4-oxopent-2-en-3-yl acetate | 50625-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-oxopent-2-en-3-yl acetate
• CAS: 50625-84-8
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: VOKUJGXVUAESLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxopent-2-en-3-yl acetate 在 (R,R,S,S)-duanphose-Rh(I) 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称加氢制对映纯α-羟基酮衍生物的简单合成路线

  摘要：

  对于α-酮烯醇乙酸酯的催化不对称氢化，已经观察到高对映选择性（高达99％ee）。已证明DuanPhos是该反应最有效的配体。α-酮烯醇乙酸酯的不对称氢化的高收率和对映选择性代表了通往重要药物结构单元：α-羟基酮的可行合成途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200224
• 作为产物：
  描述：

  (5-acetyloxy-3,4-dioxohexan-2-yl) acetate 生成 4-oxopent-2-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Ein einfacher Zugang zu 4-羟基-2,5-二甲基-3（2 H）-呋喃酮（呋喃醇），einem Aromabestandteil von Ananas和Erdbeere

  摘要：

  菠萝和草莓的香气成分呋喃酚®1 [4-羟基-2,5-二甲基-3（2 H）-呋喃酮（1）]是通过两步合成法制备的，从容易获得的3-己炔开始-2,5-二醇。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560609

文献信息

• A Simple Synthetic Route to Enantiopure α-Hydroxy Ketone Derivatives by Asymmetric Hydrogenation
  作者：Tian Sun、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201200224

  日期：2012.11.26

  DuanPhos has been proved to be the most effective ligand for this reaction. The high yield and enantioselectivity of the asymmetric hydrogenation of the α-ketone enol acetates represents a feasible synthetic route to important pharmaceutical building blocks: α-hydroxy ketones.

  对于α-酮烯醇乙酸酯的催化不对称氢化，已经观察到高对映选择性（高达99％ee）。已证明DuanPhos是该反应最有效的配体。α-酮烯醇乙酸酯的不对称氢化的高收率和对映选择性代表了通往重要药物结构单元：α-羟基酮的可行合成途径。
• Ein einfacher Zugang zu 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon (furaneol), einem Aromabestandteil von Ananas und Erdbeere
  作者：Luciano Re、Bruno Maurer、G�nther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19730560609

  日期：1973.7.18

  Furaneol®1 [4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone (1)], a flavour component of pineapple and strawberry, has been prepared by a two-step synthesis starting with readily available 3-hexyne-2,5-diol.

  菠萝和草莓的香气成分呋喃酚®1 [4-羟基-2,5-二甲基-3（2 H）-呋喃酮（1）]是通过两步合成法制备的，从容易获得的3-己炔开始-2,5-二醇。