，并且在该转化中，靠近的键更倾向于断裂。