3,10-dihydroxy-3,5,8,10-tetramethyltricyclo[6.2.2.0(2,7)]dodeca-5,11-diene-4,9-dione | 5520-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,10-dihydroxy-3,5,8,10-tetramethyltricyclo[6.2.2.0(2,7)]dodeca-5,11-diene-4,9-dione
• 英文别名: 5,9-Dihydroxy-1,5,7,9-tetramethyl-1,4a,5,8a-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene-6,10(4h)-dione；3,10-dihydroxy-3,5,8,10-tetramethyltricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-5,11-diene-4,9-dione
• CAS: 5520-77-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: SYNMHQWAAMUPDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 3,10-dihydroxy-3,5,8,10-tetramethyltricyclo[6.2.2.0(2,7)]dodeca-5,11-diene-4,9-dione 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以56%的产率得到7-benzenesulphonyl-1,3-dimethyl-3-exo-hydroxybicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Singh, Vishwakarma; Chandra, Girish; Mobin, Shaikh M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 12, p. 1886 - 1891

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 在 (R)-2-(2-iodoxyphenyl)propanoic acid 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到3,10-dihydroxy-3,5,8,10-tetramethyltricyclo[6.2.2.0(2,7)]dodeca-5,11-diene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  通过手性碘芳烃和m-CPBA原位生成碘的不对称羟基苯酚脱芳香化反应

  摘要：

  “ I”全是炒作：标题反应中碘芳烃的两倍过量导致邻喹啉收率高，而该反应的有机催化形式使得随后的环氧化反应可以进行区域选择性和非对映选择性。手性碘伏二烯导致对映体选择性高达ee的50％  。m -CPBA =间-氯过氧苯甲酸。

  DOI：

  10.1002/anie.200901039

文献信息

• A Novel and Efficient Synthesis of Bicyclo[2.2.2]octenones and Sigmatropic Shifts in Ground and Excited States:  Stereoselective Route to <i>cis</i>-Decalins and Diquinane Frameworks
  作者：Vishwakarma Singh、Sridhar R. Iyer、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1021/jo048320e

  日期：2005.2.1

  A new and efficient synthesis of a variety of highly embellished bicyclooctenones having an endo-vinyl moiety and their sigmatropic shifts in ground and excited states leading to a stereoselective route to substituted cis-decalins and diquinane frameworks have been described. Functionalized bicyclo[2.2.2]octenones having an endo-vinyl group and a β,γ-enone chromophore were prepared by in situ generation

  已经描述了一种新颖且有效的合成方法，其合成了多种具有内乙烯基部分的高度修饰的双环辛烯酮，它们在基态和激发态的σ位移导致了立体选择性地取代顺式十氢萘和二喹烷骨架。功能化的双环[2.2.2]辛烯酮，具有内-通过原位生成6-氯甲基-6-羟基环己二酮和与丁二烯环加成（也原位生成），然后操纵加合物来制备乙烯基和β，γ-烯基生色团。加合物中连续的羰基，羟基和氯甲基的存在导致以立体选择性的方式将各种烷基α引入酮中。桥联的双环化合物中的3,3-σ位移给出了相应的顺式十氢化萘，而三重态敏化辐射由于1,2-酰基位移而导致形成了二喹烷。
• Catalytic Oxidation of Phenols to p-Quinones with the Hydrogen Peroxide and Methyltrioxorhenium(VII) System
  作者：Waldemar Adam、Wolfgang A. Herrmann、Jianhua Lin、Chantu R. Saha-Moeller

  DOI：10.1021/jo00105a058

  日期：1994.12
• SINGH, VISHWAKARMA;RAJU, BHUPATHIRAJU N. S., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 13, C. 1513-1524
  作者：SINGH, VISHWAKARMA、RAJU, BHUPATHIRAJU N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Hydroxylative Phenol Dearomatization through In Situ Generation of Iodanes from Chiral Iodoarenes and<i>m</i>-CPBA
  作者：Stéphane Quideau、Gildas Lyvinec、Mélanie Marguerit、Katell Bathany、Aurélie Ozanne-Beaudenon、Thierry Buffeteau、Dominique Cavagnat、Alain Chénedé

  DOI：10.1002/anie.200901039

  日期：2009.6.8

  ′I′ is all the hype: A twofold excess of iodoarene in the title reaction leads to ortho‐quinols in good yields, whereas organocatalytic versions of this reaction enable subsequent epoxidation in a regio‐ and diastereoselective fashion. Chiral iodobiarenes led to enantioselectivities up to 50 % ee. m‐CPBA=meta‐chloroperoxybenzoic acid.

  “ I”全是炒作：标题反应中碘芳烃的两倍过量导致邻喹啉收率高，而该反应的有机催化形式使得随后的环氧化反应可以进行区域选择性和非对映选择性。手性碘伏二烯导致对映体选择性高达ee的50％  。m -CPBA =间-氯过氧苯甲酸。
• Singh, Vishwakarma; Chandra, Girish; Mobin, Shaikh M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 12, p. 1886 - 1891
  作者：Singh, Vishwakarma、Chandra, Girish、Mobin, Shaikh M.

  DOI：——

  日期：——