1,1-dimethyl-prop-2-ynyl 2-nitrophenylcarbamate | 1283728-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethyl-prop-2-ynyl 2-nitrophenylcarbamate
• 英文别名: 2-methylbut-3-yn-2-yl (2-nitrophenyl)carbamate；2-methylbut-3-yn-2-yl 2-nitrophenylcarbamate；2-methylbut-3-yn-2-yl N-(2-nitrophenyl)carbamate
• CAS: 1283728-59-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: KROXAYBMBWNJIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  321.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-prop-2-ynyl 2-nitrophenylcarbamate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Investigations into Competitive Cycloaddition/Cyclization or Elimination from 1,1-Dimethyl-propargylcarbamates of Anilines

  摘要：

  研究了铜催化的 1,1-二甲基-O-丙炔基苯胺氨基甲酸酯反应，发现了意想不到的噁唑烷-2-酮和烷基胺的形成。对反应条件的深入研究表明，这些产物的形成高度依赖于溶剂、铜催化剂和苯胺取代基。该反应可在吡啶中定向生成噁唑烷酮，在乙醇中定向生成烷基胺，而在干燥的四氢呋喃中则可实现环化反应。

  DOI：

  10.1071/ch10344
• 作为产物：
  描述：

  异腈酸2-硝基苯 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 三乙胺 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 以65%的产率得到1,1-dimethyl-prop-2-ynyl 2-nitrophenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  在弱酸性条件下延长基于三唑基的释放，以得到苯胺衍生物

  摘要：

  制备苯胺的三唑基衍生物，并在弱酸性pH值下作为释放系统进行评估。两种三唑基衍生物显示了便利的pH敏感性，在pH 7.3时稳定，在pH值低于5时迅速水解。另外的理论研究提出了一种普遍的机理。 水解-炔烃-叠氮化物-环加成-胺-质子化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289719

文献信息

• Facial selectivity induced by N-aryl atropisomerism in benzonitrile oxide cycloadditions with 4-methylene-2-oxazolidinones
  作者：Sarah L. Harding、G. Paul Savage

  DOI：10.1039/c2ob25271f

  日期：——

  4-methylene-2-oxazolidinones, prepared via the corresponding O-propargyl carbamates, underwent nitrile oxide cycloaddition with benzonitrile oxide to give 5-spiro isoxazoline adducts with complete regioselectivity. Steric hindrance by atropisomerism around the N-aryl bond induced facial selectivity in these cycloadditions.

  通过相应的O-炔丙基氨基甲酸酯制得的N-芳基4-亚甲基-2-恶唑烷酮经一氧化氮环加成氧化苄腈 给5-spiro 异恶唑啉加合物具有完全的区域选择性。在这些环加成反应中，N-芳基键周围的阻转异构引起的立体位阻导致面部选择性。