2,5-Dioxo-3,6-bis-(dimethylsulfonium)-1,4-benzochinon-bis-betain | 28293-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-Dioxo-3,6-bis-(dimethylsulfonium)-1,4-benzochinon-bis-betain
• 英文别名: p-Benzochinon-2,5-dimethylsulfonium-3,6-dioxid；2,5-Dihydroxybenzochinondisulfoniumylid；2,5-Bis(dimethylsulfaniumyl)-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,4-bis(olate)；3,6-bis(dimethyl-λ4-sulfanylidene)cyclohexane-1,2,4,5-tetrone
• CAS: 28293-40-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S₂
• 分子量: 260.335
• InChiKey: NPFIUQCIXNOVSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dioxo-3,6-bis-(dimethylsulfonium)-1,4-benzochinon-bis-betain 在 硫酸 、 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,5-Dihydroxy-3,6-bismethylthiobenzochinon
  参考文献：
  名称：

  高等真菌的成分。第十部分。玻维酮的色酚和色酚与羟基（甲硫基）-醌的合成

  摘要：

  描述了一些牛黄酮衍生物的色酚和色酚的制备和性质。已经制备了牛黄酮的一些硫衍生物，并且描述了一种方便的制备羟基-（甲硫基）-醌的通用方法。

  DOI：

  10.1039/j39710001000
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基-1,4-苯喹酮 、 二甲基亚砜 在 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 以72%的产率得到2,5-Dioxo-3,6-bis-(dimethylsulfonium)-1,4-benzochinon-bis-betain
  参考文献：
  名称：

  由2-羟基苯醌衍生的yl化氢：晶体和分子结构及其通过胺N-氧化物一步转化为曼尼希碱的过程

  摘要：

  2-羟基-对-苯并醌与DMSO / Ac 2 O的反应生成了二甲基基化物，记录了其晶体结构以及固态和液态NMR光谱。所述一化物在一个一锅多步过程中与叔甲胺N-氧化物反应生成3-甲基氨基取代的苯醌。其机理始于胺N-氧化物的脱氧去质子化，然后是生成的碳-亚胺离子对DMSO的正式亲电置换。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.015

文献信息

• Preparation and the results of antitumor screening of some substituted amino-, azido-, halogeno- and hydroxy-p-benzoquinones
  作者：Kwang-Yuen Zee-Cheng、Chia-Chung Cheng

  DOI：10.1021/jm00296a023

  日期：1970.3
• Sulfonium ylides derived from 2-hydroxy-benzoquinones: crystal and molecular structure and their one-step conversion into Mannich bases by amine N-oxides
  作者：Thomas Rosenau、Kurt Mereiter、Christian Jäger、Peter Schmid、Paul Kosma

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.015

  日期：2004.6

  with DMSO/Ac2O produced dimethylsulfonium ylides, of which crystal structures as well as solid and liquid state NMR spectra were recorded. The ylides react with tertiary methylamine N-oxides in a one-pot, multi-step process to 3-methylamino-substituted benzoquinones. The mechanism starts with a deoxygenative deprotonation of the amine N-oxides, followed by a formal electrophilic displacement of DMSO

  2-羟基-对-苯并醌与DMSO / Ac 2 O的反应生成了二甲基基化物，记录了其晶体结构以及固态和液态NMR光谱。所述一化物在一个一锅多步过程中与叔甲胺N-氧化物反应生成3-甲基氨基取代的苯醌。其机理始于胺N-氧化物的脱氧去质子化，然后是生成的碳-亚胺离子对DMSO的正式亲电置换。
• Constituents of the higher fungi. Part X. The chromenols and chromanols of bovinone and a synthesis of hydroxy(methylthio)-quinones
  作者：P. C. Beaumont、R. L. Edwards

  DOI：10.1039/j39710001000

  日期：——

  The preparation and properties of the chromenols and chromanols of some bovinone derivatives are described. Some sulphur derivatives of bovinone have been prepared, and a convenient general method of preparing hydroxy-(methylthio)-quinones is described.

  描述了一些牛黄酮衍生物的色酚和色酚的制备和性质。已经制备了牛黄酮的一些硫衍生物，并且描述了一种方便的制备羟基-（甲硫基）-醌的通用方法。