3-(2-fluorobenzoyl)chromone | 182171-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-(2-fluorobenzoyl)chromone
• 英文别名: 3-(2-Fluorobenzoyl)chromen-4-one；3-(2-fluorobenzoyl)chromen-4-one
• CAS: 182171-87-5
• 化学式: C₁₆H₉FO₃
• 分子量: 268.244
• InChiKey: VFZKGYDFYYMCIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-fluorobenzoyl)chromone 、 1-phenyl-2-(tetrahydropyrimidin-2(1H)-ylidene)ethan-1-one 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以92%的产率得到13-benzoyl-5a-(2-fluorophenyl)-1,2,3,4,5a,11-hexahydro-6-oxa-1,5-diazatetraphen-11-one
  参考文献：
  名称：

  3-酰基色酮与杂环烯酮胺醛的反应：稠合吡啶衍生物的一锅法合成和磷酸酶抑制活性

  摘要：

  3-酰基色酮，即 3-methoxalyl-、3-aroyl- 和 3-cinnamoylchromones 与杂环烯酮胺 (HKAs) 的多米诺反应通过亲核试剂攻击色酮部分的 C-2 原子进行，吡喃酮开环以及随后的正式 [3+3] 环缩合反应，形成官能化的四环稠合色基 [2,3-b] 吡啶或 2H,3H-咪唑并 [1,2-a] 吡啶。产物分布取决于位于色酮 3 位的酰基类型和 HKA 杂环部分的大小。该产品作为选择性磷酸酶抑制剂显示出相当大的活​​性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601138

文献信息

• Reactions of 3-acylchromones with dimethyl 1,3-acetonedicarboxylate and 1,3-diphenylacetone: one-pot synthesis of functionalized 2-hydroxybenzophenones, 6H-benzo[c]chromenes and benzo[c]coumarins
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Iryna Savych、Alexander Villinger、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Peter Langer

  DOI：10.1039/c2ob07020k

  日期：——

  Reactions of 3-methoxalyl-, 3-polyfluoroacyl- and 3-aroylchromones with dimethyl 1,3-acetonedicarboxylate and 1,3-diphenylacetone in the presence of DBU proceed at the C-2 atom of the chromone system with pyrone ring-opening and subsequent formal [3 + 3] cyclocondensation to functionalized 2-hydroxybenzophenones, 6H-benzo[c]chromenes and benzo[c]coumarins, depending on the substituent at the 3-position. An NMR study and X-ray crystallographic analysis are reported. The compounds synthesized can be considered as promising scaffolds for the design of the novel UV-A/B and UV-B filters.

  在 DBU 的存在下，3-甲氧基丙酰基、3-多氟酰基和 3-芳酰基色酮与 1,3-丙酮二羧酸二甲酯和 1、在 DBU 的存在下，在色酮体系的 C-2 原子上进行吡酮开环，随后根据 3 位上的取代基的不同，进行形式上的 [3 + 3] 环缩合，生成官能化的 2-羟基二苯甲酮、6H-苯并[c]色烯和苯并[c]香豆素。报告中介绍了核磁共振研究和 X 射线晶体学分析。合成的化合物可被视为设计新型紫外线-A/B 和紫外线-B 过滤器的有前途的支架。