ethyl 2-(1-hydroxycyclohex-2-enyl)acetate | 22406-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(1-hydroxycyclohex-2-enyl)acetate
• 英文别名: 1-carbethoxymethyl-2-cyclohexen-1-ol；Ethyl 1-hydroxy-2-cyclohexeneacetate；ethyl (1-hydroxycyclohex-2-en-1-yl)acetate；<1-Hydroxy-cyclohexen-(2)-yl>-essigsaeureaethylester；(1-Hydroxy-cyclohexen-(2)-yl)-essigsaeureaethylester；2-Cyclohexene-1-acetic acid, 1-hydroxy-, ethyl ester；ethyl 2-(1-hydroxycyclohex-2-en-1-yl)acetate
• CAS: 22406-80-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: MZHSDNVNWQVFMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-hydroxycyclohex-2-enyl)acetate 在 重铬酸吡啶 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到ethyl 2-(3-oxocyclohex-1-enyl) acetate
  参考文献：
  名称：

  新型PDC催化叔烯丙基醇氧化成β-取代的烯酮的氧化重排

  摘要：

  描述了新型的重铬酸吡啶鎓（PDC）催化的氧化重排，用于叔烯丙基醇向ß取代的烯酮的转化。发现在硫酸镁和水存在下，在氧气下使用催化量的PDC与PhI（OAc）2作为助氧化剂可有效地进行这种重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.046
• 作为产物：
  描述：

  Lithium; 1-(2,2-diethoxy-vinyl)-cyclohex-2-enolate 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-(1-hydroxycyclohex-2-enyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃催化的相应氯衍生物的锂化获得2，2-（二乙氧基）乙烯基锂和2-甲基-4-乙氧基丁二烯基锂。合成应用

  摘要：

  乙烯基锂试剂1和2可以通过标题程序从其氯前体5和6中获得，而不是由不稳定的相应溴衍生物3和4中获得。与羰基化合物的缩合导致有趣的合成应用，例如从β-环柠檬酸酯10分两步合成视网膜13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02031-0

文献信息

• 2,2-Di(ethoxy)vinyllithium: Reactions with carbonyl compounds
  作者：Abdelaziz Hiouni、Lucette Duhamel

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01163-x

  日期：1996.7

  2,2-Di(ethoxy)vinyllithium 2 generated from bromo ketene acetal 1 reacts with carbonyl compounds to give either β-hydroxy esters 5 or conjugated esters 6 or hydroxy ketene acetals 7 according to the work up.

  由溴乙烯酮缩醛1产生的2，2-二（乙氧基）乙烯基锂2与羰基化合物反应，根据后处理得到β-羟基酯5或共轭酯6或羟基烯酮缩醛7。
• Novel PDC catalyzed oxidative rearrangement of tertiary allylic alcohols to β-substituted enones
  作者：Kazuma Matsunaga、Hironori Hirajima、Atsushi Kishida、Kazuhiko Takatori、Hiroto Nagaoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.046

  日期：2015.10

  Novel pyridinium dichromate (PDC) catalyzed oxidative rearrangement for the conversion of tertiary allylic alcohols to ß-substituted enones is described. Using a catalytic amount of PDC with PhI(OAc)2 as a co-oxidant in the presence of magnesium sulfate and water under oxygen was found effective for this rearrangement.

  描述了新型的重铬酸吡啶鎓（PDC）催化的氧化重排，用于叔烯丙基醇向ß取代的烯酮的转化。发现在硫酸镁和水存在下，在氧气下使用催化量的PDC与PhI（OAc）2作为助氧化剂可有效地进行这种重排。
• Process for producing fused imidazole compound, reformatsky reagent in stable form, and process for producing the same
  申请人：Nuwa Shigeru

  公开号：US20050043544A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention provides an industrially advantageous process for producing a steroid C 17,20 lyase inhibitor represented by the general formula (I): and a Reformatsky reagent in a stable form suitable for the process. In the present invention, a compound represented by the general formula (I) is produced by reducing a specific β-hydroxy ester compound derivative or a salt thereof obtained from a specific carbonyl compound in a Reformatsky reaction in the presence of a metal hydride complex and a metal halide, and then subjecting it to a ring-closing reaction. In the above Reformatsky reaction, it is useful to use a stable solution of a compound represented by the general formula BrZnCH 2 COOC 2 H 5 or a crystal of the compound which is represented by the formula (BrZnCH 2 COOC 2 H 5 .THF) 2 .

  本发明提供了一种工业上有利的方法，用于制备一种由一般式（I）表示的类固醇C17，20裂解酶抑制剂和适用于该过程的稳定的Reformatsky试剂。在本发明中，通过在金属氢化物复合物和金属卤化物的存在下还原从特定羰基化合物得到的特定β-羟基酯化合物衍生物或其盐，并随后将其进行环闭合反应，从而产生一种由一般式（I）表示的化合物。在上述Reformatsky反应中，使用由一般式BrZnCH2COOC2H5表示的化合物的稳定溶液或由公式（BrZnCH2COOC2H5.THF）2表示的化合物的晶体是有用的。
• PROCESS FOR PRODUCING FUSED IMIDAZOLE COMPOUND, REFORMATSKY REAGENT IN STABLE FORM, AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1471056B1

  公开（公告）日：2012-07-11
• Rhodium-Catalyzed Reformatsky-Type Reaction
  作者：Kazuo Kanai、Hitoshi Wakabayashi、Toshio Honda

  DOI：10.1021/ol006268c

  日期：2000.8.1

  [GRAPHICS]A novel Reformatsky type reaction was developed using RhCl(PPh3)(3) and diethylzinc. Inter- and intramolecular Reformatsky-type reactions were achieved efficiently under mild reaction conditions to give beta-hydroxy esters.