[1-(2-chlorophenyl)-1H-tetrazol-5-yl]phenylamine | 1308272-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [1-(2-chlorophenyl)-1H-tetrazol-5-yl]phenylamine
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-N-phenyl-1H-tetrazol-5-amine；1-(2-chlorophenyl)-N-phenyltetrazol-5-amine
• CAS: 1308272-96-9
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₅
• 分子量: 271.709
• InChiKey: WGJVLJPLYGKVAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(2-chlorophenyl)-1H-tetrazol-5-yl]phenylamine 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 copper(II) choride dihydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  室温铜（II）催化的C–H官能团催化芳烃的化学和区域选择性邻位硝化

  摘要：

  已经描述了具有良好的官能团相容性的N，1-二芳基-5-氨基四唑和N，4-二芳基-3-氨基-1,2,4-三唑的有效的Cu催化的化学和区域选择性邻位硝化。该方法的特点是在室温下使用操作简单的方案，该方案使用市售的毒性较小的CuCl 2 ·2H 2 O作为催化剂，并使用Fe（NO 3）3 ·9H 2 O作为硝化源。已经证明使用碱水解可除去5-氨基四唑导向基团，得到取代的2-硝基苯胺。

  DOI：

  10.1021/jo501617g
• 作为产物：
  描述：

  N-Phenyl-N'-o-chlorphenylcarbodiimid 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [1-(2-chlorophenyl)-1H-tetrazol-5-yl]phenylamine
  参考文献：
  名称：

  使用碘对四唑和相关杂环进行串联区域选择性合成†

  摘要：

  已经开发了一种一锅串联方法，用于从异硫氰酸芳基酯合成四唑化合物。异硫氰酸芳基酯与氨，和芳基胺（R-NH 2）提供了单，1,3-二取代的对称和不对称的硫脲，这些硫脲在用分子碘（I 2）脱硫后，形成了相应的杂亚异丙基苯（氰胺或碳二亚胺）。在原位上与后续处理中产生的杂累叠氮化钠在室温下得到相应的四唑。对于非对称1,3-二取代的硫脲产物区域选择性被发现与所述碱度（对相关联ķ一个附接至硫脲母体胺的）。芳基-仲-烷基不对称硫脲得到的是硫酰胺基胍基产物，而不是由HgCl 2介导的反应产生的5-氨基四唑。双-thioureas从芳基异硫氰酸酯和衍生肼 仅给予噻二唑。

  DOI：

  10.1039/c0ob01007c

文献信息

• Preparation of 2-Azido-1-Substituted-1 <i>H</i>-Benzo[<i>d</i>]imidazoles Using a Copper-Promoted Three-Component Reaction and Their Further Conversion into 2-Amino and 2-Triazolyl Derivatives
  作者：Tamminana Ramana、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/chem.201202215

  日期：2012.10.15

  Multicomponent reaction: 2‐Azido‐1‐substituted‐1H‐benzo[d]imidazoles were prepared using a copper‐catalyzed three‐component reaction involving 2‐bromoaniline derivatives, isothiocyanates, and sodium azide. The reaction conditions were mild and the scope was broad. The azido compounds were transformed into their 2‐amino and 2‐triazolyl derivatives using copper‐mediated reduction and cycloaddition, respectively

  多组分反应：使用2-铜苯胺衍生物，异硫氰酸盐和叠氮化钠的铜催化三组分反应制备2-叠氮基-1-取代-1 H-苯并[ d ]咪唑。反应条件温和，适用范围广。分别通过铜介导的还原和环加成将叠氮基化合物转化为它们的2-氨基和2-三唑基衍生物（参见方案）。
• Pd(II)-Catalyzed Aminotetrazole-Directed Ortho-Selective Halogenation of Arenes
  作者：Pradeep Sadhu、Santhosh Kumar Alla、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/jo400755q

  日期：2013.6.21

  A Pd(II)-catalyzed ortho-selective halogenation of N-aryl ring of N,1-diaryl-1H-tetrazol-5-amine has been described employing N-halosuccinimide as a halogen source via C–H bond activation. The present work features 5-aminotetrazole, as a directing group, for the chemo- and regioselective C–H halogenation of arenes. The kinetic isotope study (kH/kD = 2.9) suggests that the cleavage of the C–H bond takes

