3-<(E)-1-Hexenyl>cyclohexanone | 125643-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-<(E)-1-Hexenyl>cyclohexanone
• 英文别名: 3-[1(E)-hexenyl]cyclohexan-1-one；(E)-3-(hex-1-enyl)cyclohexanone；3-[(E)-hex-1-enyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 125643-06-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: DOGMBNJGDBSYRM-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 1-己炔 在 Schwartz's reagent 、 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 以83%的产率得到3-<(E)-1-Hexenyl>cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  碘化亚铜（I）二甲基硫醚催化烯基-烷基锌酸酯试剂中烯基的1,4-加成

  摘要：

  具有烯基-烷基锌酸酯试剂的催化量的碘化亚铜（I）二甲基硫醚络合物{（CuI）4（SMe 2）3 }的存在允许各种烯基向多个α的化学选择性1,4-加成反应+35°C下，CH 2 Cl 2中的β，不饱和羰基化合物。在CH 2 Cl 2或THF中，混合的乙烯基锌酸酯试剂的1,4-加成比相应的乙烯基锆茂试剂更有效。通过使用CH 2 Cl 2 作为一种介质，TMSOTf的存在促进了乙烯基向α，β-不饱和酰亚胺的铜的不对称铜催化加成，从而提供了优异的收率和高达95：5的非对映体比率（dr）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.041

文献信息

• Direct Copper(I) Iodide Dimethyl Sulfide Catalyzed Conjugate Addition of Alkenyl Groups from Vinylzirconocene Reagents
  作者：Amer El-Batta、Taleb R. Hage、Steve Plotkin、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1021/ol036141y

  日期：2004.1.1

  text] CuI.0.75DMS complex is an excellent catalyst for the direct conjugate addition of alkenyl groups from vinylzirconocene reagents to alpha,beta-unsaturated aldehydes and ketones. The presence of the catalyst with an alkenylzirconocene, at +40 degrees C in THF, circumvents the need for making discrete alkenylcopper reagents. The catalyst is superior in terms of product yields and alkene flexibility

  [反应：见正文] CuI.0.75DMS络合物是将乙烯基锆茂试剂中的烯基直接共轭加成至α，β-不饱和醛和酮的极佳催化剂。在THF中，在+ 40℃下，具有烯基锆茂的催化剂的存在避免了制备离散的烯基铜试剂的需要。与其他铜（I）源以及镍（II）催化的共轭物加成相比，该催化剂在产物收率和烯烃柔韧性方面具有优势。这个简单的一锅法显示仅需要1当量的乙烯基锆茂。
• Synthesis of<i>trans</i>-Disubstituted Alkenes by Cobalt-Catalyzed Reductive Coupling of Terminal Alkynes with Activated Alkenes
  作者：Subramaniyan Mannathan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201200779

  日期：2012.9.10

  CoCl2/P(OPh)3/Zn system providing a mixture of 1,2‐trans‐ and 1,1‐disubstituted functionalized terminal alkene products in high yields. The scope of the reaction was also extended by the coupling of 1,3‐enynes and acetylene gas with alkenes. Furthermore, a phosphine‐free cobalt‐catalyzed reductive coupling of terminal alkynes with enones, affording 1,2‐trans‐disubstituted alkenes as the major products in a high regioisomeric

  末端炔烃，RCCH，与活化的链烯烃，R'CHCH的钴催化的还原偶联2，在锌和水的存在下，得到官能化的反式二取代的烯烃，RCHCHCH 2 CH 2 R'，是描述。在CoCl 2 / P（OMe）3 / Zn催化剂体系存在下，各种芳族末端炔与活化的烯烃（包括烯酮，丙烯酸酯，丙烯腈和乙烯基砜）进行还原偶联，得到1,2-反式具有高区域和立体选择性的二取代烯烃。同样，在存在CoCl 2 / P（OPh）3 / Zn体系的情况下，脂族末端炔烃也有效地参与了与丙烯酸酯，烯酮和乙烯基砜的偶联反应，从而提供了1,2-反式和1， 1-二取代的官能化末端烯烃产品，收率高。通过将1,3-炔烃和乙炔气与烯烃的偶联反应也扩大了反应范围。此外，末端炔烃与烯酮的无膦钴催化还原偶联，可得到1,2-反式证明了以高区域异构体比例为主要产物的二取代烯烃。在反应中，使用了较便宜且空气稳定的钴配合物，温和的还原剂（Zn）和简
• Transmetalation reactions of alkenylalanes: copper-catalyzed conjugate addition to enones
  作者：Peter Wipf、Jacqueline H. Smitrovich、Choong Woon Moon

  DOI：10.1021/jo00037a040

  日期：1992.5

  An improved synthetic strategy for the in situ preparation of vinyl cuprates from alkynes is presented and used for the stereospecific synthesis of di-, tri-, and tetrasubstituted olefin& Hydroalumination or Cp2ZrCl2-catalyzed carboalumination of alkynes, followed by in situ transmetalation to bis-alkynyl-copper complex [(C4H9C = C)2CuCN]Li2 and addition of enones, led to the isolation of 1,4-addition products in high yields. Stoichiometric or catalytic amounts of copper complex gave similar results. However, in the presence of less than 10 mol % of Cu(I) complex, side products were formed and a significant drop in the yield of the desired conjugate addition product was observed. An ate-transfer mechanism is postulated for the rapid exchange of vinyl ligands from AI(III) to Cu(I) at low temperatures.
• Carboalumination of 1-alkynes and in situ transmetalation to higher order cyanocuprates. Stereospecific synthesis of tri- and disubstituted olefins by conjugate addition to enones
  作者：Robert E. Ireland、Peter Wipf

  DOI：10.1021/jo00292a009

  日期：1990.3