(-)-ramariolide A | 1414779-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-ramariolide A
• 英文别名: Ramariolide A；(2S,3S)-2-[(1S)-1-hydroxyundecyl]-1,4-dioxaspiro[2.4]hept-6-en-5-one
• CAS: 1414779-15-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: OVCKEBNEXYHPRC-CWRNSKLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-ramariolide A 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到(R)-(S)-1-((2S,3S)-5-oxo-1,4-dioxaspiro[2.4]hept-6-en-2-yl)undecyl 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Ramariolides A–D, Antimycobacterial Butenolides Isolated from the Mushroom Ramaria cystidiophora

  摘要：

  Four butenolides, ramariolides A-D (1-4), have been isolated from the fruiting bodies of the coral mushroom Ramaria cystidiophora. Their structures were elucidated by analysis of ID and 2D NMR data and a single-crystal X-ray diffraction analysis of 1, and their absolute configurations were established using Mosher's method. The major metabolite, ramariolide A (1), which contains an unusual spiro oxiranebutenolide moiety, showed in vitro antimicrobial activity against Mycobacterium smegmatis and Mycobacterium tuberculosis.

  DOI：

  10.1021/np3006277
• 作为产物：
  描述：

  十一烷酸 在 titanium(IV) isopropylate 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (-)-ramariolide A
  参考文献：
  名称：

  拉马里利德天然产物的合成及其在分枝杆菌中的靶标发现

  摘要：

  雷公酸内酯AD是具有抗菌活性的天然产物。为了利用它们的细胞机制，我们在这里设计了第一个完整的合成方法，并准备了用于目标识别的光电探针。抗菌测试

  DOI：

  10.1039/c6cc08365j

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Ramariolides A and C through Bimetallic Cascade Cyclization and <i>Z</i>–<i>E</i> Isomerization Reaction
  作者：Pratik Pal、Samik Nanda

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00202

  日期：2017.3.3

  A short and flexible asymmetric synthesis of ramariolides A and C was accomplished. A bimetallic catalytic system consisting of Pd–Cu-mediated cascade cyclization, unprecedented Z–E isomerization by a Ru-based metathesis catalyst, and late-stage stereoselective epoxidation are the key steps involved in the synthesis.

  完成了短而灵活的雷莫拉利利德A和C的不对称合成。由Pd-Cu介导的级联环化，Ru基的复分解催化剂进行前所未有的Z - E异构化以及后期的立体选择性环氧化组成的双金属催化系统是合成过程中的关键步骤。
• Synthesis of ramariolide natural products and discovery of their targets in mycobacteria
  作者：Johannes Lehmann、Johannes Richers、Alexander Pöthig、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1039/c6cc08365j

  日期：——

  Ramariolides A-D are natural products with antibacterial activity. To exploit their cellular mechanism, we here devise the first total synthesis and prepare a photoprobe for target identification. Antibacterial testing against...

  雷公酸内酯AD是具有抗菌活性的天然产物。为了利用它们的细胞机制，我们在这里设计了第一个完整的合成方法，并准备了用于目标识别的光电探针。抗菌测试
• Ramariolides A–D, Antimycobacterial Butenolides Isolated from the Mushroom <i>Ramaria cystidiophora</i>
  作者：Ryan M. Centko、Santiago Ramón-García、Terry Taylor、Brian O. Patrick、Charles J. Thompson、Vivian P. Miao、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/np3006277

  日期：2012.12.28

  Four butenolides, ramariolides A-D (1-4), have been isolated from the fruiting bodies of the coral mushroom Ramaria cystidiophora. Their structures were elucidated by analysis of ID and 2D NMR data and a single-crystal X-ray diffraction analysis of 1, and their absolute configurations were established using Mosher's method. The major metabolite, ramariolide A (1), which contains an unusual spiro oxiranebutenolide moiety, showed in vitro antimicrobial activity against Mycobacterium smegmatis and Mycobacterium tuberculosis.