ethyl 6-nitro-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate | 34632-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 6-nitro-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-nitro-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate；ethyl 6-nitro-4-oxo-3H-quinazoline-2-carboxylate
• CAS: 34632-65-0
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₅
• 分子量: 263.21
• InChiKey: ZAJTVVHEPICRJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-nitro-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate 在 三氟甲磺酸酐 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 三甲基铝 、 一水合肼 、 三苯基氧化膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 98.83h， 生成 4,9-diaminoquinolino[2‘,3‘:3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazolin-11(13H)-one
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性生物碱褪黑素A环和E环的修饰：合成，计算和生物学研究

  摘要：

  合成了一系列在环A和E上具有取代基的新的褪黑素A衍生物，以及一些未被E环取代的衍生物。随后，对该化合物文库进行计算机分析，以检查其与DNA /拓扑异构酶I二元复合物中先前提议的位点的结合。尽管没有发现对接分数与来自体外测定的生物学数据之间令人信服的相关性，但一种新型的4,9-二氨基荧光素A衍生物基于大量的G2 / M期阻滞而具有很强的抗增殖活性。由于这种生物学活性明显不同于参考化合物喜树碱，因此有力地表明至少某些褪黑素A衍生物可能是有效的抗增殖剂，但作用方式不同。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115443
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4-硝基苯胺 在 硫酸 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 ethyl 6-nitro-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 2- AMIDOQUINAZOL-4-ONES AS MATRIX METALLOPROTEINASE-13 INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了一种新型酰胺衍生物，具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且作为药用剂是有用的，该化合物由以下式(I)表示，其中环A是一个可选择取代的含氮杂环，环B是一个可选择取代的单环同核环或可选择取代的单环杂环，Z是N或NR1（R1是氢原子或可选择取代的碳氢基团），是一个单键或双键，R2是氢原子或可选择取代的碳氢基团，X是一个具有1到6个原子的可选择取代的间隔物，环C是（1）一个可选择取代的同核环或（2）一个除了由（II）表示的环之外的可选择取代的杂环（X′是S、O、SO或CH2），并且环B和环C中至少有一个有取代基，但不包括N-{(1S,2R)-1-(3,5-二氟苄基)-3-[(3-乙基苄基)氨基]2-羟基丙基}5,6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢噻唑并[2,3-d]嘧啶-2-羧酰胺，或其盐。

  公开号：

  US20150329556A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUND AND USE THEREOF AS AN MMP-13 INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉ AMIDE HETEROCYCLIQUE ET UTILISATION DE CELUI-CI EN TANT QU'INHIBITEUR MMP-13
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2005105760A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention provides a novel amide derivative having a matrix metalloproteinase inhibitory activity, and useful as a pharmaceutical agent, which is a compound represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted, nitrogen-containing heterocycle, ring B is an optionally substituted monocyclic homocycle or an optionally substituted monocyclic heterocycle, Z is N or NR1 (R1 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group), - - - is a single bond or a double bond, R2 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, X is an optionally substituted spacer having 1 to 6 atoms, ring C is (1) an optionnally substituted homocycle or (2) an optionally substituted heterocycle other than a ring represented by (II) (X’ is S, O, SO, or CH2), and at least one of ring B and ring C has substituent(s), provided that N-(1S,2R)-1-(3,5-difluorobenzyl)-3-[(3-ethylbenzyl)amino]-2-hydroxypropyl}-5,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihadrothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxamide is excluded, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型酰胺衍生物，具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且作为药用剂是有用的，该化合物由以下式(I)表示，其中环A是一个可选择取代的含氮杂环，环B是一个可选择取代的单环同核环或可选择取代的单环杂环，Z是N或NR1（R1是氢原子或可选择取代的碳氢基团），- - - 是一个单键或双键，R2是氢原子或可选择取代的碳氢基团，X是具有1到6个原子的可选择取代的间隔物，环C是(1)一个可选择取代的同核环或(2)除了由(II)表示的环之外的可选择取代的杂环（X'是S、O、SO或CH2），并且环B和环C中至少有一个具有取代基，但不包括N-(1S,2R)-1-(3,5-二氟苄基)-3-[(3-乙基苄基)氨基]-2-羟基丙基}-5,6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢噻吩[2,3-d]嘧啶-2-羧酰胺或其盐。
• Heterobicyclic metalloprotease inhibitors
  申请人：Gege Christian

  公开号：US20080261968A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present invention relates generally to azabicyclic containing pharmaceutical agents, and in particular, to azabicyclic metalloprotease inhibiting compounds. More particularly, the present invention provides a new class of azabicyclic MMP-3, MMP-8 and/or MMP-13 inhibiting compounds, which exhibit an increased potency and selectivity in relation to currently known MMP-13, MMP-8 and MMP-3 inhibitors.

  本发明涉及含有杂环的药物，特别是含有杂环的金属蛋白酶抑制剂。更具体地说，本发明提供了一种新型的杂环MMP-3、MMP-8和/或MMP-13抑制剂，其在与当前已知的MMP-13、MMP-8和MMP-3抑制剂相比具有更高的效力和选择性。
• 具有抗菌增敏活性的双芳基衍生物及其在抗菌中的应用
  申请人：聊城大学

  公开号：CN114524792A

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明属于药物化学领域，涉及具有抗菌增敏活性的双芳基衍生物及其在抗菌中的应用，该类化合物具有式I所示结构： 该类化合物可作为AcrB外排泵抑制剂，具有广谱的抗菌增敏活性，式中Ar1、Ar2、R3、R4、R5、X如说明书所定义。
• ALTHUIS T. H.; MOORE P. F.; HESS H. J., J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 1, 44-48
  作者：ALTHUIS T. H.、 MOORE P. F.、 HESS H. J.

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUND AND USE THEREOF AS AN MMP-13 INHIBITOR
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1740551B1

  公开（公告）日：2012-09-12