(1RS,3SR,4SR,6RS)-1,3,4,6-tetrabromo-1,2,3,4,5,6-hexahydropentalene | 871581-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (1RS,3SR,4SR,6RS)-1,3,4,6-tetrabromo-1,2,3,4,5,6-hexahydropentalene
• 英文别名: cis,trans,cis-1,3,4,6-tetrabromo-1,2,3,4,5,6-hexahydropentalene；(1S,3R,4R,6S)-1,3,4,6-tetrabromo-1,2,3,4,5,6-hexahydropentalene
• CAS: 871581-25-8
• 化学式: C₈H₈Br₄
• 分子量: 423.768
• InChiKey: RDPCZQFKWFLSNA-FBXFSONDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,3SR,4SR,6RS)-1,3,4,6-tetrabromo-1,2,3,4,5,6-hexahydropentalene 在 溴 作用下， 反应 0.25h， 生成 1,1,2,3,4,5,5,6-octabromo-1,5-dihydropentalene
  参考文献：
  名称：

  饱和烃的功能化。八氢戊烯的高温溴化。第19章

  摘要：

  研究了八氢戊烯的合成和热溴化反应。反应得到具有显着的区域和立体特异性的1a，3a，4b，6b-四溴-1,2,3,4,5,6-六氢戊烯（14）。产物的结构通过1 H和13 C NMR数据以及单X射线结构分析确定。用十倍溴处理八氢戊烯得到八溴戊二烯衍生物。讨论了产品的形成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.019
• 作为产物：
  描述：

  cis-octahydro-pentalene 在 溴 作用下， 反应 0.25h， 以27%的产率得到(1RS,3SR,4SR,6RS)-1,3,4,6-tetrabromo-1,2,3,4,5,6-hexahydropentalene
  参考文献：
  名称：

  饱和烃的功能化。八氢戊烯的高温溴化。第19章

  摘要：

  研究了八氢戊烯的合成和热溴化反应。反应得到具有显着的区域和立体特异性的1a，3a，4b，6b-四溴-1,2,3,4,5,6-六氢戊烯（14）。产物的结构通过1 H和13 C NMR数据以及单X射线结构分析确定。用十倍溴处理八氢戊烯得到八溴戊二烯衍生物。讨论了产品的形成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.019

文献信息

• High temperature bromination Part XXIII: Bromination of octahydro-1H-indene and octahydro-1H-4,7-methanoindene
  作者：Melek Sermin Ozer、Benan Kilbas、Metin Balci

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.195

  日期：——

  photobromination of octahydro-1H-indene and octahydro-1H-4,7-methanoindene were investigated. Three isomeric tetrabromides (1,3,4,7-tetrabromo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1Hindene) were formed along with a smaller amount of tribromoindane and a pentabromide by thermal bromination of octahydro-1H-indene. The thermodynamically most stable isomers were formed. Morover, thermal and photochemical bromination of octahydro-1H-4

  研究了八氢-1H-茚和八氢-1H-4,7-甲茚的热和光溴化。通过八氢-1H-的热溴化，形成了三种异构四溴化物（1,3,4,7-四溴-2,3,4,5,6,7-六氢-1Hindene）以及少量三溴茚满和五溴化物茚。形成了热力学最稳定的异构体。此外，八氢-1H-4,7-甲茚的热和光化学溴化提供了由五元环的烯丙基溴化产生的区域特异性溴化物。此外，作为中间官能团形成的双键也由于其锥体化而被溴化。讨论了形成产品分布的机制。