2-(1-Isochinolyl)-1-(4-methylphenyl)ethanon | 80158-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-Isochinolyl)-1-(4-methylphenyl)ethanon
• 英文别名: 1-(p-Methylphenacyl)isoquinoline；2-isoquinolin-1-yl-1-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 80158-40-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: ZYCXETCASPRSKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Isochinolyl)-1-(4-methylphenyl)ethanon 在 PPA 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(1-Isochinolyl)-N-(4-methylphenyl)acetamid
  参考文献：
  名称：

  Gnichtel, Horst; Moeller, Bernd, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 10, p. 1751 - 1759

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-苯乙胺 在 硫酸 、 苯基锂 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-Isochinolyl)-1-(4-methylphenyl)ethanon
  参考文献：
  名称：

  π-电子离域对互变异构平衡的影响 - 苯并环化 2-苯基吡啶

  摘要：

  大多数苯并环化的 2-甲基吡啶与苯基锂和取代的苯甲酸烷基酯反应生成相应的 2-苯甲酰基吡啶。在这些条件下，3-甲基异喹啉转化为 2-苯甲酰基-3-甲基-1-苯基-1,2-二氢异喹啉，但用异丙基环己基氨基锂替代苯基锂对生产 3-苯甲酰基异喹啉有效。除了某些取代的 6-苯甲酰基菲啶外，氯仿溶液中苯并环化 2-苯甲酰基吡啶的互变异构混合物总是含有酮亚胺形式。 (Z)-2-(2-羟基-2-苯基乙烯基)吡啶（烯亚胺）形式也有助于吡啶环没有苯并环化，或者如果这种环化在 4,5 位。另一方面，(Z)-2-benzoylmethylene-1, 如果吡啶环在 3,4 或 5,6 位或这两个位置被苯环化，则 2-二氢吡啶（烯胺酮）形式与酮亚胺互变异构体处于平衡状态。除了 π 电子离域的有效性外，还应考虑其他影响，例如分子内氢键的强度，以推断互变异构的偏好。发现强给电子取代基可稳定每个系列中的酮亚胺形式。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500840

文献信息

• Influence of Substituent and Benzoannulation on Photophysical Properties of 1-Benzoylmethyleneisoquinoline Difluoroborates
  作者：Borys Ośmiałowski、Anna Zakrzewska、Beata Jędrzejewska、Anna Grabarz、Robert Zaleśny、Wojciech Bartkowiak、Erkki Kolehmainen

  DOI：10.1021/jo502244j

  日期：2015.2.20

  A series of 1-benzoylmethyleneisoquinoline difluoroborates were synthesized, and their photophysical properties were determined. The effect of the substituent and benzoannulation on their properties was investigated to make a comparison with recently published results focused on related quinolines. The photophysical properties of isoquinoline derivatives differ from those of quinolines, and the most

  合成了一系列的1-苯甲酰基亚甲基异喹啉二氟硼酸酯，并测定了它们的光物理性质。研究了取代基和苯并环化对其性质的影响，以与最近发表的有关喹啉的研究结果进行比较。异喹啉衍生物的光物理性质不同于喹啉，并且在荧光量子产率方面发现了最明显的差异。实验和理论方法都用于解释观察到的光物理性质。
• Effect of π-Electron Delocalization on Tautomeric Equilibria – Benzoannulated 2-Phenacylpyridines
  作者：Ryszard Gawinecki、Erkki Kolehmainen、Hossein Loghmani-Khouzani、Borys Ośmiałowski、Tamás Lovász、Pavel Rosa

  DOI：10.1002/ejoc.200500840

  日期：2006.6

  pyridine ring is benzoannulated at positions 3,4 or 5,6, or at both of these locations. As well as the effectiveness of π-electron delocalization, other effects, such as the strength of the intramolecular hydrogen bonding, should also be considered in order to infer the tautomeric preferences. Strongly electron-donating substituents were found to stabilize theketimine forms in each series. (© Wiley-VCH Verlag

  大多数苯并环化的 2-甲基吡啶与苯基锂和取代的苯甲酸烷基酯反应生成相应的 2-苯甲酰基吡啶。在这些条件下，3-甲基异喹啉转化为 2-苯甲酰基-3-甲基-1-苯基-1,2-二氢异喹啉，但用异丙基环己基氨基锂替代苯基锂对生产 3-苯甲酰基异喹啉有效。除了某些取代的 6-苯甲酰基菲啶外，氯仿溶液中苯并环化 2-苯甲酰基吡啶的互变异构混合物总是含有酮亚胺形式。 (Z)-2-(2-羟基-2-苯基乙烯基)吡啶（烯亚胺）形式也有助于吡啶环没有苯并环化，或者如果这种环化在 4,5 位。另一方面，(Z)-2-benzoylmethylene-1, 如果吡啶环在 3,4 或 5,6 位或这两个位置被苯环化，则 2-二氢吡啶（烯胺酮）形式与酮亚胺互变异构体处于平衡状态。除了 π 电子离域的有效性外，还应考虑其他影响，例如分子内氢键的强度，以推断互变异构的偏好。发现强给电子取代基可稳定每个系列中的酮亚胺形式。(©
• Gnichtel, Horst; Moeller, Bernd, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 10, p. 1751 - 1759
  作者：Gnichtel, Horst、Moeller, Bernd

  DOI：——

  日期：——