4-喹唑啉酮-2-甲酸乙酯 | 29113-33-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-喹唑啉酮-2-甲酸乙酯
• 中文别名: 乙基4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-甲酸酯
• 英文名称: ethyl 4-oxo-3,4-dihydro-2-quinazolinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate；ethyl 3,4-dihydro-4-oxoquinazoline-2-carboxylate；ethyl 4-quinazolone-2-carboxylate；2-carbethoxyquinazolone；Ethyl-4-chinazolon-2-carboxylat；Ethyl 4-quinazolone-2-carboxylate；ethyl 4-oxo-3H-quinazoline-2-carboxylate
• CAS: 29113-33-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00051583
• 分子量: 218.212
• InChiKey: BMCAWNQKVVTNFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-193 °C (lit.)
• 沸点：
  363.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  297nm(MeOH)(lit.)
• 溶解度：
  >32.7 [ug/mL]
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥的地方。确保工作间有良好的通风或排气装置。

制备方法与用途

喹唑啉类（无卤杂环砌块）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-喹唑啉酮-2-甲酸乙酯 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-hydroxy-6-(2-oxopropyl)indolo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Aryne Insertion Reactions Leading to Bioactive Fused Quinazolinones: Diastereoselective Total Synthesis of Cruciferane

  摘要：

  Insertion reactions of an in situ generated arynes to a variety of suitably substituted 1,3-quinazolin-4-ones have been demonstrated for a new efficient one-step approach to a diverse range of fused quinazolinone architectures. The present protocol has been effectively utilized to accomplish the concise total synthesis of recently isolated bioactive natural products tryptanthrin, phaitanthrins A-C, and cruciferane.

  DOI：

  10.1021/ol4018062
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-3,1-benzoxazin-4-(H)-one 在 formamide 作用下， 反应 6.0h， 以65%的产率得到4-喹唑啉酮-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Amine, M S; El-Hashash, M A; Attia, I A, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 5, p. 577 - 580

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Remarkable regioselectivities in the course of the synthesis of two new Luotonin A derivatives
  作者：Mohamed Atia、Dóra Bogdán、Maryam Brügger、Norbert Haider、Péter Mátyus

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.052

  日期：2017.6

  the quinazolinones were treated with Hendrickson's reagent, but only the para-substituted ester was found to undergo the expected [4 + 2] cycloaddition reaction, affording a new Luotonin A derivative. A different regioselectivity was observed with the ortho-substituted ester which affords a benzoxazinone under identical conditions. When the ester group in the ortho-substituted intermediate is replaced

  4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-羧酸乙酯与三甲基铝活化的2-氨基或4-氨基苯甲酸乙酯选择性反应，得到相应的酸酐，而氨基苯甲酸酯结构单元不自缩合。炔丙基化后，将喹唑啉酮用亨德里克森氏试剂处理，但仅发现对位取代的酯发生了预期的[4 + 2]环加成反应，从而提供了新的荧光素A衍生物。用邻位取代的酯观察到不同的区域选择性，该酯在相同条件下得到苯并恶嗪酮。当酯基在邻位时-取代的中间体被腈官能团取代，与亨德里克森试剂反应的结果取决于是否存在碱（DBU），从而产生三苯基-取代的亚氨基苯并恶嗪或4-氰基取代的褪黑素A衍生物。
• 1,2,3-Triazole–quinazolin-4(3<i>H</i>)-one conjugates: evolution of ergosterol inhibitor as anticandidal agent
  作者：Mir Mohammad Masood、Mohammad Irfan、Parvez Khan、Mohamed F. Alajmi、Afzal Hussain、Jered Garrison、Md. Tabish Rehman、Mohammad Abid

  DOI：10.1039/c8ra08426b

  日期：——

  The present study describes the synthesis of 1,2,3-triazole–quinazolinone conjugates (5a–q) from ethyl 4-oxo-3-(prop-2-ynyl)-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate and phenyl azide/substituted phenyl azides employing Cu(I) catalysed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition. The corresponding acids (6a–q) were obtained by hydrolysis of esters (5a–q) to study the effect of these functionalities on the biological

  本研究描述了由 4-oxo-3-(prop-2-ynyl)-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate 和苯基叠氮化物合成 1,2,3-三唑-喹唑啉酮共轭物 ( 5a-q )使用Cu( I )催化的Huisgen 1,3-偶极环加成的/取代的苯基叠氮化物。通过酯类 ( 5a-q )的水解获得相应的酸 ( 6a-q )，以研究这些官能团对生物活性的影响。筛选所有合成的化合物，以进行针对白色念珠菌、光滑念珠菌和热带念珠菌菌株的体外抗念珠菌评估。结果表明，化合物5n显示出有效的抗念珠菌活性，IC 50在 8.4 至 14.6 μg mL -1范围内。使用人红细胞 (hRBC) 的溶血活性和通过 MTT 测定对人胚胎肾 (HEK-293) 细胞的细胞毒性揭示了所选化合物的无毒性质。化合物5n的生长动力学研究显示了其杀菌特性，因为即使在 24 小时后也没有观察到念珠菌细
• QUINAZOLINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Hadd Michael J.

