2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-(3-chlorophenyl)ethanone | 1196132-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-(3-chlorophenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(benzothiazol-2-ylsulfonyl)-1-(3-chlorophenyl)ethanone；2-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfonyl)-1-(3-chlorophenyl)ethanone
• CAS: 1196132-26-9
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₃S₂
• 分子量: 351.834
• InChiKey: QTCAETAQMPWRDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-(3-chlorophenyl)ethanone 在 9-amino(9-deoxy)epiquinidine di(trifluoroacetic acid) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(3S)-3-(1-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-2-(3-chlorophenyl)-2-oxoethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  烯酮的有机催化共轭趋势：光学活性炔基，烯基和酮产品的一种有效方法。

  摘要：

  三合一：从环烯酮和β-酮​​砜开始，应用有机催化串联策略建立光学活性炔基，烯基和酮产物的库是快速有效的（请参阅方案； R =芳基，R '= H或烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903790
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1-(3-chlorophenyl)ethan-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-(3-chlorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  烯酮的有机催化共轭趋势：光学活性炔基，烯基和酮产品的一种有效方法。

  摘要：

  三合一：从环烯酮和β-酮​​砜开始，应用有机催化串联策略建立光学活性炔基，烯基和酮产物的库是快速有效的（请参阅方案； R =芳基，R '= H或烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903790

文献信息

• An asymmetric organocatalytic approach towards allylic amines and β-keto amino compounds
  作者：Christian Borch Jacobsen、Lennart Lykke、David Monge、Martin Nielsen、Lars Krogager Ransborg、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b915439f

  日期：——

  The enantioselective organocatalysed addition of β-keto benzothiazolesulfones to N-Boc-protected imines, leading to intermediates easily transformed into optically active allylic amines or β-keto amino compounds, is presented.

  介绍了β-酮苯噻唑磺酮与N-Boc保护的亚胺之间的对映选择性有机催化加成反应，所得中间体可容易转化为光学活性的烯丙胺或β-酮氨基化合物。
• Trends in Organocatalytic Conjugate Addition to Enones: An Efficient Approach to Optically Active Alkynyl, Alkenyl, and Ketone Products
  作者：Márcio Weber Paixão、Nicole Holub、Carlos Vila、Martin Nielsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.200903790

  日期：2009.9.21

  Three in one: Applying an organocatalytic tandem strategy to build a library of optically active alkynyl, alkenyl, and ketone products, starting from cyclic enones and β‐keto sulfones, is shown to be rapid and efficient (see scheme; R=aryl, R′=H or alkyl).

  三合一：从环烯酮和β-酮​​砜开始，应用有机催化串联策略建立光学活性炔基，烯基和酮产物的库是快速有效的（请参阅方案； R =芳基，R '= H或烷基）。
• An Unexpected Michael-Aldol-Smiles Rearrangement Sequence for the Synthesis of Versatile Optically Active Bicyclic Structures by Using Asymmetric Organocatalysis
  作者：Nicole Holub、Hao Jiang、Marcio W. Paixão、Caterina Tiberi、Karl A. Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200903274

  日期：2010.4.12

  A facile and simple organocatalytic procedure to generate optically active 6‐alkyl‐ and 6‐aryl‐substituted bicyclo[2.2.2]oct‐5‐en‐2‐ones is presented. The reaction is catalysed by a 9‐amino‐9‐deoxyepiquinine trifluoroacetic acid salt, which activates α,β‐unsaturated cyclic ketones for the 1,4‐addition of β‐keto benzothiazoyl sulfones in a stereoselective fashion. Subsequent intramolecular aldol reaction

  提出了一种简便而简单的有机催化程序，可生成光学活性的6-烷基和6-芳基取代的双环[2.2.2] oct-5-en-2-ones。该反应由9-氨基-9-脱氧表醌三氟乙酸盐催化，该盐以立体选择性的方式激活α，β-不饱和环酮，以1,4-加成β-酮基苯并噻唑基砜。随后的分子内醛醇缩合反应和Smiles重排产生了重要的光学活性自行车，这些自行车是天然产物，不对称催化的配体以及应付重排，光化学反应，自由基环化和复分解反应的底物的常见基序。利用各种环状烯酮或进行扩环反应可获得不同的双环结构。此外，