3-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline | 31330-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
• 英文别名: 2,3-Dihydro-3-methyl-1H-cyclopentachinolin；3-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
• CAS: 31330-97-9
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: HXKJZBNZAZZFRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 2-甲基环戊酮 在 C₂₉H₂₄BrMnN₅O₂P 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以156 mg的产率得到3-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  PNN基MnI钳配合物在喹啉合成和羰基衍生物转移氢化中的催化作用

  摘要：

  该手稿描述了三唑基吡啶基膦N -((二苯基膦基)甲基)- N -甲基-6-(1-苯基-1 H -1,2,3-三唑-4-基)吡啶的合成-2-胺，[2,6-{(PPh 2 )CH 2 N(Me)(C 5 H 3 N)(C 2 HN 3 C 6 H 5 )}] ( 1 )（以下称为 PNN ）及其阳离子和中性 Mn I配合物及其催化应用。 1与 Mn(CO) 5 Br 反应得到阳离子配合物 [Mn(CO) 3 (PNN)]Br ( 2 )，该配合物在固态下高度稳定，但在溶液中逐渐失去其中一个 CO 基团，形成中性络合物[Mn(CO) 2 (PNN)Br] ( 3 )。用AgBF 4处理络合物2也产生了阳离子络合物[Mn(CO) 3 (PNN)]BF 4 ( 4 )。这些配合物通过2-氨基苯甲醇和酮的无受体脱氢偶联有效促进了喹啉衍生物的合成，其中配合物3在110℃下以非常低的催化剂负载量（0.03mol%）表现出最高的活性。复合体3

  DOI：

  10.1039/d4dt00001c

文献信息

• Ruthenium-catalysed oxidative cyclisation of 2-aminobenzyl alcohol with ketones: modified Friedlaender quinoline synthesis
  作者：Chan Sik Cho、Bok Tae Kim、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim

  DOI：10.1039/b109245f

  日期：2001.12.19

  2-Aminobenzyl alcohol is oxidatively cyclised with an array of ketones in dioxane at 80 °C in the presence of a catalytic amount of a ruthenium catalyst and KOH to afford the corresponding quinolines in high yields.

  2-氨基苯甲醇在80°C下，在二恶烷中与一系列酮进行氧化性环化反应，此时在催化量的钌催化剂和氢氧化钾的存在下，以高产率得到相应的喹啉化合物。
• Catalytic utility of PNN-based Mn^I pincer complexes in the synthesis of quinolines and transfer hydrogenation of carbonyl derivatives
  作者：Manali A. Mohite、Sonu Sheokand、Dipanjan Mondal、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1039/d4dt00001c

  日期：2024.3.19

  neutral complex [Mn(CO)2(PNN)Br] (3). Complex 2 on treatment with AgBF4 also yielded a cationic complex [Mn(CO)3(PNN)]BF4 (4). These complexes efficiently promoted the synthesis of quinoline derivatives via acceptor-less dehydrogenative coupling of 2-aminobenzyl alcohol and ketones, with complex 3 showing the highest activity with a very low catalyst loading (0.03 mol%) at 110 °C. Complex 3 (0.5 mol%)

  该手稿描述了三唑基吡啶基膦N -((二苯基膦基)甲基)- N -甲基-6-(1-苯基-1 H -1,2,3-三唑-4-基)吡啶的合成-2-胺，[2,6-(PPh 2 )CH 2 N(Me)(C 5 H 3 N)(C 2 HN 3 C 6 H 5 )}] ( 1 )（以下称为 PNN ）及其阳离子和中性 Mn I配合物及其催化应用。 1与 Mn(CO) 5 Br 反应得到阳离子配合物 [Mn(CO) 3 (PNN)]Br ( 2 )，该配合物在固态下高度稳定，但在溶液中逐渐失去其中一个 CO 基团，形成中性络合物[Mn(CO) 2 (PNN)Br] ( 3 )。用AgBF 4处理络合物2也产生了阳离子络合物[Mn(CO) 3 (PNN)]BF 4 ( 4 )。这些配合物通过2-氨基苯甲醇和酮的无受体脱氢偶联有效促进了喹啉衍生物的合成，其中配合物3在110℃下以非常低的催化剂负载量（0.03mol%）表现出最高的活性。复合体3