(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-octyloxy-6-(2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphospholan-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran | 1053627-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-octyloxy-6-(2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphospholan-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 2-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-octoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-1,3,2lambda5-dioxaphospholane 2-oxide；2-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-octoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-1,3,2λ5-dioxaphospholane 2-oxide
• CAS: 1053627-01-2
• 化学式: C₃₇H₄₉O₉P
• 分子量: 668.764
• InChiKey: VWOYDTFGICBEMS-WNRBQEJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-octyloxy-6-(2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphospholan-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 octyl 6-O-phospholine-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla: Synthesis of Amphoteric Glycolipid Analogues Containing a Phosphocholine Residue from the Earthworm Pheretima hilgendorfi.

  摘要：

  从蚯蚓Pheretima hilgendorfi中合成了两种两性神经酰胺糖脂类似物，其关键反应是将磷酰胆碱基团引入1和6的C-6位置，采用2-氯代-2-氧代-1,3,2-二氧磷环烷进行偶联反应，然后与无水三甲胺反应形成环状磷酸酯中间体，得到2和7。进一步脱苄基得到目标化合物(3,8)。考察了它们在体外抑制组胺释放的能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1464
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-氧-1,3,2-二氧磷杂环戊烷 、 octyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-octyloxy-6-(2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphospholan-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla: Synthesis of Amphoteric Glycolipid Analogues Containing a Phosphocholine Residue from the Earthworm Pheretima hilgendorfi.

  摘要：

  从蚯蚓Pheretima hilgendorfi中合成了两种两性神经酰胺糖脂类似物，其关键反应是将磷酰胆碱基团引入1和6的C-6位置，采用2-氯代-2-氧代-1,3,2-二氧磷环烷进行偶联反应，然后与无水三甲胺反应形成环状磷酸酯中间体，得到2和7。进一步脱苄基得到目标化合物(3,8)。考察了它们在体外抑制组胺释放的能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1464

文献信息

• Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla: Synthesis of Amphoteric Glycolipid Analogues Containing a Phosphocholine Residue from the Earthworm Pheretima hilgendorfi.
  作者：Noriyasu HADA、Koji SATO、Jun-ichiro SAKUSHIMA、Yukihiro GODA、Mutsumi SUGITA、Tadahiro TAKEDA

  DOI：10.1248/cpb.49.1464

  日期：——

  Two kinds of amphoteric glycosphingolipid analogues from the earthworm Pheretima hilgendorfi were synthesized as follows: The key reaction is a coupling of a phosphocholine group at the position C-6 of 1 and 6 which was attempted using 2-chloro-2-oxo-1,3,2-dioxaphospholane, followed by reaction of the resulting cyclic phosphate intermediate with anhydrous trimethylamine to give 2 and 7. Subsequent debenzylation afforded target compounds (3,8). Their ability to inhibit the histamine release in vitro was examined.

  从蚯蚓Pheretima hilgendorfi中合成了两种两性神经酰胺糖脂类似物，其关键反应是将磷酰胆碱基团引入1和6的C-6位置，采用2-氯代-2-氧代-1,3,2-二氧磷环烷进行偶联反应，然后与无水三甲胺反应形成环状磷酸酯中间体，得到2和7。进一步脱苄基得到目标化合物(3,8)。考察了它们在体外抑制组胺释放的能力。