methyl (2E,4E)-6-amino-2,5-dimethylhexa-2,4-dienoate | 958649-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4E)-6-amino-2,5-dimethylhexa-2,4-dienoate
• CAS: 958649-68-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: ULHADOZRNXTRRO-NSLJXJERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4E)-6-amino-2,5-dimethylhexa-2,4-dienoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三苯基膦 N-甲基吗啉 、 manganese(IV) oxide 、 barium dihydroxide 、 Schwartz's reagent 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 102.58h， 生成 [(2E,4E,6S,7S,8E,10E,12S,15Z)-1-[[(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-formamidopropanoyl]amino]-12-methoxy-2,5,7,16-tetramethyloctadeca-2,4,8,10,15,17-hexaen-6-yl] (2E,4R,5E,7E,9S)-9-methoxy-2,4,7-trimethyldodeca-2,5,7,11-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Iejimalide A-D 的全合成和对这些多烯大环内酯的显着肌动蛋白解聚能力的评估

  摘要：

  报道了一种高度细胞毒性海洋天然产物 iejimalide AD (1-4) 的简明收敛全合成，它依赖于含有不少于 10 个双键的环化前体的有效闭环复分解 (RCM) 反应。由于这种多不饱和中间体及其直接前体对酸、碱甚至温和升温的特殊敏感性，组装过程取决于保护基团的明智选择和所有单独转化的仔细优化。因此，已经开发了特别温和的 Stille 协议以及精心设计的耦合伙伴的 Suzuki 反应，这些协议在其他复杂环境中的应用具有相当大的前景。此外，还制备了一系列非天然的“类伊马利特”化合物，不同于与大环内酯 N 端相连的极性头部基团中的天然铅。在这些化合物的帮助下，有可能揭示 iejimalide 和类似物对肌动蛋白细胞骨架的迄今为止未知的影响。它们解聚这种微丝网络的能力可与构成该领域标准的 latrunculins 相媲美。从而很好地适应了 2 中肽末端的结构修饰，而不会影响生物学效应。因此，iejimalides

  DOI：

  10.1021/ja072334v
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3-二溴-2-甲基丙酸酯 在 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 methyl (2E,4E)-6-amino-2,5-dimethylhexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  艾美利特B的克级合成

  摘要：

  艾希麦利德B（2）是一类海洋多烯大环内酯类化合物中最有前途的成员，该类化合物具有针对人类癌细胞系的显着选择性活性。但是，由于几乎无法从天然来源获得该产品，因此进行详细评估需要开发一种有效且实用的合成方法。这个挑战现在已经遇到了由适应的首次全合成2我们小组先前曾报道过对高物料通过量的需求。重新设计通向五个所需构件的通道，并仔细优化了片段偶联过程，以不超过16个线性步骤的顺序提供了克量的这种有价值的化合物，总收率约为7％。成功策略的关键要素包括：i）精制的末端炔烃（具有“低级”锡烷基铜）的三个加氢锡烷基化工艺； ii）布朗烯丙基化，诺赖转移氢化和马歇尔炔丙基化，以将手性中心设置在C9，C17， C22和C23，以及iii）改进的Takai–Utimoto烯烃化反应，用于制备酯基侧翼的非常不稳定的跳过1,4-二烯。组装过程得益于该实验室先前开发的Stille交叉联轴器的特别温和的规程，就产量和可

  DOI：

  10.1002/chem.201100178

文献信息

• Total Synthesis of Iejimalide B. An Application of the Shiina Macrolactonization
  作者：Dirk Schweitzer、John J. Kane、Daniel Strand、Peter McHenry、Martin Tenniswood、Paul Helquist

  DOI：10.1021/ol702129w

  日期：2007.10.1

  The potent anticancer compound iejimalide B (1) was prepared by a total synthesis through a strategy that features Julia olefinations, Wittig olefinations, a Carreira enantioselective alkynylation, a Heck reaction, a Marshall propargylation reaction, a Stille coupling, and a Shiina macrolactonization.

  有效的抗癌化合物iejimalide B（1）是通过全合成方法制得的，该策略的特征是朱莉娅烯化，维蒂希烯化，Carreira对映体选择性炔基化，Heck反应，马歇尔炔丙基化反应，Stille偶联和Shiina大内酯化。
• QUINAZOLINES AS POTASSIUM ION CHANNEL INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3124475A1

  公开（公告）日：2017-02-01

  A compound of formula I wherein A, X, Y, Z, R1 and R24 are described herein. The compounds are useful as inhibitors of potassium channel function and in the treatment and prevention of arrhythmia, IKur-associated disorders, and other disorders mediated by ion channel function.

  式 I 的化合物 其中 A、X、Y、Z、R1 和 R24 如本文所述。这些化合物可作为钾离子通道功能的抑制剂，用于治疗和预防心律失常、IKur 相关性疾病和其他由离子通道功能介导的疾病。