  公开号：US20120053174A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Provided herein are quinazoline compounds for treatment of JAK kinase mediated diseases, including JAK2 kinase-, JAK3 kinase- or TYK2 kinase-mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了喹唑啉化合物，用于治疗JAK激酶介导的疾病，包括JAK2激酶、JAK3激酶或TYK2激酶介导的疾病。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Discovery of luotonin A analogues as potent fungicides and insecticides: Design, synthesis and biological evaluation inspired by natural alkaloid
  作者：Guan-Zhou Yang、Jian Zhang、Jing-Wen Peng、Zhi-Jun Zhang、Wen-Bin Zhao、Ren-Xuan Wang、Kun-Yuan Ma、Jun-Cai Li、Ying-Qian Liu、Zhong-Min Zhao、Xiao-Fei Shang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112253

  日期：2020.5

  diverse chemical structures from natural products, a series of luotonin A analogues were designed, synthesized and evaluated for their antifungal and insecticidal activities. Most of these compounds exhibited potent activity against Botrytis cinerea, Magnaporthe oryzae and Aphis craccivora. Among them, the antifungal activity of compound 10s against B. cinerea was comparable to azoxystrobin (EC50 = 0

  预防和控制植物病虫害是作物保护面临的最关键问题。为了从天然产物中发现具有多种化学结构的新型农药候选物，设计，合成并评估了一系列的褪黑素A类似物的抗真菌和杀虫活性。这些化合物大多数显示出对灰葡萄孢，稻瘟病菌和蚜虫的有效活性。其中，化合物10s对灰葡萄孢的抗真菌活性可与嘧菌酯（EC 50  = 0.09 mM）相媲美，而对米曲霉（EC 50  = 0.19 mM）的抗真菌活性则比嘧菌酯（EC50  = 0.17 mM）。化合物10k和10o是针对曲霉的最具活性的化合物，在50μg/ mL下的死亡率相同，分别为42.05％，略低于在相同浓度下的pymetrozine（51.14％）。扫描电子显微镜显示的真菌细胞表面形态变化表明，褪黑素A类似物可能通过破坏真菌细胞膜和细胞壁发挥其抗真菌活性。此外，化合物10s对葡萄球菌和灰葡萄孢菌的体内保护和治疗活性的结果结果表明，在80μg/ mL下，治疗效果强于保护作用，分别达到67
• SUBSTITUTED 2- AMIDOQUINAZOL-4-ONES AS MATRIX METALLOPROTEINASE-13 INHIBITORS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20150329556A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention provides a novel amide derivative having a matrix metalloproteinase inhibitory activity, and useful as a pharmaceutical agent, which is a compound represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted, nitrogen containing heterocycle, ring B is an optionally substituted monocyclic homocycle or an optionally substituted monocyclic heterocycle, Z is N or NR 1 (R 1 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group), is a single bond or a double bond, R 2 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, X is an optionally substituted spacer having 1 to 6 atoms, ring C is (1) an optionally substituted homocycle or (2) an optionally substituted heterocycle other than a ring represented by (II) (X′ is S, O, SO, or CH 2 ), and at least one of ring B and ring C has substituent(s), provided that N-(1S,2R)-1-(3,5-difluorobenzyl)-3-[(3-ethylbenzyl)amino]2 hydroxypropyl}5,6 dimethyl 4 oxo 1,4 dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxamide is excluded, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型酰胺衍生物，具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且作为药用剂是有用的，该化合物由以下式(I)表示，其中环A是一个可选择取代的含氮杂环，环B是一个可选择取代的单环同核环或可选择取代的单环杂环，Z是N或NR1（R1是氢原子或可选择取代的碳氢基团），是一个单键或双键，R2是氢原子或可选择取代的碳氢基团，X是一个具有1到6个原子的可选择取代的间隔物，环C是（1）一个可选择取代的同核环或（2）一个除了由（II）表示的环之外的可选择取代的杂环（X′是S、O、SO或CH2），并且环B和环C中至少有一个有取代基，但不包括N-(1S,2R)-1-(3,5-二氟苄基)-3-[(3-乙基苄基)氨基]2-羟基丙基}5,6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢噻唑并[2,3-d]嘧啶-2-羧酰胺，或其盐。