(Z)-3-(propen-1-yl)cyclohexanone | 33538-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-(propen-1-yl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-[(Z)-prop-1-enyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 33538-29-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: GJPJOONVLLSMCW-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-[(hydroxymethyl)phenyl]dimethyl(propen-1-yl)silane 、 2-环己烯-1-酮 在 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(Z)-3-(propen-1-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  有机[2-(羟甲基)苯基]二甲基硅烷作为用于铑催化的 1,4-加成反应的温和且可重复的试剂

  摘要：

  稳定且可重复使用的四有机硅试剂、烯基-、芳基-和甲硅烷基[2-(羟甲基)苯基]二甲基硅烷，在温和的铑催化下与 α,β-不饱和羰基受体发生 1,4-加成反应。该反应耐受多种官能团，适用于克级合成。手性二烯配体的使用允许使用四有机硅试剂实现相应的对映选择性转化，为用作药物合成中间体的光学活性酮和取代哌啶酮提供基于硅的方法。根据观察到的对映选择性 1 中的外消旋手性苯基硅烷的动力学分辨率，建议铑醇盐物种负责金属转移步骤，

  DOI：

  10.1021/ja071969r

文献信息

• Internal thioaldehyde trapping by enes and dienes
  作者：E. Vedejs、T. H. Eberlein、R. G. Wilde

  DOI：10.1021/jo00245a018

  日期：1988.5
• A synthetic approach to 3-substituted cephalosporins: carbon-carbon bond formation at C(3) of the cephem via organocuprate chemistry
  作者：Joydeep Kant

  DOI：10.1021/jo00060a054

  日期：1993.4

  An efficient approach to the synthesis of 3-substituted cephalosporins is described. 3-Trifloxycephems readily undergo addition-elimination reactions with a variety of organocuprates to form carbon-carbon bonds at the C(3) position of the cephem nucleus. The organocuprates derived from Grignard reagents and copper(I) bromide-dimethyl sulfide complex in THF functioned most effectively in the reaction and did not promote any concurrent DELTA3/DELTA2 isomerization (a problem commonly encountered in cephalosporin chemistry). The chemistry was applied to the synthesis of a variety of 3-substituted cephalosporins bearing carbon substituents including alkyl, cycloalkyl, aryl, alkenyl, and allyl. Precursors for the synthesis of the antibiotics Cefadroxil, Cefixime, and Cefzil are also available via this route.
• Organo[2-(hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes as Mild and Reproducible Agents for Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition Reactions
  作者：Yoshiaki Nakao、Jinshui Chen、Hidekazu Imanaka、Tamejiro Hiyama、Yoshitaka Ichikawa、Wei-Liang Duan、Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja071969r

  日期：2007.7.1

  achievement of the corresponding enantioselective transformations using the tetraorganosilicon reagents, providing the silicon-based approach to optically active ketones and substituted piperidones that serve as synthetic intermediates of pharmaceuticals. A rhodium alkoxide species is suggested to be responsible for a transmetalation step on the basis of the observed kinetic resolution of a racemic chiral phenylsilane

  稳定且可重复使用的四有机硅试剂、烯基-、芳基-和甲硅烷基[2-(羟甲基)苯基]二甲基硅烷，在温和的铑催化下与 α,β-不饱和羰基受体发生 1,4-加成反应。该反应耐受多种官能团，适用于克级合成。手性二烯配体的使用允许使用四有机硅试剂实现相应的对映选择性转化，为用作药物合成中间体的光学活性酮和取代哌啶酮提供基于硅的方法。根据观察到的对映选择性 1 中的外消旋手性苯基硅烷的动力学分辨率，建议铑醇盐物种负责金属转移步骤，