7-(pyridin-2-yl)quinoline | 855762-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(pyridin-2-yl)quinoline
• 英文别名: 8-(2-pyridyl)quinoline；7-[2]pyridyl-quinoline；7-[2]Pyridyl-chinolin；7-Pyridin-2-ylquinoline
• CAS: 855762-86-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: VTTPHBIBXCPVID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  372.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(pyridin-2-yl)quinoline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium tetrahydroborate 、 C₉₆H₇₀N₂O₆P₂ 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-1-acetyl-7-(pyridin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化的1,2-二氢喹啉氢氰化对映体合成4-氰基四氢喹啉

  摘要：

  本文提出了Ni催化的不对称氢氰化作用，其能够以良好的产率和优异的对映选择性形成4-氰基四氢喹啉。多种官能团的耐受性良好，并且克级反应可支持转化的合成潜力。此外，现在可以使用这种新方案通过不对称合成来获得几种药物活性剂的关键中间体，包括PGD2受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03171
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 7-(pyridin-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  烯烃作为由断裂终止的自由基级联中的炔等效物：克服立体电子限制对制备膨胀聚芳烃的环膨胀

  摘要：

  芳香烯炔与 Bu3Sn 自由基的化学选择性相互作用可用于选择性级联转化，产生 Sn 取代的萘或 Sn-茚。根据烯烃末端的取代，最初的区域选择性 5-exo-trig 环化可以通过氢原子提取或 CS 键断裂在 5-exo 阶段被拦截，或者允许通过同烯丙基进一步进行正式的 6-endo 产物环扩展。后者的芳构化通过 β-CC 键断裂发生，这是由 2c,3e 键相互作用促进的，这是自由基化学中一种新的立体电子效应。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02373

文献信息

• Insertions of Allenes into Palladium−Carbon Bonds of Complexes Containing Bidentate Nitrogen Ligands. Structural and Mechanistic Studies
  作者：Johannes G. P. Delis、Johannes H. Groen、Kees Vrieze、Piet W. N. M. van Leeuwen、Nora Veldman、Anthony L. Spek

  DOI：10.1021/om960790e

  日期：1997.2.1

  (8-PQ)Pd(Me)Br, and (i-Pr-DAB)Pd(C(O)Me)Cl. Flexible bidentate nitrogen ligands greatly enhance the reaction, owing to the easy formation of an accessible site on the metal center. The insertion of allenes into the Pd−C bonds of complexes containing rigid bidentate nitrogen ligands probably proceeds via initial allene association followed by either halide or nitrogen dissociation and subsequent migration

  丙二烯丙二烯和1,2-庚二烯在配合物（N⌒N）Pd（R）X（N⌒N= 8-PQ，p -An- BIAN ，i -Pr- DAB，p -An-DAB，i -Pr-PyCa; R = Me，C（O）Me，C（O）Ph，C（O）i-Pr; X = Cl，Br）已被研究。（8-PQ）Pd （1-3-η）-2-甲基丙烯基} Cl的X射线晶体结构测定显示出氮配体的出乎意料的单齿配位。通过NOE NMR实验证明了非极性溶剂中的单齿配位和极性溶剂中的双齿配位。动力学测量表明，该反应在钯浓度中是一级反应，并且通过与异戊烯浓度无关和依赖的途径发生。含有柔性二齿氮配体的配合物的反应被另外的游离二齿氮配体延迟，这表明氮供体的初始解离是反应中的重要步骤。我们有充分的迹象表明，R基团向预配位的异戊烯的迁移是决定速率的步骤。-（X =氯- ，溴- ），将反应的增强在复合物的情况下，已经观察到（8-PQ）的Pd（Me）
• ALKENES AS ALKYNE EQUIVALENTS IN RADICAL CASCADES TERMINATED BY FRAGMENTATIONS
  申请人：The Florida State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20160347778A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  Disclosed are methods for rerouting radical cascade cyclizations by using alkenes as alkyne equivalents. The reaction sequence is initiated by a novel 1,2 stannyl shift which achieves chemo- and regioselectivity in the process. The radical “hopping” leads to the formation of the radical center necessary for the sequence of selective cyclizations and fragmentations to follow. In the last step of the cascade, the elimination of a rationally designed radical leaving group via β-C—C bond scission aromatizes the product without the need for external oxidant. The Bu 3 Sn moiety, which is installed during the reaction sequence, allows further functionalization of the product via facile reactions with electrophiles as well as Stille and Suzuki cross-coupling reactions. This selective radical transformation opens a new approach for the controlled transformation of enynes into extended polycyclic structures of tunable dimensions.

