dimethyl β-<(benzyloxycarbonyl)amino>glutarate | 77856-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl β-<(benzyloxycarbonyl)amino>glutarate
• 英文别名: dimethyl 3-benzyloxycarbonylaminoglutarate；Pentanedioic acid, 3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-, dimethyl ester；dimethyl 3-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanedioate
• CAS: 77856-51-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: GCARTCPMCGRKDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl β-<(benzyloxycarbonyl)amino>glutarate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 pig liver esterase 、 三丁基膦 、 氢气 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 mercury dichloride 、 diborane(6) 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Blastidic Acid and Cytosinine, Two Components of Blasticidin S

  摘要：

  合成了抗生素 Blasticidin S 的两种成分 Blastidic acid 和 cytosinine。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18108
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 在 3 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 dimethyl β-<(benzyloxycarbonyl)amino>glutarate
  参考文献：
  名称：

  （+）-杀稻瘟素的全合成。

  摘要：

  肽基核苷抗生素杀菌素S（1）的第一个全合成方法是通过胞嘧啶（3）和杀菌素（2）的偶联反应实现的。胞嘧啶（3）合成中的关键步骤是烯丙基氰酸酯24的σ重排。该反应提供了对2，3-二脱氧-4-氨基-D-hex-2-enopyranose（26 a）的有效和立体选择性的途径。使用Vorbruggen条件进行甲硅烷基Hilbert-Johnson反应的26 a进一步精制，得到26--2-烯吡喃甲基丙烯酸29，胞嘧啶N-糖基化为31，从而从11-步骤中获得了差异保护的胞嘧啶（32），由2-乙酰氧基-D-葡萄糖（14）（4.0％总产率）。由Weinreb'从手性羧酸35（总收率23％）开始，分9步合成Boc保护的硫代地酸47。

  DOI：

  10.1002/chem.200305358

文献信息

• [EN] PCSK9 ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU PCSK9
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2021041770A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  Disclosed are compounds of Formula (A), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: where A, X, R1, and R2 are as defined herein, which compounds have properties for antagonizing PCSK9. Also described are pharmaceutical formulations comprising the compounds of Formula (I) or their salts, and methods of treating cardiovascular disease and conditions related to PCSK9 activity, e.g. atherosclerosis, hypercholesterolemia, coronary heart disease, metabolic syndrome, acute coronary syndrome, or related cardiovascular disease and cardiometabolic conditions.

  本公开了化合物的结构式（A），或其药学上可接受的盐：其中A，X，R1和R2如本文所定义，这些化合物具有拮抗PCSK9的特性。还描述了包含化合物的药物配方（I）或其盐，并且治疗心血管疾病和与PCSK9活性相关的疾病的方法，例如动脉粥样硬化，高胆固醇血症，冠心病，代谢综合征，急性冠状综合征或相关心血管疾病和心脏代谢状况。
• Synthesis and Configuration Confirmation of the ATHOD Fatty Amino Acid Residue in the Burkholdines
  作者：Toma Kadowaki、Rin Kainuma、Seiya Kato、Hiroyuki Konno

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c00469

  日期：2022.8.26

  Eight possible diastereomers of the 3-amino-5,6,7-trihydroxy octadecanoic acid (ATHOD) moiety of the burkholdines (Bks) have been synthesized and their configurations assigned. Though the relative configuration of the triol in the ATHOD residue of the Bks was proposed to be anti–anti–anti in the literature, 1H NMR spectra of our synthesized anti–anti–anti ATHOD derivative was inconsistent with that

  已经合成了伯克霍尔定 (Bks) 的 3-氨基-5,6,7-三羟基十八烷酸 (ATHOD) 部分的八种可能的非对映异构体，并分配了它们的构型。虽然在文献中提出 Bks 的 ATHOD 残基中三醇的相对构型是反抗反抗的，但我们合成的反抗反抗的1 H NMR 光谱ATHOD 衍生物与分离的 ATHOD 残基的衍生物不一致，表明文献中对该残基的相对构型的分配是不正确的。然而，通过使用 Kishi 的 NMR 数据库方法将我们的 ATHOD 衍生物的 NMR 数据与配置定义的 2-氨基-4-戊醇样品的 NMR 数据进行比较，我们得出结论 ATHOD 部分的绝对构型为 (3 R ,5 S , 6 R ,7 S )。此外，我们发现存在于 occidiofungins A-D 中的 ATHOD 残基具有与所有 Bks 中相同的构型。
• A process for the production of a 2-azetidinone derivative
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP0051234A1

  公开（公告）日：1982-05-12

  A new and efficient process of producing a 2-azetidinone derivative is provided, which comprises cyclizing a β-amino acid by treating with triphenylphosphine and a heterocyclic disulfide in the presence of an alkylnitrile. The 2-azetidinone derivatives produced are useful as starting compound for synthesis of β-lactam group antibiotics such as thienamycin and nocardicin.

  本发明提供了一种生产 2-氮杂环丁酮衍生物的高效新工艺，包括在烷基腈存在下，用三苯基膦和杂环二硫化物处理β-氨基酸，使其环化。生成的 2-氮杂环丁酮衍生物可作为合成 β-内酰胺类抗生素（如噻吩霉素和诺卡霉素）的起始化合物。
• Crossley, Maxwell J.; Fisher, Megan L.; Potter, Jeffrey J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2363 - 2369
  作者：Crossley, Maxwell J.、Fisher, Megan L.、Potter, Jeffrey J.、Kuchel, Philip W.、York, Michael J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (S)- and (R)-4[(methoxycarbonyl)methyl]-2-azetidinone by chemicoenzymic approach
  作者：Masaji Ohno、Susumu Kobayashi、Takamasa Iimori、Yi-Fong Wang、Toshio Izawa

  DOI：10.1021/ja00399a043

  日期：1981.5