  N，1-二芳基-1 H-四唑-5-胺的N-芳基环的Pd（II）催化邻位选择性卤化已通过N-卤代琥珀酰亚胺通过CH键进行卤素活化。目前的工作以5-氨基四唑为导向基团，用于芳烃的化学和区域选择性CH卤代。动力学同位素研究（k H / k D = 2.9）表明，CH键的裂解发生在速率确定步骤中。该协议的范围和机制已得到证明。
• Metal free synthesis of substituted 5-aryl/alkyl aminotetrazoles in water
  作者：Venkata Hema Kumar、Sannapaneni Janardan、Ramana Tamminana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154599

  日期：2023.7

  The synthesis of tetrazoles is established under metal free conditions at room temperature in the presence of open air. The reaction of 2-bromoaryl isothiocyantes with amines gives thiourea that undergoes reaction in situ with NaN3 using Iodine in the presence of water medium to afford 1-(2-bromophenyl)-N-5-arylaminotetrazoles via substitution followed by electrocyclization processes at ambient temperature

  四唑的合成是在室温、露天存在的无金属条件下进行的。2-溴芳基异硫氰酸酯与胺反应生成硫脲，硫脲在水介质存在下使用碘与 NaN 3 进行原位反应，通过取代得到1- (2-溴苯基)-N -5-芳基氨基四唑，然后在环境温度下进行电环化过程温度。所有给电子和吸电子取代基都很容易发生反应，得到相应的最终产物2a–2ab产量中等至良好。该方法也适用于克级数量的四唑。此外，我们的水性胶束介质表现出良好的可回收活性，并且在最多四个循环中表现出良好的产品收率。
• Tandem regioselective synthesis of tetrazoles and related heterocycles using iodine
  作者：Ramesh Yella、Nilufa Khatun、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c0ob01007c

  日期：——

  carbodiimides). The in situ generated heterocumulene on subsequent treatment with sodium azide at room temperature gave corresponding tetrazoles. The product regioselectivity for unsymmetrical 1,3-disubstituted thioureas was found to be correlated with the basicities (pKa's) of the parent amines attached to the thiourea. Aryl-sec-alkyl unsymmetrical thioureas gave thioamido guanidino products rather than the 5-aminotetrazoles

  已经开发了一种一锅串联方法，用于从异硫氰酸芳基酯合成四唑化合物。异硫氰酸芳基酯与氨，和芳基胺（R-NH 2）提供了单，1,3-二取代的对称和不对称的硫脲，这些硫脲在用分子碘（I 2）脱硫后，形成了相应的杂亚异丙基苯（氰胺或碳二亚胺）。在原位上与后续处理中产生的杂累叠氮化钠在室温下得到相应的四唑。对于非对称1,3-二取代的硫脲产物区域选择性被发现与所述碱度（对相关联ķ一个附接至硫脲母体胺的）。芳基-仲-烷基不对称硫脲得到的是硫酰胺基胍基产物，而不是由HgCl 2介导的反应产生的5-氨基四唑。双-thioureas从芳基异硫氰酸酯和衍生肼 仅给予噻二唑。
• Room-Temperature Cu(II)-Catalyzed Chemo- and Regioselective <i>Ortho</i>-Nitration of Arenes via C–H Functionalization
  作者：Pradeep Sadhu、Santhosh Kumar Alla、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01021

  日期：2015.8.21

  compatibility. The procedure features the use of operationally simple protocol utilizing the commercially available less toxic CuCl2·2H2O as catalyst and Fe(NO3)3·9H2O as nitration source at room temperature. Removal of the 5-aminotetrazole directing group has been demonstrated using base hydrolysis to afford substituted 2-nitroanilines.

  已经描述了具有良好的官能团相容性的N，1-二芳基-5-氨基四唑和N，4-二芳基-3-氨基-1,2,4-三唑的有效的Cu催化的化学和区域选择性邻位硝化。该方法的特点是在室温下使用操作简单的方案，即使用市售的毒性较小的CuCl 2 ·2H 2 O作为催化剂，并使用Fe（NO 3）3 ·9H 2 O作为硝化源。已经证明使用碱水解可除去5-氨基四唑导向基团，得到取代的2-硝基苯胺。