  披露了一种利用烯烃作为炔烃当量重新定向自由基级联环化的方法。该反应序列由一种新颖的1,2 锡移位引发，实现了在过程中的化学和区域选择性。自由基的“跃迁”导致了形成所需的自由基中心，以便后续选择性环化和断裂序列的进行。在级联的最后一步中，通过β-C—C 键裂解消除经过合理设计的自由基离去基团，使产物芳香化，无需外部氧化剂。在反应序列中安装的Bu3Sn基团允许通过与亲电试剂以及Stille和Suzuki交叉偶联反应进行容易反应来进一步对产物进行官能化。这种选择性的自由基转化开辟了一种新的方法，用于将炔烯控制地转化为可调尺寸的扩展多环结构。
• 7-Substituted-6-fluoro-8-substituted-1,4-dihydro-1-methylamino-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids; 7-substituted-6-fluoro-1,4-dihydro-1-methylamino-4-oxo-3-naphthyridine carboxylic acids; derivatives thereof; and processes for producing the compounds
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0169710A2

  公开（公告）日：1986-01-29

  Novel 1-amino-naphthyridine- and quinoline-carboxylic acids of formula wherein Z is as antibacterial agents are described as well as methods for their manufacture and formulations comprising the compounds.

  式中的新型 1-氨基萘啶和喹啉羧酸 其中 Z 为 描述了作为抗菌剂的新型 1-氨基萘啶和喹啉羧酸及其制造方法和包含这些化合物的制剂。
• Substituted naphthyridine-, quinoline- and benzoxazine- carboxylic acids as antibacterial agents and processes for their production
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0159174A2

  公开（公告）日：1985-10-23

  Compounds of the formula wherein Z is in which R is hydrogen, alkyl of one to three carbon atoms, hydroxyalkyl of two or three carbon atoms, benzyl, or p-aminobenzyl; R' is hydrogen or alkanoyl of from one to three carbon atoms; W is O, NR, S, or CH; X is CH, CF, or N; Y is hydrogen, fluoro, or amino; R, is hydrogen, alkyl having from one to six carbon atoms or a cation; R2 is alkyl having from one to four carbon atoms, vinyl, haloalkyl, hydroxyalkyl having from two to four carbon atoms or cycloalkyl having three to six carbon atoms; R3 is hydrogen or alkyl having from one to three carbon atoms; R4 is hydrogen or alkyl from one to three carbon atoms; or a pharmaceutically acceptable acid addition or base salt thereof. Also described are processes for producing the compounds and novel intermediates used in the manufacture of the antibacterial agents.

  式中的化合物 其中 Z 是 其中 R 是氢、一至三个碳原子的烷基、二或三个碳原子的羟烷基、苄基或对氨基苄基；R'是氢或一至三个碳原子的烷酰基；W 是 O、NR、S 或 CH；X 是 CH、CF 或 N；Y 是氢、氟或氨基；R, 是氢、一至六个碳原子的烷基或阳离子；R2是具有一至四个碳原子的烷基、乙烯基、卤代烷基、具有二至四个碳原子的羟烷基或具有三至六个碳原子的环烷基；R3是氢或具有一至三个碳原子的烷基；R4是氢或具有一至三个碳原子的烷基；或其药学上可接受的酸加成盐或碱式盐。此外，还描述了用于生产抗菌剂的化合物和新型中间体的生产工艺。
• Substituted-9-fluoro-3-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine-6-carboxylic acids; substituted-5-amino-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acids; substituted-5-amino-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids; derivatives thereof; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and processes for producing the compounds
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0172651A1

  公开（公告）日：1986-02-26

  Novel naphthyridine-, quinoline- and benzoxazine carboxylic acids of formula or as antibacterial agents are described as well as methods for their manufacture and formulation. Also disclosed are certain novel intermediates used in the manufacture of the antibacterial agents.

  描述了新颖的式或作为抗菌剂的萘啶、喹啉和苯并噁嗪羧酸及其制造和配制方法。 此外，还公开了用于制造抗菌剂的某些新型中间体。