2-ethyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)butanamide | 1407870-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)butanamide
• 英文别名: 2-ethyl-N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide
• CAS: 1407870-19-2
• 化学式: C₁₃H₁₂F₇NO
• 分子量: 331.233
• InChiKey: VGLQEIXJBXPKJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)butanamide 、 联硼酸频那醇酯 在 2,4-DIMETHOXYQUINOLINE锛圵S201537锛,WUXIAPPTEC" 、 氧气 、 palladium diacetate 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以25%的产率得到2-ethyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  C（sp3）的配体促进的硼氢化作用？钯（II）催化剂的氢键

  摘要：

  甲喹啉配体的基于有效地促进C的钯-催化的硼化（SP 3） H键。因此，可以使羧酸衍生物中的伯B-C（sp 3）H键以及各种碳环中的仲C（sp 3）pent H键（包括环丙烷，环丁烷，环戊烷，环己烷和环庚烷）进行硼化。此定向硼化方法补充了现有铱（I） -和铑（I） -催化Ç  ħ硼化反应中的范围和操作条件方面。

  DOI：

  10.1002/anie.201509996
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁酸 在 9-甲基吖啶 、 草酰氯 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 特戊酸银 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-ethyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  配体促进的 C(sp3)–H 和 C(sp2)–H 键的烷基化

  摘要：

  9-甲基吖啶被确定为一种普遍有效的配体，可促进 Pd(II) 催化的 C(sp3)-H 和 C(sp2)-H 与各种烷基碘的简单酰胺的烷基化。这种烷基化反应用于制备非天然氨基酸和几何控制的三和四取代丙烯酸。

  DOI：

  10.1021/ja508165a

文献信息

• Enantio‐ and Diastereoswitchable C−H Arylation of Methylene Groups in Cycloalkanes
  作者：Michal S. Andrä、Lukas Schifferer、Corina H. Pollok、Christian Merten、Lukas J. Gooßen、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/chem.201902046

  日期：2019.6.26

  A complementary set of chiral N,N‐ligands enables the Pd‐catalyzed β‐C−H arylation of unbiased internal methylene groups in good yield and with high levels of enantio‐ and diastereoinduction. Both the dia‐ and enantioselectivity can be reversed, thus allowing the selective arylation of any of the four β‐C−H bonds in cycloalkanecarboxamides of various ring sizes. The method is applicable to a broad

  一组互补的手性N，N-配体可实现无偏内部亚甲基的Pd催化β-H-芳基化，收率高，对映体和非对映体诱导水平高。对映选择性和对映选择性都可以逆转，因此可以使各种环大小的环烷甲酰胺中的四个β-C-H键选择性地芳基化。该方法适用于在o，m或p位置具有吸电子和供电子取代基的各种芳基碘化物。
• Ligand-Enabled Methylene C(sp³)–H Bond Activation with a Pd(II) Catalyst
  作者：Masayuki Wasa、Kelvin S. L. Chan、Xing-Guo Zhang、Jian He、Masanori Miura、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja309325e

  日期：2012.11.14

  Pd(II) insertion into beta-methylene C(sp(3))-H bonds was enabled by a mutually repulsive and electron-rich quinoline ligand. Ligand tuning led to the development or a method that allows for installation of an aryl,, group On a range of acyclic and cyclic amides containing beta-methylene C(sp(3))-H bonds.
• Ligand-Promoted Alkylation of C(sp³)–H and C(sp²)–H Bonds
  作者：Ru-Yi Zhu、Jian He、Xiao-Chen Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja508165a

  日期：2014.9.24

  9-Methylacridine was identified as a generally effective ligand to promote a Pd(II)-catalyzed C(sp3)–H and C(sp2)–H alkylation of simple amides with various alkyl iodides. This alkylation reaction was applied to the preparation of unnatural amino acids and geometrically controlled tri- and tetrasubstituted acrylic acids.

  9-甲基吖啶被确定为一种普遍有效的配体，可促进 Pd(II) 催化的 C(sp3)-H 和 C(sp2)-H 与各种烷基碘的简单酰胺的烷基化。这种烷基化反应用于制备非天然氨基酸和几何控制的三和四取代丙烯酸。
• Ligand-Promoted Borylation of C(sp³ )H Bonds with Palladium(II) Catalysts
  作者：Jian He、Heng Jiang、Ryosuke Takise、Ru-Yi Zhu、Gang Chen、Hui-Xiong Dai、T. G. Murali Dhar、Jun Shi、Hao Zhang、Peter T. W. Cheng、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201509996

  日期：2016.1.11

  palladium‐catalyzed borylation of C(sp3)H bonds. Primary β‐C(sp3)H bonds in carboxylic acid derivatives as well as secondary C(sp3)H bonds in a variety of carbocyclic rings, including cyclopropanes, cyclobutanes, cyclopentanes, cyclohexanes, and cycloheptanes, can thus be borylated. This directed borylation method complements existing iridium(I)‐ and rhodium(I)‐catalyzed CH borylation reactions in terms

  甲喹啉配体的基于有效地促进C的钯-催化的硼化（SP 3） H键。因此，可以使羧酸衍生物中的伯B-C（sp 3）H键以及各种碳环中的仲C（sp 3）pent H键（包括环丙烷，环丁烷，环戊烷，环己烷和环庚烷）进行硼化。此定向硼化方法补充了现有铱（I） -和铑（I） -催化Ç  ħ硼化反应中的范围和操作条件方面。