3-(trans-4,4-dimethylbuten-1-yl)cyclohexanone | 65091-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(trans-4,4-dimethylbuten-1-yl)cyclohexanone
• 英文别名: (E)-3-(3,3-dimethylbut-1-enyl)cyclohexanone；3-<(E)-3,3-dimethyl-1-butenyl>cyclohexan；3-((E)-3,3-dimethyl-1-butenyl)cyclohexan；3-[(1E)-3,3-dimethyl-1-butenyl]cyclohexanone；3-[(E)-3,3-dimethylbut-1-enyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 65091-00-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: UJRJCUHWTBQLHU-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 3,3-二甲基-1-丁炔 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer CpZrHCl 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.25h， 以93%的产率得到3-(trans-4,4-dimethylbuten-1-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯基锆茂金属氯化物的1,4-加成反应至缺电子烯烃

  摘要：

  通过使用[RhCl（cod）] 2催化剂可有效地将烯基氯化锆烯属化合物的1,4-共轭加成到α，β-烯酮，α，β-烯酸酯和α，β-烯酸酯中。通过衍生自Oppolzer's sultam的α，β-烯酸酰胺与2-丁烯酰氯的反应获得了较高的非对映选择性（95％收率，90％de），而使用Evans的手性恶唑烷酮代替手性助剂Oppolzer的sultam的非对映选择性差（98％的收率，26％的de）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.073

文献信息

• Rhodium-catalyzed 1,4-addition of alkenylzirconocene chlorides to electron deficient alkenes
  作者：Akito Kakuuchi、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.073

  日期：2004.2

  acid esters, and α,β-enoic acid amides can be efficiently achieved by the use of [RhCl(cod)]2 catalyst. A high diastereoselectivity (95% yield, 90% de) was obtained through the reaction of α,β-enoic acid amide derived from Oppolzer's sultam and 2-butenoyl chloride, while the use of Evans' chiral oxazolidinone as a chiral auxiliary in place of Oppolzer's sultam gave a poor diastereoselectivity (98% yield

  通过使用[RhCl（cod）] 2催化剂可有效地将烯基氯化锆烯属化合物的1,4-共轭加成到α，β-烯酮，α，β-烯酸酯和α，β-烯酸酯中。通过衍生自Oppolzer's sultam的α，β-烯酸酰胺与2-丁烯酰氯的反应获得了较高的非对映选择性（95％收率，90％de），而使用Evans的手性恶唑烷酮代替手性助剂Oppolzer的sultam的非对映选择性差（98％的收率，26％的de）。
• Nickel-catalyzed conjugate addition of zirconium alkenyls to .alpha.,.beta.-unsaturated ketones
  作者：Melanie J. Loots、Jeffrey Schwartz

  DOI：10.1021/ja00466a044

  日期：1977.11
• Nickel-catalyzed conjugate addition of alkenylzirconium species to .alpha.,.beta.-unsaturated ketones
  作者：Jeffrey Schwartz、Melanie J. Loots、Hiroshi Kosugi

  DOI：10.1021/ja00524a017

  日期：1980.2
• Synthesis of<i>trans</i>-Disubstituted Alkenes by Cobalt-Catalyzed Reductive Coupling of Terminal Alkynes with Activated Alkenes
  作者：Subramaniyan Mannathan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201200779

  日期：2012.9.10

  CoCl2/P(OPh)3/Zn system providing a mixture of 1,2‐trans‐ and 1,1‐disubstituted functionalized terminal alkene products in high yields. The scope of the reaction was also extended by the coupling of 1,3‐enynes and acetylene gas with alkenes. Furthermore, a phosphine‐free cobalt‐catalyzed reductive coupling of terminal alkynes with enones, affording 1,2‐trans‐disubstituted alkenes as the major products in a high regioisomeric

  末端炔烃，RCCH，与活化的链烯烃，R'CHCH的钴催化的还原偶联2，在锌和水的存在下，得到官能化的反式二取代的烯烃，RCHCHCH 2 CH 2 R'，是描述。在CoCl 2 / P（OMe）3 / Zn催化剂体系存在下，各种芳族末端炔与活化的烯烃（包括烯酮，丙烯酸酯，丙烯腈和乙烯基砜）进行还原偶联，得到1,2-反式具有高区域和立体选择性的二取代烯烃。同样，在存在CoCl 2 / P（OPh）3 / Zn体系的情况下，脂族末端炔烃也有效地参与了与丙烯酸酯，烯酮和乙烯基砜的偶联反应，从而提供了1,2-反式和1， 1-二取代的官能化末端烯烃产品，收率高。通过将1,3-炔烃和乙炔气与烯烃的偶联反应也扩大了反应范围。此外，末端炔烃与烯酮的无膦钴催化还原偶联，可得到1,2-反式证明了以高区域异构体比例为主要产物的二取代烯烃。在反应中，使用了较便宜且空气稳定的钴配合物，温和的还原剂（Zn）和简