<2.4-Dimethyl-phenyl>-phenacetylester | 93433-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: <2.4-Dimethyl-phenyl>-phenacetylester
• 英文别名: phenyl-acetic acid-(2,4-dimethyl-phenyl ester)；Phenyl-essigsaeure-(2,4-dimethyl-phenylester)；(2,4-Dimethylphenyl) 2-phenylacetate
• CAS: 93433-73-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: OVVKJZPBSBHABN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2.4-Dimethyl-phenyl>-phenacetylester 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 selenium(IV) oxide 、 氢溴酸 、 双氧水 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-羟基-3-甲基-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Thermische Umlagerung von Acetoxy-cyclohexadienonen, 3. Mitt.: Die thermische Umlagerung 2,4,6-trisubstituierter Acetoxy-cyclohexadienone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00901317
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 <2.4-Dimethyl-phenyl>-phenacetylester
  参考文献：
  名称：

  通过TsOH介导的串联反应合成7-羟基-6H-萘并[2,3-c]香豆素。

  摘要：

  已经开发出使用可用的1-（2-羟基苯基）-2-苯基乙酮和Meldrum酸合成7-羟基-6 H-萘[2,3- c ]香豆素的简洁有效的方法。这种转化涉及串联的羟醛反应/内酯化/弗里德-克来福特反应，形成内酯环和苯环。以水和丙酮为副产物显示出高原子经济性。机理研究证明了Meldrum酸的两个作用：（i）作为串联反应的试剂，以及（ii）作为Friedel-Crafts反应的催化剂。此外，7-羟基-6 H-萘[2,3- c]香豆素进一步通过芳基乙炔基，芳基，和氰基基团，得到d-π-A的化合物具有优良的荧光发射（有效地官能化Φ ˚F = 0.14-0.78）。

  DOI：

  10.1039/d0cc04452k

文献信息

• 3-Ylidenephthalides as a new class of transient receptor potential channel TRPA1 and TRPM8 modulators
  作者：Giorgio Ortar、Aniello Schiano Moriello、Enrico Morera、Marianna Nalli、Vincenzo Di Marzo、Luciano De Petrocellis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.039

  日期：2013.10

  Following the recent identification of the naturally occurring 3-ylidene-4,5-dihydrophthalide ligustilide and its oxidation product dehydroligustilide as novel TRPA1 modulators, a series of seventeen 3-ylide-nephthalides was synthesized and tested on TRPA1 and TRPM8 channels. Most of these compounds acted as strong modulators of the two channel types with EC50 and/or IC50 values distinctly lower than those of the reference compounds. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Vercier et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 1248,1251
  作者：Vercier et al.

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, JIRO;KISIDA, MASARU;TAKENAKA, YOSITOMI;OKAMOTO, YUZO, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1988) N 3, 288-293
  作者：YAMAMOTO, JIRO、KISIDA, MASARU、TAKENAKA, YOSITOMI、OKAMOTO, YUZO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 7-hydroxy-6<i>H</i>-naphtho[2,3-<i>c</i>]coumarin <i>via</i> a TsOH-mediated tandem reaction
  作者：Ding Wang、Zhishuang Ma、Nana Wang、Chenyu Li、Tao Wang、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1039/d0cc04452k

  日期：——

  A concise and efficient method for the synthesis of 7-hydroxy-6H-naphtho[2,3-c]coumarin using available 1-(2-hydroxyphenyl)-2-phenylethanone and Meldrum's acid has been developed. This transformation involved a tandem aldol reaction/lactonization/Friedel–Crafts reaction to form a lactone ring and a benzene ring. It showed high atom economy with water and acetone as the byproducts. Mechanism studies

  已经开发出使用可用的1-（2-羟基苯基）-2-苯基乙酮和Meldrum酸合成7-羟基-6 H-萘[2,3- c ]香豆素的简洁有效的方法。这种转化涉及串联的羟醛反应/内酯化/弗里德-克来福特反应，形成内酯环和苯环。以水和丙酮为副产物显示出高原子经济性。机理研究证明了Meldrum酸的两个作用：（i）作为串联反应的试剂，以及（ii）作为Friedel-Crafts反应的催化剂。此外，7-羟基-6 H-萘[2,3- c]香豆素进一步通过芳基乙炔基，芳基，和氰基基团，得到d-π-A的化合物具有优良的荧光发射（有效地官能化Φ ˚F = 0.14-0.78）。
• Thermische Umlagerung von Acetoxy-cyclohexadienonen, 3. Mitt.: Die thermische Umlagerung 2,4,6-trisubstituierter Acetoxy-cyclohexadienone
  作者：E. Zbiral、O. Saiko、F. Wessely

  DOI：10.1007/bf00901317

  日期：——